對於史學科班出身的李敖而言，有關自己的身世、年表或內心世界，恐怕都非外界筆墨所能形容的。他獨特反桀驁不馴的性格，跟他從小所處的環境及教育是分不開的。本章將對他的少年時代做一個完整的描繪。
一、複雜家庭，磨礪性格多棱角
1935年是名人出身較多的一年。
“世界三大男高音老大帕瓦洛蒂、歌星‘貓王’普萊斯利、導演伍迪艾倫、沒脫光的影星亞蘭德倫和脫光照裸照的影星畢雷諾斯等皆屬之；中國的女明星尤敏、達賴喇嘛、蔣介石的長孫蔣孝文，也都生在1935年。當然，同是1935年出生的人有賢人也有不肖之徒，達賴與蔣孝文當屬不肖之例。國民黨在台灣的當權派，1935年生的也正當行，自司法院施啟揚以下，全是不肖之徒，不單屬豬，根本一窩豬耳！”說這話的不是別人，恰是本書主角。台灣的大才子、太“狂人”李敖。
這一年的4月25日（舊曆三月二十三），或者提前到4月5日（舊曆三月初三），上午七至九點，李敖誕生在哈爾濱。按“八字”說，那是辰時，小名就叫“安辰”。生於4月5日一說，出自二姐李詢；如是這一天，那我就跟李敖有一個相同之處——我是陽曆3月3日，李敖是陰曆三月三日。姐弟倆分別多年，直到前些年才得相見，李敖也才知道自己的生日還有第二個說法。二姐李珣在《敖弟》一文裏寫道：“從頭談起，我首先就懷疑敖弟的生日究竟是哪一天？媽媽健在當然輪不到我說大話，是非招罵不可的。可我又拗不過自己想將話說出來，因為從小我就有一個疑團，以為我們姐妹的生日都是陰曆二十幾，惟有敖弟和小八弟是初幾。我一直記得敖弟的生日是三月初三。在這個問題上，我哪裏敢跟媽媽爭？但又無法解釋自己的概念是從哪裏來的。”
李敖說老實話常帶點兒黑色幽默：“媽媽生我的時候，已經一連生了四個女兒，這種情形。在那個時代，已經有點兒岌岌可危了。中國漢朝就有‘盜不過五女之門’（生了五個女兒的人家，連小偷都不去偷）的話。一個媳婦，不老老實實生個兒子，卻一而再、再而三、三而四的生女兒像什麼話？我出生以後，媽媽又連續生了兩個妹妹，那時我在家中的地位如日中天，直到最後弟弟出世，才算兩權分立。六女二男，都是我的同胞弟妹。”
李敖小時候的情景，二姐李珣有生動的描述：“敖弟小時候皮膚較黑，有點兒對齒，發音的時候舌頭也不那麼利落，還是一雙分眯縫眼，說話的時候喜歡嬉皮笑臉地盯住人看。那種神態直到今天還能捕捉到他童年時的影子。”
李敖的媽媽名叫張桂貞，原籍河北，生於永吉，吉林女子師範學校畢業，算中等文化程度，不同於普通女子。她是爸爸的學生，爸爸是教高班的，媽媽卻在低班。所以當時並沒有來往，也沒有發生戀愛關係，甚至從來就不認識。這樣，他們的結合就隻能靠媒妁之言了。結婚時，爸爸的同學、媽媽的老師王兆民先生做了他們的伴郎；在那之前，這位王先生是否起過穿針引線的作用，就不知道了。張桂貞是他爸爸的第二位妻子。由於前任尹女士沒有生育，後來得婦科病鬱鬱而死。尹女士死後，張桂貞補缺，為李家生下了五女一男。
他的媽媽是一個賢惠孝順的好媳婦，對公婆她全力侍奉。婆婆臨終前，纏綿病塌，這位二媳婦每天都來幫她擦身體。
張桂貞嫁到李家的時候，她的母親——即李敖的外祖母——也跟著來了，因為她生了三個女兒，沒有兒子，而她的另一個女兒也嫁到李家，成了李敖的五嬸。李敖的外祖父名叫張人權，長得身材高大，儀表堂堂，在哈爾濱警察局擔任一個分局的局長。外祖母是一位胖太太，胖得背都挺不起來。姥爺經常喊：“老太太，把背挺起來、挺起來！”姥姥卻不理會他。姥姥嚴厲而又幹練，獨裁而又堅強，永遠高高在上，大權獨攬，儼然是家裏的“太上皇後”。這使媽媽在家裏一直處於無權的地位——主婦而無權。
媽媽有她自己的愛好，那就是看電影。她三天不看電影，就覺得頭昏腿軟，人生乏味。“媽媽說她有三大生命：第一生命是她自己，第二生命是弟弟，第三生命就是電影，她統其名曰‘三命主義’，並揚言三者一以貫之，相輔為用，互為表裏，缺一不可，極富連環之特性。”——不過這已經是李敖長大成人以後的事了。
爸爸名叫李鼎彝，小名季恒，字璣衡，1899年生。到李敖出生那年，他已是三十有七的中年人了。人常說老生子聰明，李敖就是個老生子。父親的人生經驗豐富，化為基因，必然使新生的兒子受惠。李敖前邊有四個姐姐，未嚐不是好事，因為自然法則給了他一顆聰穎智慧的頭腦。
李鼎彝於1920年（民國九年）進入北大國文學係。那時正是五四運動後第一年，正是北大的黃金時代。蔡元培是他的校長，陳獨秀、胡適、周樹人（魯迅）、周作人、錢玄同、沈尹默等是他的老師。他的同班同學，後來較有成績的，有搞中國文學史的陸侃如、馮沅君；有搞國語運動的魏建功，同屆的同學有馮友蘭、周德偉、陳雪屏。李鼎彝書念得並不出色。”畢業後，吉林省政府想公費送他到國外留學。他急於養家，謝絕了。當即被聘為吉林六中校長，賺較高的薪水，同時在吉林女子師範、吉林大學兼課。這一時期，他寫下了惟一一部學術著作——《中國文學史》。後來到吉林大學當講師。