前、後赤壁賦
狂草書。紙本，現藏上海博物館，內容是宋代蘇軾的兩篇散文。據考證，此卷為祝晚年傑作，千古絕唱之文，經生華之筆，構成變化萬狀的“畫圖”，堪稱“雙絕”精品。此卷下筆變化豐富，行筆沉著痛快，信手而作，隨意而行。正如王世貞在《藝苑卮言》裏所說，祝允明草書“變化出入，不可端倪，風骨爛漫，天真縱逸”。結體上也大小相間，修長合度，引領管帶，疏密成趣。縱觀全卷，神采似行雲流水，飛動自然，形跡如行立坐臥，意態樸素。
（4）唐寅
字伯虎，一字子畏，號六如居士，桃花庵主等。吳縣(今江蘇蘇州)人。29時，鄉試第一，故有“南京解元”之稱。進京會試時，因牽涉科場舞弊案而被革黜下獄，經吳寬保舉出獄，妻子改嫁，精神上連受打擊。後遊曆名山大川，專事書畫詩文創作，並以此為生。作品中常流露遭受打擊後的憂鬱之情和消極出世的思想。他以繪畫最為擅長，為吳門畫派的代表人物，與沈周，文征明，仇英並稱明代四大家，又稱“吳門四家”。著有《六如居士集》。
唐寅書法為畫名所掩，主要學趙孟頫，此幅更見受李北海影響，俊逸挺秀，嫵媚多姿，行筆圓熟而灑脫，唯筆力稍弱，鉤挑牽絲綿軟，結構亦略趨鬆散。故王世貞評曰：“伯虎入吳興堂廡，差薄弱耳。”(《州山人稿》)
（5）王寵
字履仁，後字履吉，號雅宜子、雅宜山人。吳縣(今江蘇蘇州)人。王寵博學多才，工篆刻，善山水，他的詩文在當時聲譽很高，而尤以書名噪一時，為明代中葉著名的書法家。
他的楷書初學虞世南、智永，行書師法王獻之，到了晚年形成了自己風格，以拙取巧，婉麗遒逸，他是繼文征明之後的著名書家。所寫詩格調亦清雋可喜，山水畫與唐寅齊名，當時稱為“三絕”。
其代表作品有：
滕王閣序
小楷。疏朗空靈，皆不與時人同。極為疏淡恬靜圓潤虛靈，有晉人遺意。
送友生遊茅山詩
草書。疏朗蕭散，俯仰多姿，饒有情趣，不失為高格調的佳作。
（5）張瑞圖
字長公，號二水，福建晉江人，萬曆三十五年(1607年)進士，官至大學士，善畫山水，草書氣魄宏大，筆勢雄偉。清代秦祖永說：“瑞圖書法奇逸，鍾王之外，另辟蹊徑。”(《桐陰論畫》)《評書帖》雲：“張瑞圖得執筆法，用力勁健，然一意橫撐，少含蓄靜穆之意，其品不貴。瑞圖行書初學孫過庭《書譜》，後學東坡草書《醉翁亭》，明季書學競尚柔媚，王(鐸)、張二家，力矯積習，獨標氣骨，雖未入神，自是不朽。”
其代表作品是：後赤壁賦
行草。該作能把橫直筆畫密集在一起，縱橫牽掣，大折大翻，給人以極少使用圓轉用筆的印象。在章法上，他依靠點畫的疏密來體現字的節奏感，由於翻折的運用，橫畫得以突出，加上其行距拉開，形成字緊行疏的特殊行款，黑白對比十分鮮明，與王寵、董其昌的清疏典雅風格不同，大有咄咄逼人之勢。
（6）宋克
字仲溫，長洲(今江蘇吳縣)人，自號南宮生，洪武初年任鳳翔府同知，博涉書史，喜歡走馬擊劍。《明史·文苑傳》稱他“杜門染翰，日費十紙，遂以善書名天下。”楊慎評他的真、行書在明代應數第一。宋克直承趙孟頫，他所寫的《李白行路難詩》筆墨精妙，風度翩翩。楷書有鍾、王法度，但是過於流麗圓熟，當時就有人說：“國朝楷、草推''''三宋''''，首稱仲溫，然未免爛熟之譏，又氣近俗，但體媚悅人目爾。”(《詹氏小辨》)
其主要作品有：唐宋詩稿、急就章。
唐宋詩卷：
今草。是他三十四歲的早期作品，雜有章草的筆意，鋒芒畢露而精神外耀，然而也因此遭來“波險太過，筋距溢出，遂成佻卞”之議。不過從每個書法家都應該追求自己的個性這一角度出發，這些貶詞恰恰說明宋克的草書具有了強烈的時代感，而所非之處也正是宋克學古能化的明證。