雖然紀曉嵐隻是乾隆的一個文學詞臣而已，也不是一個跟和珅針鋒相對的鬥士，然而他在廣大民眾中間卻極受歡迎，似乎可以說是老百姓的明星，這是為什麼呢？有關紀曉嵐的民間傳說不計其數，這恐怕也是中國文人少有的待遇吧？仔細想來，恐怕與以下幾個原因有關。
第一，紀曉嵐具有幽默風趣的真性情。清代筆記中記紀曉嵐，提得最多的就是紀曉嵐的詼諧。如牛應之《雨窗消意錄》說：“紀文達公昀，喜詼諧，朝士多遭侮弄。”錢泳在《履園叢話》中也說：“獻縣紀相國善諧謔，人人共知。”如果說紀曉嵐幽默風趣，大概不會錯。但僅僅是幽默，還不足以達到人人傳頌的地步。紀曉嵐的幽默，還有真性情的一麵。在流傳下來有關紀曉嵐的幽默故事裏麵，有兩點比較突出，最能看出紀曉嵐的真性情。這就是紀曉嵐敢於跟權勢人物開個小玩笑，而且也能講葷段子。
例如他敢稱呼乾隆為“老頭子”，敢趁題亭額的機會譏嘲和珅一家，盡管這些故事不一定真，但應該在一定程度上反映了紀曉嵐麵對權勢人物的幽默作風。對於文人一般不敢惹的太監，紀曉嵐也敢開個玩笑。有一天散朝時，一個太監想聽紀曉嵐講笑話。紀曉嵐假裝沉思半天，說：“從前有一個太監……”說了半句，就不說話了。這個太監等了半天，就問：“底下如何？”紀曉嵐答道：“底下一樣沒有。”聞者絕倒。對於這樣的調侃，當事人倒也不好表示什麼，也不便於施加報複。這也許是紀曉嵐借幽默來表達性情的原因吧。
紀曉嵐還時不時來點段子，更可以見出其性情。有一次，一個姓平的朋友做了新郎官，紀曉嵐送了一部《詩韻》賀喜，人們都很奇怪這個禮物有什麼奧秘。平某思索了好幾天，才知道紀曉嵐取四種聲調即“平、上、去、入”跟自己開了個玩笑。這種葷段子向來為廣大群眾喜聞樂見，要想它不流傳天下也難。明清兩代，民間非常流行的一部笑話總集《笑林廣記》中，大概有一半內容都是與性有關。
第二，紀曉嵐善於對聯之戲。對對聯，俗稱“對對子”，既是文人自幼接受教育啟蒙最基本的課程，又是民間流傳甚廣的一種娛樂活動，深受百姓喜愛。紀曉嵐才思敏捷，詼諧不羈，尤善對對聯，常有妙語。比如他為一窮苦鐵匠所寫對聯為：
三間東倒西歪屋，
一個千錘百煉人。
又比如，他為理發匠所寫的對聯為：
雖然毫發技藝，
卻是頂上功夫。
寥寥數字，精細入神，堪稱絕對。
有一次紀曉嵐入值南書房，有位老太監久聞紀曉嵐大名，特地前來一睹風采，隻見他身穿皮袍，按當時文人的習慣，手持折扇。這位太監便出題：
小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾讀否？
此聯巧妙地將春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含對紀曉嵐打扮的譏諷，非常不易回對。不料紀曉嵐輕鬆應對：
老總管，生南方，來北地，那個東西還在麼？
此事迅速被傳為笑談。
紀曉嵐善於對聯，應該是事實。紀曉嵐這個才能在當時的官場上也是流傳已久。
紀曉嵐首先引起乾隆注意的，是他出的一副燈謎。一年元宵，乾隆命大小臣工上進燈謎，以供紫禁城懸掛。紀曉嵐所獻燈謎為一副謎聯，注明上下聯各猜一字：
黑不是，白不是，紅黃更不是；和狐狼貓狗仿佛，既非家畜，又非野獸。
詩也有，詞也有，論語上也有；對東西南北模糊，雖是短品，也是妙文。
乾隆猜不出答案，查知係紀曉嵐出題，便召其回複，結果得知其答案為字的偏旁謎，即“猜謎”二字，大加讚賞。紀曉嵐的座師劉統勳等人，也乘機對乾隆誇獎紀曉嵐。此後，紀曉嵐名聲更著。
乾隆二十五年（1760年），乾隆五十壽辰，文武百官紛紛撰聯賦詩，無非萬壽無疆之類。而紀曉嵐所寫之聯別出心裁：
四萬裏皇圖，伊古以來，從無一朝一統四萬裏；
五十年聖壽，自前茲往，尚有九千九百五十年。