在曹軍的突擊之下，定陶守軍猝不及防，守將定陶縣尉戰死，太守吳資則是倉皇出逃。
因之定陶城被泗水隔開，分為南北兩城，曹軍突擊得手的，便隻是北城一地，吳資被定陶縣尉拚死救出，已經抵達了南城，開始整頓守備力量。
連結南北兩城的木橋已被南城守軍鑿斷，所以曹操立刻下令搜集船隻，渡泗水圍攻南城。
曹軍的攻勢依舊犀利，兩日後曹軍主力趕來，更是給了吳資莫大的鴨梨。
吳資先前隻是聽聞曹操的部隊戰鬥力強，今日卻是親眼見識，自然震撼不已。他一邊在心中埋怨定陶縣尉未能探知曹操的行動，另一邊又慶幸逃得性命，可以繼續從南城的居民中挑選姿色不錯者充當侍妾。可憐定陶縣尉為了保護窩囊廢吳資而死，到頭來卻連一絲的憐憫都得不到。
吳資品性不佳，本事還是有些，在定陶縣尉戰死後，吳資親自指揮守軍作戰，雖不是十分優異，但也中規中矩，大體不差。
但吳資的本事畢竟有限，南城的兵力雖然稍顯充裕，但在曹軍的連番攻擊之下，也已經很是疲憊，快要支撐不住。
這一日曹軍又來攻城，吳資便隻得鬆開了剛剛命人尋來的民女，為曹操打擾他交歡一事極度不爽。
城上的吳資為等候援軍而心焦不已，城下的曹操也在為此擔心。
曹操不是擔心南城城堅，難以攻下，而是擔心糧秣和呂布。曹軍兵力不少，消耗軍糧亦大。但去歲欠收，荀彧便無法籌集到足夠的軍糧。因此曹操自攻擊壽張以來，都是集中兵力，連續作戰，除了能起到雷霆之效以外，也有缺乏糧秣的原因。
荀彧好不容易籌集了一個月的軍糧，眼見著就要用盡，曹操自然心焦不已。
若是不能在今日攻破定陶南城，取得糧秣補給，曹軍的征戰便難以為繼，這是曹操最為擔心的事。但南城並不算十分堅固，曹操的擔心又因何而來呢。
呂布，還是呂布。呂布雖無多少戰略眼光，但戰術素養尤其是於騎兵的使用心得，卻是得心應手，當世少有匹敵。而曹操所擔心的另一個變數，便來自於呂布。
若是呂布騎兵來救定陶，自己又未能在援軍抵達前擊破定陶，那局勢便要嚴峻許多了。
攻城到了午時日中，眼見著有兩波攻勢就要在城頭上打開缺口，卻是被吳資親率親衛給堵了回來。曹操大感憋悶，正要趁著晌午發動烈日般的攻勢，卻突然得知呂布已經親率兵力來到了三十裏外。
曹操立刻下令收攏兵力，便集結全軍到城東結陣禦敵。
呂布率軍前來，卻不從西麵攻擊曹軍，而是繞到東側，為的便是打曹操一個措手不及。但曹操自去年張邈、陳宮叛迎呂布以來，便極重視情報工作，呂布軍的動向未能逃脫斥候的耳目，同時也因為呂布繞道的舉動，給了曹操充足的時間來準備。
為了迷惑呂布，曹操甚至令夏侯惇、於禁兩部作出旗幟不整的混亂之象。呂布雖然為人輕佻，但戰術方麵卻相對謹慎，曹操此舉，正是引誘呂布來攻，好趁機將其擊敗。
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僅僅在曹操軍堪堪完成部署之際，數千名騎士踏著悶雷般的澎湃聲浪到達了軍前。
呂布永遠都是親自統領最精銳的騎兵，他自負武力，曆來是一馬當先，這次看見曹軍已經撤除了定陶城的包圍，顯然對他的襲擊早有準備，不由心中暗恨。
自己的騎兵隻有數千，還有不少是新近補充，戰鬥力並不算強，真正跟隨他南征北戰的並州狼騎，此時已剩下僅僅兩千人了。因之兵力不足，呂布便率軍遊弋在曹軍大陣之前，等候身後的步兵大軍到來。