事態發展正如魏征所預料，反楊抗暴的星星之火，瞬間燎原。天下大亂，先後起事的不僅有農民群眾，也有隋室官員，包括州郡僚屬乃至封疆大吏。他們在反對楊廣的同時，有時聯合，有時鬥爭，矛盾錯綜複雜，無比紛繁。
在這樣的情勢下，魏征要投身社會，該如何起步呢？他必須十分小心，謹慎從事，他以銳利的目光，密切注意觀察著形勢。
這時，足以影響全局的有這樣幾股勢力：一是瓦崗（在今河南滑縣境內）的翟讓、李密軍，二是太原留守李淵軍，三是楊廣政權的王世充軍，四是河北的竇建德軍，五是原楊廣衛隊的宇文化及軍。這些力量的分合與各自的浮沉，直接關係到國家的命運與未來，也為魏征尋求明主提供了活動的舞台。現在，我們且用視線聚焦這個舞台吧！
李密生於隋開皇二年（582年），先世出遼東襄平，曾祖李弼，西魏宇文泰建立府兵，置柱國大將軍八員，宇文泰為第一員柱國大將軍，統帥全軍，宗室元欣雖位列柱國大將軍，但有名無實，其餘六員柱國大將軍分統六軍，李弼居其一，遂為京兆長安人。宇文泰據關中，糾聚關隴郡姓和鮮卑貴族，形成關隴世族，而“八柱國”則是關隴世族的最高層。經過西魏、北周，到隋朝，數十年間，關隴世族在順利的發展中，內部不斷變化。李密出生時，不但元氏和宇文氏已失掉了皇冠，而且“八柱國”之家勢力也下降了。李弼的子孫雖然列居公爵，但已不能居要職、握實權，變成了虛有其表的破落戶。當然，其社會聲望還是存在的。
李密憑著父祖恩蔭，襲爵蒲山郡公，充當宮廷侍衛官———左親侍。由於隋煬帝嫉視元老重臣，對“八柱國”之後的“黑色小兒”李密也感到“視瞻異常”，免其官職。李密本來鬱鬱不得誌，便回家閉門讀書，與外界很少往來。他讀史書，思考著如何趁天下大亂出頭。他曾經乘坐黃牛，牛角上掛著《漢書》，前往名儒包愷處求教。“牛角掛讀”《項羽傳》，恰恰表露了李密的誌向所在，這不是他個人的問題，而是代表了衰微的關隴世族企圖恢複舊日風光、甚至奪取皇權的要求，這與秦末的六國貴族後裔項羽恰恰是“驚人的相似”。
“牛角掛讀”使李密結識了權勢顯赫的楊素。楊素爵居越公，位兼將相，既為文帝寵臣，又是煬帝奪嫡的謀主，驕奢、狡詐、陰險、殘酷，罕有倫匹。這位炙手可熱的達官貴人，一見李密，言談之間，倍加賞識，引為其子楊玄感的密友，對他的兒子說：“吾觀李密識度，汝等不及。”
雖然楊玄感和李密都是公爵，但是，一個暴發戶恃貴驕人，一個沒落戶恃才傲物。當李密受到楊玄感輕侮時，對他說：“人言當指實，寧可麵諛！若決機兩陣之間，暗嗚咄嗟，使敵人震懾，密不如公；驅策天下賢俊，各申其用，公不如密。豈可以階級稍崇而輕天下士大夫邪！”懷有野心的楊玄感心領神會，“笑而服之”，從此，他們更成為莫逆之交。
在隋統治集團內部權力分配的鬥爭越來越激烈的時候，隋文帝的猜忌，隋煬帝的驕狠，更加速了矛盾的發展。
楊素去世，楊玄感襲爵楚國公，居禮部尚書職。“自以累世尊顯，有盛名於天下，在朝文武多是父之將吏，複見朝綱漸紊，（煬）帝又猜忌日甚，內不自安”。恰恰隋煬帝在大殺臣下之餘，公然說：“使素不死，終當夷族矣！”這樣，更加促使楊玄感加緊策劃政變。他與諸弟密謀，尋找時機，廢掉隋煬帝，護立其侄秦王楊浩做皇帝。大業五年（609年）隋煬帝西征吐穀渾，進軍至大鬥拔穀，遇到大風雪，隨從死亡過半，十分狼狽。楊玄感便想趁機發動政變，襲擊禦帳，廢囚隋煬帝。他的叔父楊慎勸說道：“士尚一心，國未有釁，不可圖也。”楊玄感才暫時沒有動。
楊玄感不審時度勢，便想輕易冒險，足見他野心勃勃，同時又表明了他貌似聰明，實則魯莽無謀，是不能成大事的。
此後，楊玄感更精心策劃，窺測時機。隋煬帝四麵出擊，炫耀武力，楊玄感便投其所好，爭取信任，他向隋煬帝請求，“世受國恩，願為將領”，隋煬帝大喜，當眾誇讚他說：“將門必有將，相門必有相，固不虛也！”厚加賞賜。“由是寵遇日隆，頗預朝政。”楊玄感博得了信任，更加緊進行策劃政變。
大業七年（611年），隋煬帝發動侵略高麗的戰爭，楊玄感奉命駐黎陽，督運資糧。黎陽在今河南省浚縣境內，是運河上的戰略要地。黎陽地處黃河北岸，鄰近河南，河南、河北在當時都是苦難深重的地區。
隋煬帝在大業七年初次發兵侵略高麗，次年大敗退回。大業九年（613年），又重新出兵，親駕渡遼，楊玄感見“百姓苦役，天下思亂”，便加緊準備，密遣心腹入關，將其弟玄挺和李密從長安接來黎陽，策劃起兵。時年六月，楊玄感捏造軍情，宣稱右驍衛大將軍來護兒率水軍反叛，以討來護兒為名，召集鄰近州縣官，令各發兵，在黎陽會合，又選運夫中少壯者5000餘人、船工3000餘人編成基幹馱伍。楊玄感在黎陽登壇誓眾，聲稱：“主上無道，不以百姓為念，天下騷擾，死遼東者以萬計。今與君等起兵以救兆民之弊，何如？”苦難深重的群眾，早就希望能反抗暴政，爭取生存，於是，皆踴躍稱“萬歲”。農民大起義促使隋統治集團加速分化，出現了楊玄感起兵，而楊玄感起兵又加速了農民大起義的發展。
楊玄感起兵時，問計於李密，李密說：
天子出征，遠在遼外，去幽州猶隔千裏，南有巨海，北有強胡，中間一道，理極艱危。公擁兵出其不意。長驅入薊，直扼其咽喉，前有高麗，退無歸路，不過旬月，資糧必盡，舉麾一召，其眾自降，不戰而擒，此計之上也；關中四塞，天府之國，有衛文升，不足為意。若經城勿攻，西入長安，掩其無備，天子雖還，失其襟帶，據險臨之，固當必克，萬全之勢，此計之中也。若隨近逐便，先向東都，頓堅城之下，勝負殊未可如，此計之下也。
楊玄感卻認為他所說的“下計”正是“上計”，以後便是照此計進軍的。
楊玄感識淺謀短，固不足道，而從來論者往往把李密三策視為卓識高見，其實這種看法也是不確切的。就當時形勢來考察，李密所劃三策都是冒險主義的。何以見得呢？當時農民大起義雖然在蓬勃發展，但卻都不能給隋朝廷以致命打擊，置之於死地，隋軍雖敗於高麗，但其主力部隊卻仍然基本保存，隋朝財力和兵力還是強大的：東都、關中都屯駐重兵，各有20萬，無論“長驅入薊’，或者“經城不攻”，都談何容易！李密毫無實際軍事政治經驗，紙上談兵，說起來頭頭是道，娓娓動聽，實際上是行不通的無益之策，自然沒有決勝的可能。
盡管楊玄感集團缺乏卓識遠見之士，但是苦於苛政的人民群眾卻掀起了反隋的巨瀾。楊玄感領兵從汲郡（今河南汲縣）南渡河，“從之者如市”；兵臨東都，屯上春門，“父老爭獻牛酒，子弟詣軍門請自效者，日以千數”。楊玄感每誓眾，都慷慨激昂地說：“我身為上柱國，家累钜萬金，至於富貴，無所求也。今不顧滅族者，但為天下解倒懸之急耳！”盼望著有高高在上的權威來解救他們的個體農民自然爭先投效。由於參軍人數激增，楊玄感募得的兵士，“皆執單刀、柳盾，無弓矢甲胄”，而戰鬥則奮勇爭先。隋將裴弘策出兵抵禦，士兵一戰即潰，棄鎧仗者大半。這樣打了五仗，裴弘策隻剩下十餘騎逃進洛陽宮城，“自餘無一人返者，皆歸於玄感”。關中守將衛文昇統兵4萬來援東都，楊玄感已有10萬之眾，“每戰，刃才接，官軍皆坐地，棄甲，以白布裸頭，聽賊所掠，前後十三戰，皆不利”。這明明是隋軍士兵厭戰，同情反隋的百姓，才用種種辦法向楊玄感部輸進武器，有的還投降過去。
楊玄感屢戰屢勝，梁郡（今河南商丘）人韓相國起義響應，眾至10萬人；餘杭（今浙江杭州市）人劉元進糾集逃避兵役的群眾響應，眾至數萬人，各地農民起義軍也趁機發展。
然而，楊玄感屯兵堅城之下，既沒有殲滅據守東都隋軍的主力，又不能攻取具有重要戰略地位的城鎮，反而以為天下響應，誌得意驕，準備稱帝。李密勸阻說：“兵起以來，雖複頻捷，至於郡縣，未有從者，東都守禦尚強，天下救兵益至，公當挺身力戰，早定關中，乃亟欲自尊，何示人以不廣也”。楊玄感才暫時擱置。李密見楊玄感措置失宜，用人無方，感歎說：“楚公好反而不欲勝，吾屬今為亡虜矣！”
楊玄感懸兵日久，隋軍四麵來援東都，玄感腹背受敵，連戰連敗。李密又勸他迅速西向，恰巧有華陰楊氏請為向導，楊玄感便解東都之圍，西趨潼關。他到達弘農宮（今河南陝縣境內），聽當地父老說：“宮城空虛，又多積粟，攻之易下”，又改變計劃，進攻弘農。李密力爭說：“軍貴神速，況乃追兵將至，安可稽留？若前不得據關，退無所守，大眾一散，何以自壘？”楊玄感不聽，進攻弘農，三日不克，被隋軍追及，全軍崩潰，楊玄感兄弟盡死，黨羽大多被殺，李密等人被俘。
楊玄感起兵使隋煬帝受到極大的震驚。在這之前，雖然山東、河北等處農民起義如風起雲湧，可是他並不在意，而在他得到楊玄感起兵的消息後，十分驚恐，密召老官僚蘇威詢問。蘇威說：“玄感粗疏，必無所慮，但恐因此寢成亂階耳！”事實的發展，果然如此。
楊玄感起兵，加深了隋統治集團的分化，達官子弟如韓擒虎之子韓世萼、觀王楊雄之子楊恭道等40餘人都投降楊玄感，隋煬帝因此深為憂慮。
楊玄感敗死之後，隋煬帝命酷吏裴蘊，樊子蓋窮治黨羽，並說：“玄感一呼而從者十萬，益知天下人不欲多，多即相聚為盜耳！不盡加誅，無以懲後。”裴蘊、樊子蓋便照此辦理，“殺二萬餘人，皆籍沒其家，流徙者六千餘人”，“凡受（賑給）米者，皆坑之於都城之南”。兩年後，隋煬帝到了東都，看見街道上往來人等，對侍臣說：“猶大有人在！”感到在窮治楊玄感部屬時，殺的人還少了。
楊玄感起兵一朝覆滅，李密被俘，一行7人被押送隋煬帝臨時駐地高陽。李密在路上和同夥密謀，用金錢誘哄押解人員，又每夜飲酒喧笑，麻痹使者，至邯鄲，乘其不備，穿牆逃脫，從此，李密成了流亡的政治犯。
這時農民大起義蓬勃發展，烽火遍及全國，山東半島農民軍向四方挺進，郝孝德、孟讓等部已進入河北，以後轉向河南，大河兩岸自楊玄感起兵後，韓相國部雖然山破滅，但起義群眾卻越來越多，東都附近出現了許多獨自為戰的農民起義軍。
作為一個在逃的政治犯，李密隻有投奔農民軍這條出路了，前後投奔郝孝德、王薄等處，都不受重視，憤而離去。他改名換姓，東逃西竄，十分狼狽，有時還混不上飯吃，用樹皮充饑。不久，他逃到淮陽（今河南淮陽縣），改名劉智遠，借村塾教師隱居謀生。貴胄之後、襲爵蒲山公的李密，原來懷著趁天下大亂，奮身而起，大則稱王，小則稱霸的野心，而今苟存性命，顛沛流離，連“草莽”之輩都瞧他不起，他自然感慨萬千。
不久，李密的行徑引起了官吏的懷疑，州縣下令追捕，他隻得逃往別處，幾經波折，找到了踞東郡（河南滑縣）瓦崗的農民軍翟讓部。
翟讓原為東都法曹，是個下級官吏，平日以驍勇著稱，犯法下獄當死，獄吏黃君漢冒著風險放他逃走，勸他出獄後去參加起義軍，“救生民之命”。於是，翟讓逃往瓦崗寨，投入當地農民起義軍，被擁戴為首領。早在大業七年（611年）以前，東郡一帶已有農民起義軍出現。這時，王當仁、王伯當、周文舉，李公逸諸部各自為戰，力量分散。最初參加瓦崗軍的，“並齊濟間漁獵之手，善用長槍”，在隋煬帝南下江都後，“華騶龍廄細馬所向江都者，多為讓所劫。”翟讓部下頗有些智勇之士：單雄信善用馬槊，驍勇出眾；徐世績少年勇健，深沉有謀。徐世績勸說翟讓，不吃“窩邊草”，不在東郡活動，而在滎陽，梁郡汴水沿岸“剽行舟，掠商旅”，因而，“資用豐給，附者益眾”。