娼妓業也就在這種有利形勢下得以產生並且發展。最早進入上海開業的妓女有兩種，一種是蘇州妓女，她們是善於彈唱說書的藝妓；還有一種是民間戲班中的坤伶，她是由原來的賣唱藝人逐漸轉化成公開或半公開的妓女的。但上海在清朝道光以前，妓女往往標謗“賣藝不賣淫”，妓院稱為“書寓”。
鴉片戰爭前後，因增加兵防，妓院遷進租界，由於租界完全受西方資本主義影響，市麵“繁華”，加之租界基本上不製約妓院活動，隻要妓院向租界工部局領取執照，按時交納營業稅，即可公開掛牌營業。這時，上海妓女的賣淫公開化。
舊上海的娼妓主要來源於江蘇、浙江、廣東三省，其中江蘇約占90%，浙江約占6%，廣東約占4%，另外還有少數其他地區來滬的妓女和外國妓女。妓院開設較集中的場所，最早在東門一帶，清道光後，遷人西門附近，到清末，主要在寶善街一帶。
民國時期，妓院或妓女集中的地區有好幾處，如閘北的天道庵路一帶，十六鋪的橫馬路一帶，以及虹口、八仙橋、北四川路等地。
這些娼妓原本多是些良家女子，她們之所以墮落風塵，淪為妓女，有多種多樣的原因，但主要原因還是因為生活所迫，不得已賣身還債以及被拐騙引誘。一旦落入陷阱，就一輩子受流氓、老鴇、龜奴的鉗製，永遠無法跳出火坑。
民國初年的一天，在上海南京路大廣裏生生美術公司樓上一間破舊的小亭子間裏，一個老婦縮身病榻，淒涼而死。死後，竟沒有人來替她收屍，誰會知道，這個枯度如柴的老婦，就是1897年被上海的《遊戲報》評為滬上四大姿色超群的妓女之一——“林黛玉”。
從“林黛玉”之死，足見舊上海娼妓的命運多麼悲慘！
舊上海的妓院和娼妓也是有等級的，主要有以下幾類——
1、書寓：妓女被稱為“先生”，她們以陪酒彈唱為主，用豔色招來客人，一般不賣身。
2、長三：低“書寓”一等。妓女被稱為“倌人”，也有稱“先生”的，這裏的妓女賣唱也賣身。
3、麼二：妓女大都是老鴨的“討人”或“押帳”，失去身休自由。陪客留宿一般收費2元。
4、煙花間：在銷售鴉片的煙店裏，雇用一些女子，名為給客人裝煙，實則全部秘密賣淫。
5、釘棚：開在棚戶區裏的妓院。妓女多老醜不堪，故都在晚上暗中接客。
6、野雞：這類妓女沒有固定妓院，也沒有營業執照，一般在馬路上“遊擊”拉客。其中有些是臨時的妓女，待還債贖身後從良。
閑話休題，書歸正傳，卻說杜月笙從十五歲開始玩女人，先玩“野雞”、“釘棚”，到在大世界遊樂場賣水果時常逛煙花間，去麼二、長三卻是進了黃公館之後的事。如今，他做了上海灘第一號大亨，身份不同了，當然該去“書寓”尋覓佳人。
這一日，杜月笙來到一家書寓，忽而一陣悅耳的琵琶聲傳來，遁生尋去，但見一頁絲竹窗後麵一位身材小巧的二八少女，杏眼含春，還在專心地演奏。
杜月笙不覺怦然心動，駐足觀賞，那副小巧玲瓏、小鳥依人的模樣，真令人憐愛。片刻後，少女發現有人看她，側身彈完手上的一曲，然後起身輕移蓮步，麵含羞怯地進裏屋去了。
很久很久，杜月笙才收回眼神，心中由衷讚歎：好一位色藝俱佳的美人，若能娶回家享用，也不枉為男人，當即令馬世奇去把書寓老板拉來。
老板一聽是杜月笙光顧書寓，喜得扔下手頭的一切跑過迎候：“啊呀呀，杜先生大駕光臨，怎不先打個招呼呢，我們也好迎接呀，你看、你看，這、這成何體統！”
杜月笙不失大亨風度地擺擺手：“不客氣，我今日是偶爾路經此地，本無意進來，不想被一陣琵琶聲引誘，雙腳不由自主踏人貴寓。請問，剛才彈琵琶的‘先生’是誰呀？”
老板一聽眉開眼笑道：“杜先生果然好眼力，她呀，還真有點來頭呢，唱蘇灘的筱桂林是她的姨媽，她叫孫佩豪，怎麼樣，杜先生，是不是也想點一曲？”
杜月笙連連點頭：“此曲隻應天上有，人間能得幾回聞，我冒失進來，正是為了洗耳恭聽仙音，不知那位孫先生可願以雅和俗？”
老板堆著一臉笑，卻不走動，杜月笙會意，向馬世奇遞個眼色，馬立即呈上五百元錢票：“這是杜先生給你的茶水費。”
老板一陣興奮，收起銀票，說：“杜先生太抬舉佩豪了，能為您操琴，真是她的福氣！杜先生，請隨我來。”
杜月笙跟著老板走進一間潔靜的雅舍，老板指了一張沙發：“杜先生請坐，老身隨後叫佩豪過來。”
老板走後，又仆役獻上蘋果，稍後，孫佩豪才款款而至，懷抱琵琶，對著杜月笙鞠了一躬，後朱唇微露皓齒：“請問杜先生賜教哪首曲子？”
杜月笙醉翁之意不在酒。其實他也不懂聽曲，遂道：“孫先生不必客氣，隻要是你彈的，杜某都喜歡。當然，彈首你最滿意的更好。”
孫佩豪也不客氣，撫琴調好音，然後輕撚慢撫，指掌間飛出音符。
杜月笙雖不懂音樂，但悲喜曲還是能聽出的，隻感到孫佩豪彈的曲，先是什麼沉重，然後有馬蹄聲、廝殺聲、慘叫聲……不覺皺了皺眉頭。待一曲終了，忍不住問道：“孫先生剛才這一曲彈的確是十分的好聽，隻是你我初識，為何不彈些輕快樂悅之曲？”
孫佩豪仍沉浸在剛才的曲章裏，不語。
“剛才彈的何曲，孫先生可不可以相告？杜某人實在不懂樂曲。”杜月笙再次問道。
孫佩豪輕歎一聲，說：“杜先生果然有非凡的聽力，我彈的此曲書寓間少有人彈，一般客人也忌諱不願點。這曲子名《四麵埋伏》，據說當年諸葛陽亮設空城計，他在樓上彈的正是此曲。”
“孫先生青春年少，如花盛開，前程似錦，何故獨愛此曲？杜某實實不解。”
孫佩豪一聽，不覺淚下：“杜先生哪裏知道，佩豪今日雖年輕色豔，可世上哪有常開不敗之花？再過十年，待我年老色衰，門庭冷落，我再向何人討吃？想必杜先生也知道民國初年生生美術公司樓上‘林黛玉’之死的事吧？我的結局又何償不是她一個樣？”
杜月笙勸道：“孫先生不必悲傷，你現在還年輕，如有機會，找個意中人一起過日子，豈不避免了那種悲慘的下場？”
孫佩豪一聽，淚水不自禁流下：“找意中人？誰個不想？可是我是賣給書寓的，老板除了買下我花了錢，這些年來延師調教、日用生活，算起來也是一筆巨大開銷，誰會為我付巨金贖身？”
經孫佩豪一說，杜月笙才知道孫佩豪身世悲慘，從小父母將她賣給書寓，如今剛剛長大成人，老板還要把她當成搖錢樹，直至她這株樹枯萎，再榨不出汁來。
孫佩豪的身世喚起了杜月笙憐香惜玉的英雄本質，他掏去手絹替她拭去腮上的淚珠：“孫先生不要悲淒，一定會有人幫你的。好吧，你再彈一曲《鳳還巢》，然後你定能交上好運！”
孫佩豪這才嫣然一笑：“杜先生對不起，我的工作是該討你歡喜的，請你不要見怪，我這就彈給你聽。”
孫佩豪說完，開始運動十指，在琵琶上操彈起來。雖說是纖纖嫩手，但彈撥起琴弦卻十分有力，琵琶聲如同疾風拂過原野，響徹環宇。
杜月笙對琴聲並無興趣，他最有興趣的是孫佩豪的小臉蛋。那臉蛋白裏透紅，恬靜而秀美，眼睛和鼻子都恰到好處地點綴在上麵，最最誘人的是美妙的身材，再配上她高雅的姿式，令他心往神馳，恨不得立即將她……
一曲終了，杜月笙連聲讚好，然後起身說：“今日得認孫先生，真是三生有幸，本欲再聽幾曲，無奈事務纏身，待日後有時間再來聽孫先生操琴。”
孫佩豪亦起身相送：“謝謝杜先生捧場，彈的不好，還望多多指教！”
杜月笙離開雅舍，卻並不急著回去，對馬世奇吩咐幾句，然後徑向老板客廳走。
老板起身相迎：“杜先生就不聽了，莫非孫先生彈的不好？”
杜月笙連連搖頭，認真說：“那位孫先生果然琴技卓絕，我還想問你，她年方幾何？”
老板眼珠子一轉，心下明白，望著杜月笙說：“正值二八年華。”
“身子還完好嗎？”
“我們這裏的姑娘隻賣藝，不賣身，杜先生問這話是何意？”老板故意裝糊塗道。