蘇德兩國，維係“友好”
丘吉爾對赫斯事件並沒有放在心上，此時他最為關心的仍是北非戰局，“戰斧”計劃失利的消息曾使他鬱鬱不樂地在恰特韋爾莊園的幽穀中徘徊數小時，因為“隆美爾已經把韋維爾新近贏得的桂冠，從他的頭上扯下來扔在沙漠中了”。巨大的壓力已經使韋維爾心力交瘁，在前線視察的艾登說：“韋維爾一夜之間老了10歲。”經過反複考慮並與內閣及軍界協商之後，丘吉爾決定讓韋維爾與印度總司令奧金萊克對調職務。同時還任命前貿易大臣奧利弗·利特爾頓為戰時內閣的國務大臣，代表戰時內閣常駐中東主持一切非軍事事務，協調國內外關係。
美國的羅斯福總統也密切關注著地中海地區的戰鬥情況，並給丘吉爾發來了表示鼓勵和支持的電報。丘吉爾在1941年5月4日的回電中坦率地提出了自己的看法。他說：“在土耳其、近東以及西班牙的悲觀情緒日見增長，據我看來，唯一足以扭轉這種趨勢的決定性力量，便是美國立刻作為一個交戰國參加我方……我懇求你，總統先生，切勿低估可能隨著中東的崩潰而來的後果的嚴重性……關於維希方麵，我們切盼你能帶頭用又打又拉的辦法從他們那裏盡量得到實惠。隻有你能製止德國人進入摩洛哥。”
要想改善國與國之間關係，除了加強政治交往外，提高經貿聯係也是一種手段，蘇聯和德國也是如此。德國有先進的工業設備和軍事裝備，而蘇聯則擁有豐富的糧食、石油和其他工業原料。兩國完全可以形成互通有無、互相幫助的經濟合作關係。1939年9月28日，德國外長裏賓特洛甫就曾對斯大林許諾說，德國將向蘇聯朋友提供所需要的一切。斯大林知道德國在許多方麵比蘇聯先進，也很重視發展與德國的經濟和軍事交往。他派了許多軍事代表團、采購團去德國。不管怎麼說，斯大林對兩國關係還是滿意的，他曾寫信給外交人民委員契切林說：“我想，盡管我們的人對德國人有許多很不妥當的事，我們與德國人的事情將運行良好。”
為了同德國進行經貿談判，蘇聯方麵於1939年專門組織了一個“坎傑拉基使團”。坎傑拉基是蘇聯駐德國的商務代辦，實際上是斯大林的密使。坎傑拉基到德國後，很快給斯大林發回了報告。他說，如果能舉行斯大林同希特勒的會晤，許多事情將會得以改變。斯大林在坎傑拉基關於這一情況的報告上寫道：“有意思。”不久之後，蘇德雙方開始了正式的經濟貿易談判。可是談判進行得並不像想象中的那樣順利。
雖然兩國在經濟上有互補性，但雙方都在加緊擴軍備戰，他們在工業原料、機器設備、軍事裝備等方麵的需求發生了衝突。蘇聯答應向德國出口100萬噸糧食、90萬噸石油、10萬噸棉花等商品，但不願向德國出口鐵和鉻，而且蘇聯還要求得到德國先進的軍事裝備——兩艘巡洋艦的船體、一艘訓練艦、最新式的魚雷和水雷、飛機和防空設備，德國拒絕了這個要求。在希特勒看來，蘇德之間的友好隻是暫時的，他並不希望看到蘇軍迅速地強大起來。就這樣雙方發生了矛盾，莫洛托夫指責德國人飛機定價太高。裏賓特洛甫則認為蘇聯的需求太大，他還提醒蘇聯大使說：“不應忘記德國正在打仗。”為了達成共識，雙方都作了一定的讓步，事實上，蘇聯方麵的讓步更大些。
1940年2月11日，蘇德簽訂了商貿條約。蘇聯將向德國提供比原計劃更多的原料，其中包括鐵礦石；而蘇聯的許多要求也得到了滿足，德國答應向蘇聯提供裝甲鋼板、鍋爐管、潛望鏡、水雷、魚雷、音響設備、坦克、飛機、各種彈藥、引擎、石油工業設備、機車等與軍事工業有關的設備。這也算是一個皆大歡喜的結果。
在維護雙方的關係上，斯大林一直不想激怒希特勒，而希特勒也希望在“二戰”初期與蘇聯保持“友好”關係，因為他必須全力對付英國和法國。1940年6月初，在希特勒攻打法國時，斯大林趁機占領了立陶宛、愛沙尼亞和拉脫維亞。希特勒雖然曾同意這三個波羅的海國家劃歸蘇聯的勢力範圍，卻從未同意蘇聯真的占領，但是為了穩住蘇聯，希特勒決定采取克製態度。6月26日，蘇聯又在未通知德國的情況下，對羅馬尼亞提出了最後通牒，要求立即歸還比薩拉比亞，並隨後向羅馬尼亞出兵。希特勒本來是把羅馬尼亞油田視為主要油源的，而蘇聯卻逼近了羅馬尼亞的油田。這件事讓希特勒極為憤怒，他決定一旦有適宜的時機，就把蘇德條約變成一紙空文。但是目前情況下，卻隻能忍下這口氣。就這樣，在希特勒和斯大林的刻意維持下，蘇德關係在“二戰”爆發初期一直維持著“友好”的假象。
蘇德關係，日漸緊張
丘吉爾十分注意德國和蘇聯的關係問題。當他得知德國正在蘇聯邊界一帶集結軍隊時，欣喜若狂。但使他忐忑不安的是，德軍在蘇聯邊境地區的集結會不會僅僅是對蘇聯施加軍事政治壓力的一種手段，蘇聯會不會不經戰鬥就向德國投降。對丘吉爾來說，就像需要空氣那樣需要德蘇開戰。英國隻能在蘇德開戰的情況下才能爭取到強大盟友，才能指望在對德鬥爭中不僅生存下來，而且取得對德鬥爭的勝利。隻有蘇聯參戰，英國才能在美國站到它這方麵來之前堅持下來，因此丘吉爾強烈希望德蘇盡快開戰。