羅伯特·德尼羅出生在一個藝術之家。父親是同性戀，母親明知道這～點卻依然選擇結婚。作為獨生子的德尼羅從出生之日起就注定會有一個不幸的童年。
任何一本羅伯特·德尼羅的傳記都會拿他的出生地大做文章，因為從這裏似乎可以挖掘到他之所以從事演員這一行的起因。格林威治村不僅是紐約下曼哈頓的一個街區，更是美國20世紀先鋒文化的一個坐標。多年來它一直是尋求自由空氣的作家、藝術家、大學生、風流名士和騷人墨客的聚居地，又是不同種族、階層和文化的交彙地。進出這裏的每一個人都像是搞藝術的，而德尼羅也的確出生在一個藝術之家，從小就受到了具有藝術創造力的父母的熏陶。
德尼羅的父親也叫羅伯特，1922年生於紐約州北部的蒂佩拉裏山，那裏是愛爾蘭人後裔的聚居地。老羅伯特的母親海倫·奧瑞利是愛爾蘭人，她嫁給了當推銷員的意大利人亨利·德尼羅。老羅伯特繼承了父親的英俊相貌和神秘氣質，並把它遺傳給了自己的兒子。
老羅伯特5歲開始學畫。11歲那年進入了西拉庫斯美術館開辦的繪畫班。他的才華得到了充分賞識，老師甚至破例把自己的畫室提供給他使用。
1938年夏天，他來到馬薩諸塞州的格羅切斯特，拜以畫風景著名的拉爾夫‘佩爾森為師。正是在這裏，他第一次讀到了大劇作家尤金·奧尼爾的劇本，其中《安娜．克裏斯蒂》一劇令他印象深刻，他憑想象設計出了該劇的舞台布景。
之後，他慕名前往紐約。當時紐約的嚴肅藝術以德國人漢斯·霍夫曼為中心，他從慕尼黑途經巴黎來到紐約，於1933年開辦了一所學校。霍夫曼關於歐洲繪畫新運動的係列講座頗具影響，吸引了傑克遜·波拉克、阿什爾·戈爾基和威勒姆·德孔寧等在內的眾多美國年輕畫家。他們個個認為超現實主義已經過時，未來屬於抽象表現主義這一新生流派。1939年，波拉克等追隨霍夫曼奔赴普羅溫斯敦。那一年的夏天，霍夫曼隻招收了25名學生，而老羅伯特便是其中之一。
世紀之初的港口城市普羅溫斯敦以其頹廢的風氣和政治激進主義聞名全美。《震撼世界的十天》的作者約翰·裏德與他人合夥創辦了普羅溫斯敦劇院和劇團。1916年，尤金·奧尼爾在此上演了他的第一部舞台劇《東航卡迪夫》。紐約和波士頓的畫家都樂於來此消夏。隨著霍夫曼的到來，這裏更成為先鋒藝術家的大本營。
1941年，後來以《欲望號街車》成為大劇作家的田納西·威廉斯也出現在普羅溫斯敦，希望當地劇院能采用他的劇本。他和老羅伯特相遇在傑克上尉餐廳。當時，身為同性戀的威廉斯愛上了為霍夫曼當模特的基普·凱爾倫，他們無所顧忌地打得火熱，甚至公開展示互相拍攝的裸體照片。而傑克遜·波拉克也是威廉斯的同性情人之一。
因為擁有一副電影明星的外表，老羅伯特不乏男性和女性的追求者。在普羅溫斯敦，他有了第一次同性戀的經曆，而他的戀愛對象則包括了威廉斯、凱爾倫和波拉克，這段經曆後來在2000年傑克遜·波拉克的傳記片《波拉克》中得到了表現。
霍夫曼的班上還有一位女生，她就是來自俄勒岡的維吉妮亞·阿德米拉爾。少女時代起，維吉妮亞就是一名共產主義者，在加州大學讀書時加入了托洛茨基年輕社會主義者聯盟。以維吉妮亞為中心形成了一個激進分子的小圈子，參加者有詩人羅伯特·鄧肯和後來成為《紐約客》著名影評人的寶琳·凱爾。
1939年，維吉妮亞決定放棄文學，改學繪畫。離開加州大學後，她與兩個朋友在紐約格林威治村合租了一間閣樓，建起了自己的畫室。維吉妮亞的畫打動了霍夫曼，後者欣然接受了這名女弟子。1941年夏，維吉妮亞來到普羅溫斯敦，遇到了年輕的老羅伯特。
維吉妮亞比老羅伯特年長6歲，她的性感、愛好交際和激進的政治見解都深深吸引著老羅伯特。於是，在隱瞞了自己同性戀身份的情況下，他成了維吉妮亞的情人。
暑期班結業之後，他們決定留下來。老羅伯特在當地的魚罐頭廠找到一份工作。羅伯特·鄧肯和安娜伊絲·寧曾來探望他們。安娜伊絲是色情作家，色情文學大師亨利·米勒的情婦，後者專門為她創作了著名的色情小說《北回歸線》。當時，安娜伊絲正在為俄克拉荷馬的石油大亨羅伊·M·約翰遜撰寫色情讀物，每寫一頁能掙一美元。老羅伯特很想嚐試這份看起來很誘人的工作，但他很快就發現隔行如隔山，自己根本不是寫作的料。