常遇春自從1355年追隨朱元璋，參加采石磯渡江戰役，到1369年奪取元上都開平，暴卒於柳河川為止，十四年戎馬生涯，轉戰南北，可以說無役不從，戰無不勝。常遇春“為人沉鷙果敢”，被譽為當時的天下奇男子。他曾自負地說：“我率十萬人便可橫行天下”，軍中送他一個綽號叫“常十萬”。他不僅有勇，而且也有智謀，常常以智取勝。或者設伏，使用疑兵；或者聲東擊西，出敵不備。在曆次戰役中都不乏其例。比如1359年七月，常遇春率兵攻衢州，元將宋伯顏不花悉力守備，常遇春使用各種攻城器具，仍久攻不下，乃以奇兵出其不意，挖穴道進入南門甕城，毀敵所架炮，又策動元將張斌約降，內外夾擊，乃奪得衢州。再比如，1360年五月，常遇春與徐達一起攻破了陳友諒的樅陽水寨，陳友諒率大軍前來報複，四處揚言要攻取安慶。常遇春經過分析，認為其中有詐，這是陳友諒要奪取安慶附近的池州，是聲東擊西之計。同徐達商議後，決定將計就計，設伏誘敵，陳友諒果然中計，腹背受敵之下大敗而逃。這都是常遇春以智謀取勝的典型戰例。所以史書上說，常遇春“雖不習書史，用兵輒與古合”，“克敵製勝之方皆中節度”。
常遇春“愛撫士卒”，“每與敵戰，出則當先，退則殿後，未嚐敗北，士卒樂為之用”。這是自古名將幾乎所共有的一個優點。與此相應就是兵有紀律，所到之處秋毫無犯，不擾民。他很同情百姓的疾苦，這同他出身農家有關，也是朱元璋在開拓事業中一貫嚴格要求的。常遇春與胡大海一起曾向朱元璋建議，免收百姓給軍隊交納的糧草——寨糧，朱元璋采納了這個建議，注重發展屯田事業，以解決軍隊的糧餉，從而減輕了占領地區百姓的沉重負擔。
在和同僚之間的關係上，常遇春處理得也比較好，在作戰中能夠節製諸將又能虛心與諸將研究對策，集思廣益。他身為副將軍，與大將軍徐達一起征戰，非常尊重小他兩歲的徐達，謙遜地“奉節製，進止赴期不敢爽毫發，大將軍雅敬愛之”，始終無小間。當時，徐達、常遇春兩員大將並稱，“一時名將稱徐、常”。一個以謀略持重著稱；一個以勇猛果敢聞名。朱元璋很會用將，以徐達為正，常遇春為副，用其所長，互相配合，相得益彰。
常遇春對朱元璋一直忠心耿耿，敢於直言，效命疆場，盡瘁而終。朱元璋對常遇春也特別愛重，認為常遇春的功勳“雖古名將，未有過之”。常遇春也善於處理同主子的關係。1365年二月，當常遇春率軍征服江西上流未附郡縣班師之後，朱元璋對常遇春“頒賞賜勞”，特意表彰他“勤勞於外，南平諸郡，兵不失律，民無所擾”的功勞。常遇春對答頗為得體，他說，這是“皇上成算，所至輒克，非臣所能”。貌似寬厚心實險狠的朱元璋自然最愛聽這樣的話了。
常遇春的英年早逝，是明朝初期的一大損失，因當時還有元朝的殘餘勢力還未完全消滅，還有一些硬仗等著他去打。但對他個人來說，逃脫了朱元璋的謀殺，保全了他的榮譽，使他的英雄業績得以流芳百世，與日月同輝，也是一件幸事。
《明史》讚曰：“開平摧鋒陷陣，所向必克，其智勇不再中山（徐達）下，而公忠謙遜，善持其功名，永為元勳之冠。身衣日月剖符錫土若王者，可謂極盛矣！”
常遇春逝世消息由信使用最快速度於七月二十三日上午送達應天，朱元璋聞訊驚倒於龍椅上，對於遇春之死極為悲慟，並怕遇春之妻藍氏接受不了，次日一早，馬皇後就到遇春家且一直陪伴藍氏。
次日。朱元璋也未上朝，召來劉基、李善長、宋濂等人商量安排常遇春後事，提出按宋太宗為韓王趙普的治喪禮儀來為遇春治喪。