第五，他們都在擔憂自己的命運。唐伯虎和林黛玉的葬花行為，其實都是在聯係著自己的命運，並為此深深地擔憂。唐伯虎有“貌嬌命薄兩難全，鶯老花殘謝世緣”、“身漸衰頹類如此，樹和淚眼合同枯”、“李態樊香憶舊遊，蓬飛萍轉不勝愁。一身憔悴茅柴酒，三月傷春滿鏡愁。愛惜難將窮袴贈，凋零似把睡鞋留。紅顏春樹今非昨，青草空埋土一丘”等多處感傷；林黛玉則有“未若錦囊收豔骨，一杯淨土掩風流”、“願奴脅下生雙翼，隨花飛到天盡頭。天盡頭，何處有香丘”、“爾今死去儂收葬，未卜儂身何日喪”之句。二人都在聯係著自己的命運，深怕有朝一日無人相送，既然這樣還不如把自己幻化成花兒，自己先送送自己。
第六，詩中盡是無奈之詞。盡管他們都孤傲，但麵對強大的世俗世界，他們終要低下高貴的頭顱。為此，他們的萬分無奈。例如，林黛玉哭泣道“試看春殘花漸落，便是閨中女兒老死時。一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知”。唐伯虎在這點上更是明顯，他的無奈更多，因為他和林黛玉不同，他身處市民階層，對於世俗的強大體味得非常明顯。因此，他對此描述也特別多，甚至有些消極。例如“縱使金錢堆北鬥，難饒風雨葬西施。匡床自拂眠清晝，一縷煙茶颺鬢絲”，“國色可憐難再得，酒杯何故不教空。忍看馬足車輪下，一片西飛一片東”，“國色自來多命薄，桃紅又見一年春。已無錦帳圍金穀，漫把青鞋踏曲塵。繞樹百回心語口，明年勾管是何人”等。
3.富非所望不憂貧
人生在世，錢是萬萬少不得的。然而，錢財對於唐伯虎來說卻算不得什麼。盡管他時常因為缺錢，在貧窮與饑寒中度過。但他胸中的那顆天才之心卻始終在跳動，即使他遭受天災人禍，生活極端清貧之下同樣如此。這就是天才和俗人的區別：天才無論受到多麼大的折磨，都不會改變天才的特質——敏感、倔強、自傲、敢於挑戰一切。
正德十年（1515年）唐伯虎從南昌逃回家鄉後過了一段時間的舒心日子。
但一年多後，蘇州、鬆江等地發生大洪水，使得唐伯虎的日子又有些不好過了。
正德十三年（1518年）年底唐伯虎迎來了一個較為痛苦的日子，十二月初八他接到了首任妻子徐氏家裏的一個噩耗——嶽母吳儒人病逝了。聽到這一消息，21年前的喪妻之痛再次湧現，為此，他寫了《徐氏嶽母吳儒人墓誌銘》。
而更令人痛苦的是，這一年江蘇部分地區下了一個多月的雨，南京、蘇州都發生了洪澇災害，這使他的生活狀況雪上加霜（那時，他肯定不知道，更艱難的時刻還在後麵等著他。水災之後便是大饑荒。災荒剛過，又一場“人災”來了，那就是明武宗朱厚照南巡。因此，唐伯虎的生活狀況陷入空前的拮據中）。
在唐伯虎經濟比較寬裕不為生活煩憂的時候，姿態是很高的。例如，他曾寫詩《賣畫》：
金丹不煉不坐禪，不為商賈不耕田。
閑來寫就青山賣，不使人間造孽錢。
當他的生活比較困窘的時候也會寫一些哭窮的詩。
七峰山上哭窮
就在明武宗南巡之前的正德十三年（1518年）四月，49歲的唐伯虎就對孫育（字思和）哭過一次窮。
孫育乃是三國孫權的後人。元代時，孫權的後人有一支遷到了七峰山的嚴莊。傳到明朝的成化、弘治年間，這一支孫氏族人越來越壯大。其中孫統因為長子孫方做了禦史，次子孫育做了中書。家大業大的孫統便在七峰山建了亭台樓閣。孫育在父兄的基礎上又增建了更多的齋榭軒館，使其成為遠近聞名的嚴莊孫園。因為為官，又是文人，所以，上至首輔（相當於丞相）楊一清、“江南四大才子”共同的伯樂王鏊，下到四大才子都和孫育相識。七峰山上還留有唐伯虎的詩畫。