元朝有一個叫陳立興的人，以砍柴為業。其母年屆七十，癱且盲。他母親愛吃王家糕，他每天從鄉下走到城裏去買。對此，唐伯虎曾深為感動。也許是因為唐伯虎預感自己即將離開人世，或者人老了總會想起過去。他回憶過往的歲月，兒時的嬉戲，父母的斥責。一切都是那麼美好，他一邊慨歎著一邊書寫著，不禁對五親俱亡悲痛不已，特別是對母親的思念日益加重。因此，寫了這首長詩，可惜還未寫完，他就去世了。後來錢貴為之序，並寫道：
元季有孝子，姓陳名立興。結屋住蠡口，采樵以養生。有母年七十，癱瘓雙目盲，居然臥床席，九年六月零。愛啖王家糕，其家住在城，地名臨頓裏，相去將一程。每日買一貫，持歸母點心。如此以為常，不限晦與明。……我為賦其事，兼述舊所聞。五通為神仙，十號稱世尊。諸佛證圓覺，群仙保長生。晉昌唐寅撰。
此上吾友唐君所作，凡百四十有六句。皆出等閑談笑，而詞源滔滔，出不容己，有非苦思劇學所能及者。然不及終篇，遂成絕筆，餘竊悲焉。因效其體，作五十四句續而成之，殊愧不相似也。
道遠名徒在，忙昧未足憑。試泛鑫日塘，近以白年征。……既永爾廟食，子孫更繩繩。我歌寧有極，為爾傳雲仍。
嘉靖乙酉春仲一日，致鴻腫寺漕湖錢貴。
除此之外，唐伯虎最典型的思想就是“不孝有三無後為大”。因為兒子早死，又娶了一房但沒有生養。最後，娶了沈九娘也僅是生了一個女兒。為此，唐伯虎極為苦惱。
令人欣慰的是，弟弟唐申生了一個兒子長民，弟弟將他過繼給了唐伯虎，不幸的是長民夭折。在唐伯虎51歲時，再次有幸看到弟弟又得了次子兆民。52歲時又得第三子阜民。在唐伯虎54歲故去之前，彌留之際他最擔心的也是沒有兒子。為此，唐申當即將唐兆民立為唐伯虎的過繼子。
在唐兆民所寫的《遺命記》將唐伯虎的一生進行了介紹，其間記錄了一段感人肺腑的話，令今人讀之無不落淚：
父撫予長，述以前事，率祭墓前，語伯曰：“噫！而今而後，兄無若敖之歎矣。”予是時始知有蓼莪之感，然而事父之心，益敬而孝，其晚景偷樂，晏如也。忽於二十一年壬寅九月，予父病危，召予曰：“爾伯向日所言，我當更其說以示後人，汝須記之。”益撫掌而言曰：“昊天之聰，不翦唐宗。今有二子，以送我宗。兄有兆兒，予有阜童。泉台含笑，爾我何窮。”言畢大笑，俄頃而逝。
看到這裏我的頭腦中立刻閃現出這樣一幅場景：晚秋的風，強勁地吹著墳前的一老二少。“哥哥，你安心地和爸媽在一起吧。兆民是你的兒子，我有阜民，你安心吧。”說著，唐申伸出了右手，掌心貼在了唐寅二字之上。滿臉淚痕。“兄妹三人，唯有我今天還孤單地活著，你們等著，我過幾年就去看你們。”幾年後，唐申病故。
也許，這個場景對於女權主義者來說非常氣憤，因為，他們兄弟二人都沒有將“女兒”考慮在內。然而，曆史歸曆史，今人歸今人。他們的兄弟之情，讓人感動。
第一嬌娃金蓮最佳
唐伯虎是一位天才，但他的“天才”也有時代局限性，如他對美女的審美品味顯然沒有脫離於那個時代的限製。他曾寫過《詠纖足俳歌》。
第一嬌娃，金蓮最佳，看鳳頭一對堪誇。
新荷脫瓣月生芽，尖瘦幫柔繡滿花。
從別後，不見他，雙鳧何日再交加。
腰邊摟，肩上架，背兒擎住手兒拿。
這首《詠纖足俳歌》將女子纏裹後畸形的足看作美好的事物，境界不高。可以說，纏足是中國古代對人生理方麵摧殘的兩大現象之一（一為纏足，一為將男子閹割）。一些國家也曾出現過太監這一特殊群體，而相較於太監製，纏足則屬中國獨創。南唐後主李煜被認為是這項製度的始作俑者。他命人做“金蓮”令嬪妃們穿，由此，風行全國。結果到了宋末，漢族女子“以大足為恥”，而到了明代則成為頂峰。盡管清朝前期，孝莊皇後發布命令：凡纏足女子入宮者皆斬的命令，但漢族民族風氣難以禁止。終於在康熙七年（1668年），纏足禁令被廢止，由此，漢族纏足擴張到了其他少數民族，部分滿蒙貴族婦女也開始學習起來。