也許這一切，少年納蘭性德此刻還無法體會到，但他卻真正品嚐到相思相愛而不能相望相親的痛苦。他恨自己沒能保護住表妹，更恨自己無法複仇。就仿佛一件最珍愛的東西突然被人搶走，而你連奪回的機會都沒有。他痛苦、憤憤，又茫然無奈。他第一次感到生活中並不是所有的願望都能順理成章地實現，自己生命中一些最重要的事情並不能完全由自己把握。
他無法留住表妹，更無法阻止自己思念她，他多麼想再見見表妹，哪怕就一麵。但這回表妹不是回家，不是去串親戚，也不是去出遠門，她是進了那不得見人的深宮。宮牆是那麼高，那麼冷漠，宮禁的大門是那般森蔚威嚴。怎麼進去呢？實在太難了。
機會終於來了，那一年適逢國喪，皇宮照例要做盛大的道場，納蘭性德靈機一動，這不正是進宮的機會嗎？宮中舉吊唁之事，後宮的人也要參加，如果能進宮，說不定真能見到表妹呢！他用錢賄賂了一個要進宮誦經的喇嘛。於是在一大群身披袈裟、垂首合十、口中念唱有詞的喇嘛隊伍中，便夾進一張眉目清秀的少年人的臉。在一身袈裟的遮掩下，納蘭性德混入宮中。隻是他沒有閉目念經，而在偷眼搜尋著一大群參加喪禮的宮人。他終於發現了表妹。
表妹高了，也瘦了，梳起兩把頭，雖然身著喪服，但仍掩不住她的天生麗質。她依然如花似玉，那張臉依然白而嬌嫩，但卻沒有了紅潤，那神情也再沒有了以前的天真靈透之氣，看上去倒像一張雖然美麗卻無血無肉的畫兒。她此刻眼簾低垂，神情黯然，不知是在悲悼死者，還是悲悼自己死去了的青春與愛情。她萬萬沒有想到，在一大群起勁兒唱著經的喇嘛中，正有一雙灼熱的目光在專注深情地注視自己。
納蘭性德心如刀絞，他多想呼喚一聲表妹，哪怕表妹隻看他一眼，他們也會從彼此的目光中得到一點慰藉和滿足嗬！無奈宮禁森嚴，咫尺天涯，納蘭性德又一次嚐到相望不能相認、相見不能相親的滋味，他悵然而歸。
其實，關於納蘭性德這次傷心的初戀，至今仍是一個謎。所有的資料都散記在後來清人的筆記中，其真實性就要大打折扣。這次初戀究竟發生在性德多大年齡時？表妹何時入宮？性德宮中探望的那次國喪又是什麼時候？或者幹脆有沒有表妹這個人？甚至有沒有這次初戀？我們都隻能是猜測。但是有一點卻是真的，在納蘭性德的生命曆程中肯定有過這種相愛不相親的情感體驗。它們的結局全部在淒美動人的詞篇中完成了。
正是轆轤金井，滿砌落花紅冷。驀地一相逢，心事眼波難定。誰省？誰省？從此簟紋燈影。
——《如夢令》
相逢不語，一朵芙蓉著秋雨。小暈紅潮，斜溜釵心隻鳳翹。待將低喚，直為凝情恐人見。欲訴幽情，轉過回廊叩玉釵。
——《減字木蘭花》
年輕、多情的貴公子的愛情故事裏有了一種固定的情節，愛情的男女主人公總是在幽靜美麗的地點或氛圍中相遇：軲轆金井畔，滿地落紅處，秋雨霏霏，斜陽殘照，幽美確實幽美，但卻總帶著無法示人的淒清，它暗示著一種淒婉的結局。相逢總是驀地，回廊一瞥全是偶然，但這偶然中卻必然引出一見鍾情，一片相思，一段佳話。然而，這愛情是注定沒有結果的。
昨夜個人曾有約，嚴城玉漏三更。一鉤新月幾疏星，夜闌猶未寢，人靜鼠窺燈。原是瞿唐風間阻，錯教人恨無情。小闌幹外寂無聲，幾回腸斷處，風動護花鈴。
——《臨江仙》
最後隻能把相思留在孤寂中，留在了然無痕的春夢裏，留在小欄杆處無望的企盼中……這類的詞作還很多，年輕的詩人對愛情、對人生已經有了深深的悲劇意識：人生有太多的缺憾，是如此地不完滿，美好的東西與情感總是轉瞬即逝，麵對它你隻能發出一聲無奈的長歎。壓抑久了便凝聚噴射出一聲悲憤的呼號：
一生一代一雙人，爭教兩處銷魂。相思相望不相親，天為誰春？漿向藍橋易乞，藥成碧海難奔。若容相訪飲牛津，相對忘貧。
——《畫堂春》