徐禎卿撰《新倩籍》，為唐伯虎、文徵明、邢參、錢同愛、張靈五人作傳。
“吳中四才子”雅號出現。
都穆、徐經、顧璘領應天鄉薦。
1496年明孝宗弘治九年丙辰27歲：二月廿四日，文徵明觀賞唐伯虎藏書觀宋吳縝撰《新唐書糾謬》。
九月，袁臣器遠遊歸來，繪其所經曆山川陵陸，唐伯虎為之作《中州覽勝序》。
1497年明孝宗弘治十年丁巳28歲：侄兒長民生。與張靈一起“提學”考試失敗，但經過他人斡旋，唐伯虎獲得補考機會，張靈卻喪失資格。
1498年明孝宗弘治十一年戊午29歲：春，為鄒衡題《綠香泉圖卷》。
八月，與文徵明參加鄉試，文徵明失敗。唐伯虎則高中鄉試第一，刻“南京解元”印章。
作《金粉福地賦》、《領解後謝主司》、《廣誌賦》。
冬，徐經百金為壽以結交唐伯虎，唐伯虎於是與他同船北上，以待明年禮部試。
1499年明孝宗弘治十二年己未30歲：上元日，唐伯虎在京城看鼇山燈，並作七律《觀鼇山四首》。後憶此事，又作畫為記。
一月作《燈宵閨話》與杜堇相識於北京；會試前，拜訪吳寬，作《上吳天官書》。
二月會考，因涉嫌賄賂主考官程敏政，三月被累下獄，後罷黜而歸，四月程敏政下獄。六月結案。文林卒於溫州任，十一月廿七口，唐伯虎往祭文林，撰《祭文溫州文》。
十二月幫助朱存理買了一頭驢。作《虛閣晚涼圖》。
1500年明孝宗弘治十三年庚申31歲：與續弦妻仳離（離婚）。約於此時開始同周臣習畫。
三月，張靈為唐伯虎作《河塘清夏圖》。
唐伯虎為新安吳氏兄弟寫《椿樹秋霜圖》，祝允明作序並題詩，都穆、沈周亦有題詩。
夏，於桃花塢凝露山堂書蘇軾《放鶴亭記》。
秋，唐伯虎經此大變，心灰意冷，取佛經中語，自號“六如居士”。
1501年明孝宗弘治十四年辛酉32歲：遊祝融、匡廬、天台、武夷、洞庭、彭蠡。
四月廿四日，唐伯虎與故人楊立昇在淮口對舟劇飲，次日作畫相贈。
徐禎卿鄉試中舉。
1502年明孝宗弘治十五年壬戌33歲：歸故裏，大病在家。開始正式以賣畫為生。徐禎卿會試落敗。
因韓世貞回金陵，畫《送別圖》贈之。
九月為葉汝川寫《風木圖》。
寫《黃茅小景圖》題詩。
1503年明孝宗弘治十六年癸亥年34歲：三月下旬，為吳偉作品《歌舞圖軸》題詩。時唐伯虎鬱鬱不得誌，益任放誕，常寄情風月。文徵明曾勸之，兩人幾失和。
作《桐蔭清夢圖》、《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人見寄》、《玉芝為王麗人作》。
七月《潘孺人任氏墓誌銘》張靈書篆。
1504年明孝宗弘治十七年甲子35歲：靠賣字畫為生，平日飲酒挾妓，縱情聲色，世人多以其形為任誕不經。
春，與文徵明、蔡羽、徐禎卿遊虎丘，千頃雲。陪王鏊遊洞庭湖，題名石壁。
四月，作《坐林溪閣》卷，贈姚承。和沈周作《落花詩》30首。可能在本年完成了《江南農事》。
七月，吳寬卒，享年70歲。
中秋，同沈周、文徵明、蔡羽同遊縹緲峰。
1505年明孝宗弘治十八年乙醜36歲：作《答文徵明書》，之後與文徵明失和數年。與兄弟失和，與沈九娘成親。徐禎卿會試成功。