1904年梁思永出生於澳門， 但其童年卻是在日本度過的，1913年隨家人回國 ，1915年考入清華留美班。
在清華期間，梁思永學習勤奮，成績優秀，並與兄長梁思成積極參加文娛社會活動。1923年自清華學校留美預備班畢業，赴美國入哈佛大學研究院攻讀考古學和人類學。梁思永在哈佛經受了完全現代的考古訓練。與傳統學者注重文字考釋不同，這裏注重地質學、人類學、古生物學、社會學、化學、物理方法的綜合運用，注重把地下的實物分析與人類社會史的研究結合起來，曾在美國參加印第安人古代遺址的發掘研究。他獲得學士學位後，轉入哈佛大學研究院，主攻東亞考古。期間，梁思永曾一度回國到清華學校國學研究所擔任助教，兼任古物陳列所審查員，故宮博物館審查員。他參加西陰村陶片的整理研究工作，後寫成他的一篇論文《山西西陰村史前遺址的新石器時代的陶器》，獲得哈佛大學研究院考古專業碩士，成為第一個受到正規現代考古學訓練的中國人。
梁思永是梁啟超的次子，可謂身出名門。在中國近現代的名人家庭中，梁啟超一家絕對堪稱奇特，九位子女有六人成為專家，其中僅院士便有三名：建築學家梁思成、導彈專家梁思禮，以及考古學家梁思永。在子女成長的過程中，梁啟超不斷鼓勵他們發揮個人所長，為社會做出更大的貢獻。比其他子女更幸運的是，梁思永繼承了父親的一個專業，從他那裏得到了直接的教誨和提攜。梁啟超晚年告別政治，專心治學，在文、史等多個領域都有卓越的貢獻，其中對新史學的提倡尤其用力。1901年，梁啟超首倡“新史學”，那時他已注意到考古學作為一門新的學科正在興起。
讓梁思永學習考古學，梁啟超有子承父業的考慮，同時更是希望考古學這門新生的學科能在中國紮根、生長。中國雖然有傳統的金石學，但與現代意義上的考古學還不是一碼事。上世紀二三十年代，是中國現代考古學的開創時代，但在中國境內從事考古挖掘工作的人卻全都是外國人。1926年冬，李濟、袁複禮主持了山西夏縣西陰村的田野挖掘，這是中國人自己主持的第一次現代考古挖掘。梁啟超不僅支持這次挖掘，還希望梁思永能參與其中。
當年12月10日，梁啟超寫信給正在美國哈佛大學的梁思永，信中說：“李濟現在山西鄉下正采掘得興高采烈。我已經寫信給他，告訴以你的誌願及條件，大約10日內外可有回信，我想他們沒有不願意的。隻要能派你實在職務，有實習的機會，盤費、食住費等等都算不了什麼大問題。”
1927年1月10日，李濟等人從西陰村考古發掘歸來，清華國學院舉行了茶話會，梁啟超參會並聽了李濟等兩人所作的報告。當晚，梁啟超便寫了一封長信給梁思永。信中寫道：“（他們）在演講中說，‘他們二人搞考古都隻是半路出家，真正專門研究考古學的人還在美國——梁先生的公子。’我聽了替你高興又替你惶恐，你將來如何才能當得起中國第一位考古專門學者這個名譽？總是非常努力才好。”此時，梁啟超已經把“當得起中國第一位考古專門學者”的使命交給了梁思永。
1927年夏天，梁思永聽從父親的建議，中斷學業回國，計劃參與國內的考古挖掘。梁啟超得知瑞典考古學家斯溫哈丁到新疆考古，就主動聯係斯溫哈丁，推薦梁思永自費隨團考察，可惜因時局動蕩而作罷。他又希望兒子能參加李濟在山西的考古挖掘，也沒成功。
回國一年間，梁思永擔任清華國學院助教，兼古物陳列所和故宮博物院的審察員，大都沒有薪水，但卻提供了很好的學習機會。梁啟超不僅把梁思永帶在身邊，言傳身教，還利用自己的威望和交際，為他創造學習機會。他不僅寫信請朋友陳仲恕指導，還請他介紹瓷器鑒定名家郭寶昌指點梁思永，開闊他的知識麵。