1999年，可能就是一種巧合，馬雲帶著自己的團隊南下杭州的時候，正是另一位網絡精英丁磊帶著他的“網易”北上的時候，守著自己已經辛苦打下的一片“江山”不要，卻偏要回一個江南小城杭州重新創業，這不是一般人能夠理解的。但後來的事實證明，選擇重回杭州創業是馬雲這輩子做出的最正確、最英明的決定之一。其實，後來快速崛起的阿裏巴巴與地區貿易的興盛有著密切聯係。孕育阿裏巴巴“出世”的浙江有中國最龐大的從事外貿事業的中小企業群體，當時購銷資訊的空缺、產購信息的不對稱以及國際業務和轉口貿易的成本偏高、中介過多等因素都是很多企業的實際難題，而阿裏巴巴的出現恰恰為他們帶來了一個有效的解決方案。浙江商人向來都是以精明和有生意頭腦而著稱的，當互聯網能夠為他們提供實際的利益和效率的時候，幾乎沒有人會拒絕這個陌生的新生事物。因此，阿裏巴巴就成了為他們解決難題、為他們帶來效益的首選，而阿裏巴巴也開始進入快速發展狀態……
五年以後，當阿裏巴巴首戰告捷，在五周年慶典的大禮堂中，2000多名熱血沸騰的阿裏巴巴人又唱起了那首激人奮進的歌--《真心英雄》。而站在前排的阿裏巴巴創始人老歌重唱，那是一種難忘的、激動的、喜悅的心情。他們仿佛又想起了當年那個告別北京的小酒館，又想起了他們含淚而歌的那個晚上……
不瘋魔不成活，阿裏巴巴橫空出世
黑暗之中一起摸索，一起喊，我喊叫著往前衝的時候，你們都不會慌了。你們拿著大刀，一直往前衝，十幾個人往前衝，有什麼好慌的？
--馬雲
“善勝不敗，善敗不亡。”古往今來隻有經得起失敗的人，才會取得成功。從中國黃頁的成功到與杭州電信的一拍兩散，讓馬雲懂得了要想讓互聯網生存，最重要的就是要務實。而在北京的14個月時間讓馬雲學會了判斷國家宏觀經濟的發展方向。更重要的是，馬雲在接觸互聯網最前沿的陣地上嗅到了中國互聯網大潮的味道。對馬雲來說，如何能堅持住自己的想法簡直就是一種最大的考驗。創業前期的失敗讓馬雲承受著巨大的壓力，但是從海博翻譯社到中國黃頁，再到中國外經貿部，馬雲經曆了太多太多的大風大浪，同時也培養了他麵對壓力和挑戰的承受能力和應對能力，因此，在現實麵前，他沒有感到迷茫而不知所措，相反地，馬雲卻愈加顯得沉穩和堅強。
1999年1月15日，馬雲和他的團隊悄然回到杭州。從北京回到杭州，馬雲一時之間成了一位名副其實的無業遊民。向來都非常自信的馬雲顯然沒有對自己的身份抱有絲毫的不滿和遺憾，因為這個時候的馬雲和他的團隊正在醞釀一個更大的夢想。
當初離開北京之前，馬雲在長城上看見許多塗鴉者留下的“××到此一遊”之類的痕跡時，就有了自己的想法。本來在文物古跡上刻畫是一種道德陋習，但是那時的馬雲卻在想：“這也許就是中國人熱愛隨手寫點什麼的"曆史傳統"吧。”後來，馬雲在談到這個發現的時候說：“長城上的這些塗鴉其實就是BBS的早期雛形。”1999年2月新加坡召開了亞洲電子商務大會，由於馬雲在中國外經貿部做網站時已經使他在互聯網界小有名氣，所以他有幸受到大會的邀請。之所以說他有幸，是因為盡管大會美其名曰“亞洲大會”，但受邀的人員中真正的黃皮膚、黑頭發的亞洲人卻是寥寥無幾。據說當時參加大會的歐美人竟然占到了80%。當然我們不能因為來了多少外國人就判斷這次會議的規格有多麼高，但是至少可以證明一點，那就是當時的亞洲電子商務幾乎還沒有開始起步，否則也就不會不惜重金請一批不了解亞洲國情的歐美人在台上高談闊論了。老外們談的自然都是歐美式的電子商務，他們講eBay，講亞馬遜，此刻在台下認真聆聽的馬雲不禁陷入了深深的思考當中。
當輪到馬雲發言的時候，他並沒有絲毫猶豫，而是用流利的英語說：“亞洲電子商務實際上是步入了一個誤區。亞洲是亞洲，美國是美國，現在電子商務全都是美國模式的，亞洲實際上應該有自己獨特的模式。”