大業十三年（公元617年）十月四日，李軍至長安，屯軍於春陽門外。各路軍馬足二十餘萬，將長安團團圍住。因為李淵起兵打的是“尊隋”旗號，所以李淵不敢貿然攻打長安，便派使者前往長安，向代王侑表明自己的來意。可惜，數次傳達，都未能達到效果。十餘日的勸說無效，李淵也無計可施。
而此時，李建成正在自己的帳中與眾人商議，房玄齡點了點頭兒女棵李建成的擔憂，眼睛一轉，便想到一計，說：“可聯絡右軍大都督李世民，暗中命幾路軍馬做攻城之勢，然後飛報於大將軍，說眾將欲攻城，我等勸阻不了，以此迫使大將軍下令。”
李簡稱也覺得此計可行，於是看了看劉弘基，劉弘基說：“房公此計甚妙，請依計行事。”於是，立即修書一封，送與李世民。
下午，在李建成和李世民的授意下，其部將丘行恭，劉文靜等人，不等將令，擅自帶領自己所部人馬，帶著攻城器具，在兩個大營門前吵鬧，準備前去攻城。
李建成、李世民飛馬趕到各自的大營門口，自然是勸說不下，便派人稟報李淵。李淵聞之，立馬趕來，嗬斥眾將，不準攻城。房玄齡的計策雖然沒有成功，但卻在李淵的心裏留下了很大的震動。晚上，李建成和李世民雙雙來到李淵的大帳，跪在李淵麵前說道：“自太原以來，我軍所過之處，皆望風而降。今長安便在眼前，大軍於此耗時十幾日，未有動作。若長此下去，還未等攻破長安，軍心已散，我軍將不戰自亡啊。還請父親三思，下令攻城吧。”
李淵未做任何的解釋，便將這兄弟二人遣回了各自的大營。正當會，下午派去的使者帶傷而回，這可是為老先生，隻見他捂著受傷的大腿，一瘸一拐的走進李淵大帳，氣急敗壞的罵道：“朽木不可雕也！氣刹老夫也。”
麵對著麾下將士門的請求，看著眼前著為受傷的使者，李淵的臉上陰晴不定，好一會，才下頂決心準備明天一早就開始攻城。
總攻開始了，李軍的士兵早就憋著一股勁了。首先是工兵部隊冒著箭雨，迅速的在成下的壕溝之上搭建好浮橋。而後，戰鬥號角一響，攻城的部隊提著雲梯，舉著鋼刀，潮水般的衝向前去。許多人還沒衝到城下，就被被城上射來的飛箭給射死了，但將士門不怕流血，仍然呐喊著向前衝去。
激戰一上午，攻城部隊沒有取得任何進展，無奈，李建成他們隻好下令停止進攻，清點傷亡情況。部隊撤下來了，經過清點，共死傷近二千多人。在戰場上李建成他們正在商議下一步該如何。麵對高大的城牆及準備充足的敵軍，除了強攻，也沒有其他的辦法了。李世民麾下部將孫華乃草莽出身，看著上午李軍一無所獲，氣的直咬牙，於是上前請戰，李建成望了一眼李世民，就答應了。
午後，孫華率所部三萬人馬在十幾裏的城牆下同時發動進攻。箭石如雨，喊殺聲震天，衝鋒的路上，士兵如同割麥子一般，倒在了路上。高高的雲梯上，攻城的部隊如風吹螞蟻一樣，直往下落，戰鬥進行的極為慘烈。城頭上，隻有少量的士兵能夠爬上去，但很快就被圍殲了。敵軍主將正站在城樓之上，揮舞著刀劍督戰。