“爹娘生下了奴就沒有照管，為隻為家貧寒才賣了小奴身。”這句話正是柳如是幼年淒涼的寫照。
明代揚州有一種名為“養瘦馬”的肮髒交易。“養馬人”先是廉價收養窮人家裏比較美貌的女孩子，稱其為“瘦馬”。然後根據女孩各自的特點教授琴棋書畫，針線女紅，以增加其價值。一直把她們養到十四五歲，再轉手賣給達官貴人或者巨商大賈當妾。
柳如是，原名楊愛，自幼輾轉被賣，家世已不可考。崇禎元年（1628年），江南名妓徐佛收養了年僅10歲的楊愛。從此，她的生平才有了確切的記載。
被徐佛調教了幾年後，楊愛已經出落為一個容貌俏麗、聰穎靈慧的大姑娘。加上她擅長琴棋書畫、詩詞曲賦，在當地頗負盛名。當朝宰相周道登的夫人看中了她，花了重金買她回家做侍婢。周道登見而憐愛之，按“對影聞聲已可憐”的詩句將她改名為“影憐”。這個周道登將小美人置於膝上懷中，親自教她作詩練習書法，很快她成了老爺子的掌上珠、心頭肉。
不久，影憐被收為侍妾後，寵愛難言。過早涉世的她胸中頗具韜略，而性情直爽的影憐引起了群妾的妒忌。好景不長，周道登一去世，影憐就被趕出了周家大門。
離開了周家，影憐開始步入廣闊的天地。崇禎四年（1631年），影憐落入紅塵，改名為柳隱，取“隱於章台柳”之意。“扁舟一葉，放浪湖山間，與高才名輩相遊處。”
她那段“故相下堂妾”的遭遇成為豔幟，正是這一點，抓住人們好奇的心理，讓人總想去窺探。柳如是憑著花容月貌和名氣才學，以詩會友，結交者眾多。
不久她便在江南頗有名氣，擁有了大批裙下之臣。有個姓徐的公子，慕名而至，花了幾十兩銀子求得柳如是出場。徐公子一見到才貌雙全的美女，就搬出了現學的風雅之語：“久慕芳姿，幸得一見。”柳如是一聽忍俊不禁。徐公子見美人莞爾，又恭維道：“一笑傾城，再笑傾國。”這時，柳如是臉色變得難看起來，轉身揮下一縷青絲，算是賠償這位徐公子的，便把他打發走了。
柳如是厭惡偽君子，不過很樂意與詩人才子打交道。崇禎四年的秋天，柳如是與一代才子宋徵璧、陳子龍等人泛舟於鬆江府白龍潭。席上柳如是言語激昂，宋徵璧覺得她豪氣十足，談詩論文不類平常閨秀。柳如是不會做作，也不會玩傷感的情調。正是因為她與古代傳統女性柔弱一麵相悖，才引得世人為之刮目。
宋徵璧，字尚木，年長於柳如是。郎未娶，女未嫁，兩人愛好又相同，在一起無所不談。有一次，兩人相約於白龍潭泛舟。一大早，宋尚木就來到岸邊等候佳人。這時，柳如是還慵懶地躺著，得知宋尚木早已到來，一時興起，就命人傳話過去：“宋郎若有情意，就跳入水中遊來。”宋尚木忽得佳人妙音，竟不假思索縱身躍入水中。正值嚴冬，宋尚木不顧冰冷的河水向船隻遊去。
柳如是萬萬沒有想到，突然出現在她眼前的這個人還把她的玩笑當真了。她趕緊令人將他扶到火爐邊，小心為他驅寒。宋尚木雖吃了次虧，與柳如是的感情卻更深了一步，兩人出雙入對形影不離。
可直到宋尚木提出要娶柳如是為妻，兩人才發覺事情並沒有那麼簡單。一個是出身名門望族、前途無限的少年郎，一個是還在賣藝贖身、沒有脫離苦海的名妓，兩人的婚訊傳到宋母耳中，自然引起了很大的震動。宋母怎能讓一個煙花女子嫁入宋家？憤怒之下，宋母花錢買通了郡守，並以驅逐流妓之名將整日漂泊在江上的柳如是驅趕出境。
宋尚木聽說後，隻是勸柳如是姑且躲避一下，等風聲過了再說。這種模棱兩可的態度讓柳如是劍眉倒豎，麵如秋霜。她激憤地說：“郎君如此說話，再沒有好說的，從此便與君絕交罷。”說完拿起案上倭刀，一刀切斷琴弦，連同心弦一起斬斷。柳如是覺得宋尚木要是真的在乎她，肯定會改變剛才的想法的。可是宋尚木卻無言以對，灰溜溜地逃走了。柳如是見宋尚木毫無膽量，如小人般離去，自恨識人不深。