次日淩晨5點多鍾，趁敵機尚未出動的間隙，從城內明故宮機場乘上美玲號專機。蔣介石要專機在南京城上空盤旋一圈。望著下麵若隱若現的南京城，蔣介石黯然傷神，他揮了揮手，飛機穿過雲層向西飛去。美玲號在一小分隊飛機的保護下，飛往江西廬山，經湖南衡山到達武漢。
蔣介石在臨行前一天的一大早，率領唐生智、羅卓英、桂永清、錢大均等人去晉掲孫中山陵墓。
十幾輛小轎車魚貫駛出黃埔路的官邸，向郊外急馳。初冬的晨霾未散，散滿枯枝落葉的大道上看不見行人，隻有荷槍實彈的武裝部隊。車隊出了中山門，沒有直接駛往中山陵，而是先繞經陵園新村、靈穀寺，車隊輾著鋪滿路麵的法國梧桐的落葉，就像一隊靈車一樣緩緩前行。
蔣介石的心情格外沉重，他特意指示車隊放慢車速，好讓他再好好看看這裏的山山水水、一草一木。他望見了美齡宮乳白色的牆壁，這裏珍藏著他魂係夢索的金陵春夢。一座座人去樓空的別墅廳堂，孤零零地立在初冬的寒風中，令人唏噓不已。蔣介石黯然傷神。片刻，他打起精神吩咐：“去看看陣地。”
望著紫金山連綿的山巒和腳下星羅棋布的鋼筋水泥工事，蔣介石的臉上忽然有了笑容：“南京依山傍水，自古為帝國之都，就是因為它是個天然要塞。加上重兵把守和堅固的工事，至少能守兩三個月吧！”
其實，跟隨蔣介石的這些軍政大員們心裏都清楚，南京處在長江的彎曲部，西北兩麵背水，正是兵家所謂的“背水一戰”的“絕地”。在冷兵器時代，高山大江皆是天然屏障，易守難攻，如今火器時代完全倒過來了，高山大江成了守軍的死地。可是，在這種時候，大家誰也不敢說。
唐生智最害怕蔣介石提這個問題，可偏偏蔣介石就提出來了。唐生智一時無言以對。他不愧是久經戰陣飽讀兵書的大將，沉默了片刻，唐生智不慌不忙的說：“兵法說，善戰者，先為不可勝，以待敵之可勝。不可勝在己，可勝在敵。故善戰者能為不可勝，不能使敵之必可勝。勝可知而不可為。善守者藏於九地之下，善攻者動於九天之上，故能自保而全勝。今我將士用命，上下同仇敵愾，以逸待勞。敵人鈍兵挫銳，曝師於堅城之下，屈力蟬貨，其弊可乘，如果指揮得當，可以持久。”
蔣介石聽得出唐生智特意強調的“指揮得當”，當然也包括他蔣介石在內。可唐生智這段引經據典的回答，既附和蔣介石的意，又為自己留有餘地，實在巧妙，這回輪到蔣介石無言以對了。
臨離開南京前的一天晚上，蔣介石叫來了自己的衛士隊的區隊長，命他率兩個班的衛士穿軍裝留在南京，主要任務是看守兩條停泊在下關碼頭的小兵艦。第二天，守城的官兵看見蔣介石的衛士們在看守著兵艦，知道他們的委員長還在南京。有委員長親自坐陣，官兵們士氣頓增，摩拳擦掌，準備和日寇決一死戰。其實，他們哪裏知道，此刻，蔣介石早已帶著夫人宋美齡在守城官兵的眼皮底下遠走高飛了。