1949年4月23日深夜，中共人民解放軍橫渡長江攻克南京；這一天，雷震從杭州乘坐專車前往上海。在車上，雷震抱怨國民黨軍隊守江不到三日即崩潰，令人抬不起頭來。蕭毅肅 時為國防部參謀次長，竟說“這是撤退，並非崩潰”，雷震感歎不已，說“這是自己欺騙自己”。4月28日，雷震、穀正綱、陳良等人前往複興島晉見蔣介石。蔣當時在海軍的一艘兵艦上，停泊於複興島附近的黃浦江上。雷震對蔣說，當前上海金融界一片混亂，應當加以管製。蔣對此表示同意。4月29日，雷震赴湯恩伯處開會。湯說自己今日見到了蔣介石，“……總統詢其是否準備在滬戰至最後，恩伯肯定地答複，並謂假定工事全毀，亦當利用滬上之大建築作巷戰而予共黨以打擊。總統雲：‘我當陪你在上海，共黨曉得我在上海，他必先攻上海，可解廣州之危’。
” 從這一段記述中可以知道，當時戰局已十分吃緊，雷震、穀正綱、方治等人協助湯恩伯防守大上海，事實上已無成功的可能，隻是雷震等人挺身而出之舉得到了當時上海輿論界的一致讚許，謂之“滬上三劍客”，陳誠更是在一些公開場合表揚雷震。雷震當時負責金融和疏散方麵的具體工作，因為他不懂軍事。4月30日，天氣驟冷，霏霏細雨。這天上午十一時雷震至央行討論本月工人生活指數及工廠發放工資急需現鈔等事宜；中午召集工商界人士開會，討論滬上的金融問題。幾天之後，又與方冶等人去複旦、同濟及交大等校視察疏散情況。據工友的反映：“有若幹軍人進來時，禮貌不佳，甚至將教師行李扔出，亦有將教師存留而擬遷之食物吃掉，如油鹽等，亦有秩序絕對良好。”不日，雷震、方冶出席上海各大學校長座談會，方治代表國民黨上海黨部向各大學校長對軍隊在執行任務時存在不善之舉表示了歉意。盡管雷震這時在上海忙得不可開交，先期抵台的王世傑則打來一封電報，催他盡快回台籌辦《自由中國》半月刊雜誌。王世傑的這種態度也傳遞出上海守衛無望的一種悲觀心情。
5月6日，戰事至嘉興，雷震想“大概已陷落”。
雷震在名義上是湯恩伯的顧問，蔣介石卻讓他以警總政委的名義召開有關上海中央機關物資疏散會議。這一天下午，雷震在市政府與眾人商討具體事項。湯恩伯不願警總來過問此事，而是想交給市府單獨處理，雷震以後就不再過問此事。這時穀正綱突然告訴雷震與方冶，說湯恩伯彙了五十萬美金到美國，這件事情讓雷震一直悵然不已。他在5月8日日記中寫道：“我此次在滬協助恩伯守滬工作，未有公職，未接受分文公奉，完全以黨員資格在此吃苦，食宿仰挽於人，心中萬分難過。而恩伯果真有此事，不獨他對不起國家，抑且對不起我與正綱二人。希孔（即方冶，作者注）他究竟是上海市黨部主任，正綱亦為政務委員，我則僅一顧問，如此在滬辛苦工作，真是一個大愚人，愈想愈覺無聊……”這時上海警備司令陳大慶根據一份黑名單，在二周前逮捕了四百多名學生，雷震大為不滿。他認為，如果這些學生真是共產黨，固然無話可說，若是無辜被捕則就不應該了。
在一次有關的會議上，他十分坦率地對湯恩伯說：“……尤以青年學生，我們要愛護他，孰無子女，我們要以父母之心待他，要憑良心辦此事”，主張早日結案。雷震在說這話時“顏色甚重”（雷自語），湯恩伯竟亦“辭色俱厲”，其場麵之嚴肅可想而知。事後湯恩伯說雷震這個人“太老實了”，並且以為雷震之所以這樣做是在想保什麼人，並說若真是這樣，盡可交給他去辦好了。雷震深感到這位老友對自己完全是誤解了，“我沒有非保不可之人，我以為此事應公平處理，且宜公開討論，豈可鬼鬼祟祟以人命為兒戲也。其實開名單者太不負責，恩伯事前並不知，僅代人受過，惟事既已錯誤，而又不願糾正，則軍人作風，我殊不讚成，實難與之合作也。我在政府工作二十年，不與軍人共事者以此，因軍人目中既無文人，一切作風公私不分而任意作為，非有氣節之文人能受也。” 宋英後來回憶，上海警備司令陳大慶甚至主張將當時滯留在上海自由派人士羅隆基等人抓起來，套入麻袋扔進黃浦江。後遭到雷震的堅決反對，“才保住羅隆基等幾個人的性命” 。
5月16日，在湯恩伯的總司令部指揮所，雷震見到了蔣介石給湯恩伯的親筆信，囑其“支持到底，戰到最後一人”；5月20日上午，雷震與湯恩伯、周至柔 、穀正綱等人赴十六鋪視察戰事，這時炮火正激。湯恩伯見江中船隻無人守衛，質問防守江邊某營長，該營長稱已向上級請示。湯聞之大怒，說這本是你的職責，都到了這種生死時刻，何以請示？雷震深感國民黨軍隊“無機動能力，事事仰賴長官每指示”，缺乏戰鬥力，周至柔也說，這都是蔣公多年問政的結果……無幾日，浦東戰事不妙，川沙淪陷，解放軍步步逼近，一二日之內必會發生問題。這時周至柔勸雷震赴穗遊說以請求增加兵力，雷震沒有同意。後來迫於形勢的十二分壓力，方才同意前往，同時表示“必須地方上有人去，始可有效”。周至柔等人決定請上海商人王曉簌 、劉鴻生 一同前往，王、劉二人欣然應允，表示願與國民黨同命運。5月23日上午十一時許，雷震一行飛抵廣州，入住事先安排好的東亞飯店。下午，雷震走訪黃少穀 、何應欽 等人，報告上海戰況，並請求從青島調二軍進滬。第二天，雷震等人又去見李宗仁。李表示“政府已決定抵抗，對滬上援助盡量設法”。