織田秀信也不傻，他聽得出秀保的言外之意，當即向秀保叩首認錯，並在跟隨秀保一行沿著中山道前往北方城的同時，命令百百綱家立即撤出之前攻占的城池，就連與秀保約定的西美濃三家的領地他也盡數退出。雖說心中百般不舍，可在這弱肉強食的時代，自己能做的，就是在強者製定的紅線內行事，否則，麵對的可能是比本能寺還要悲慘的結局。
五月十四日，秀保抵達岐阜城，稍作停留，便在次日中午抵達了屬於藤堂高虎的北方城。在這座西南美濃的重鎮中，秀保對駐守此地的鍋島直茂等大名予以嘉獎，詳細聽取了他們關於此前織田軍在周邊活動的彙報，心中也對織田秀信的行為有了進一步的認知。
按計劃，秀保是要在兩天後經過關原進入近江國，在佐和山城稍作停留後前往禦東山慰問豐臣、前田諸軍將士的。可就在進入關原前，他得到了小笠原隆清的密信，得知在毛利軍猛攻禦東山城時，鄰近的佐和山城城代、石田三成的父親石田正繼不願出兵相助，且在前田軍抵達城下時，石田正繼也不願意開城提供補給，這使得前田軍不得不繞過佐和山城支援禦東山城，因為長途奔襲士兵多有疲憊，若非突襲成功，很難說那場戰鬥誰輸誰贏。
雖說得到消息時離佐和山城僅剩半日行程，可秀保還是命令大軍在關原稍作休息，進而轉道南下。
關原是由北麵伊吹山，西麵笹尾山、天滿山，西南方向的鬆尾山，東南方向的南宮山所圍成的東西四公裏、南北兩公裏的盆地。關原西北方向以西北國街道連接北陸道，東南方向以美濃路連接東海道，周邊更是有八風道和伊勢道，最主要的是中山道橫穿而過，是極為重要的交通要地，同時也是進行野戰的絕佳場所。
日本人常說“關東”“關西”，這其中的“關”，指的是古代日本在東海道設置的鈴鹿關，在北陸道設置的不破關，以及在東山道設置的愛發關。而關原，顧名思義，就是在不破關前的一片小平原，關原以東就是關東，關原以西就是關西。
本該發生在此地的一場決定全日本命運的大戰，卻因為秀保的緣故化作烏有。望著道路兩側的崇山峻嶺以及山邊的幾個小村莊，秀保感慨不已，相較而言，雖說與德川氏的決戰從這裏挪到了陸奧，但自己麵臨的形勢要比曆史上石田三成所麵對的寬鬆不少。曆史上，石田三成隻有一次機會，失敗了便無法翻身，而秀保則不同，即便會津戰敗，他在近畿、九州、關東等地等占據優勢，隻要認真組織，完全可以再與德川軍一決高下。
此外，石田三成雖然是關原戰場上的西軍主將，但西軍內部離心離德，三成本身也是威信不足，嚴重影響了西軍的戰力，為戰敗埋下了隱患；而秀保所率領的豐臣聯軍卻團結的多，不僅有尾張派相助，秀保本身的威望和實力也足以壓製那些首鼠兩端的勢力，從而保證了聯軍的團結，在士氣上形成了對德川、上杉軍的壓製。