審時度勢待價而沽
杜如晦（586——630），字克明，京兆杜陵（今陝西西安市東南）人，出身於世代為官家庭。祖父杜徽曾在隋時任懷州刺史，父親杜吒（zhā）曾任隋昌州長史。少年時代的杜如晦聰敏好學，尤喜好文史，他氣質英爽，以風流自命。隋大業年間，參加吏部人才選拔，吏部侍郎高孝基對他很是器重，認為他有應變之才，當為棟梁之用，但又暫時叫他俯就卑職，補任為淦（ɡàn）陽縣尉。
隋煬帝的殘酷統治，使民怨沸騰，各地紛紛揭竿而起，農民起義如火如荼如火如荼（tú）：原形容軍容壯盛。現在形容氣勢旺盛或氣氛熱烈。。先是山東鄒平王薄，領導農民義軍殺富濟貧，攻占山東不少州縣。及後，起義烈火愈燒愈旺，到大業十二年（616）農民起義的隊伍已增加一百三十多支，參加人數有三四百萬之眾。全國有三支強大的起義隊伍：河南的瓦崗軍，竇建德的河北起義軍和杜伏威的江淮起義軍。杜如晦雖然很早就辭掉了淦陽縣尉的職務，不願為朝廷服務，但由於家世、經曆和所受的教育，使他不可能和農民起義軍走在一起。在動亂的時局中，他和房玄齡一樣，密切地注意著時局的變化。
隨著農民起義的擴大，隋朝統治階級內部也高舉起反隋的大旗，隋的統治已分崩離析，搖搖欲墜。大業十三年（617）太原留守李淵，在晉陽舉兵反隋。他率領其子李建成、李世民等向南方進發，由於甚得民心，加上策略得當，次子李世民英勇有謀，因而進軍神速，所向無敵，在十一月，就迅速占領了隋代的都城長安。
棄暗投明秦王心腹
李淵父子攻克長安後，杜如晦見大局已定，又深知李世民英勇有謀，廣結天下豪士，便隻身投靠了李世民。
李淵進入長安以後，把隋煬帝的嚴刑苛政全部廢棄，並與民約法十二條。除對拒不投降的陰世師等十餘人處死外，其餘一概不問。出於策略原因，按起兵時定下的方針，李氏政權立年僅十三歲的楊侑為天子，並尊逃往江都的隋煬帝為太上皇。不久，江都發生兵變，隋煬帝為其部下宇文化及所殺。李淵遂即迫使楊侑下了退位詔書，禪位於自己。李淵接帝位於太極殿，改隋義寧二年為唐武德元年，立李建成為皇太子，李世民為秦王，李元吉為齊王。十九歲的李世民當上了尚書令、李淵父子達到了“化家為國”的目的。李世民拜杜如晦為秦王府兵曹參軍，執掌王府簿書、考課、儀衛等事務。
過了不久，杜如晦被調任陝州總管府長史。總管府是在邊塞之地設立的統率軍隊的機構，長史為總管府的次官。當時，秦王府的很多謀士勇將被調往外地任職，李世民對此非常憂慮。記室房玄齡對李世民說：“杜如晦聰明識達，如果打算經營四方，非此人莫可。”房玄齡對杜如晦的這一薦舉，使李世民非常興奮，他馬上奏請高祖，將杜如晦硬留下來，仍為秦王府屬官。從此，李世民把杜如晦視為心腹，常與他商議軍國大事。杜如晦成為李世民幕僚幕僚：古代帥幕府中參謀、書記等為幕僚，後泛指文武百官署中佐助人員（一般指有官職的）。集團的重要成員。
李淵雖然稱帝，但實際上隻掌握著關中和山西、巴蜀等一些地區，周圍都是割據勢力。如何消滅這些割據勢力，統一天下，是李氏王朝麵臨的重要問題。李淵父子經過商議，確定了鞏固關中，出兵西北，進而進占關東，收並江南，統一全國的方針政策。
李淵命李世民為右元帥，率軍征伐，杜如晦亦隨李世民轉戰南北。李氏集團采用遠交近攻、各個擊破的策略，於武德元年（618）打敗了隴西割據勢力薛仁果，緊接著又鏟除了在涼州稱帝的李軌，鞏固了唐在長安以西的統治。武德三年（620）平定了盤踞晉北的劉武周。後來劉武周逃至突厥，為突厥所殺。當把關中周圍的割據勢力剿滅以後，李世民就決定出關東進，對盤踞在洛陽的王世充發起攻擊。王世充是李唐在關外最重要、又最難對付的對手。他原先是隋煬帝的鷹犬，曾任隋王朝的禮部尚書，用陰謀手段奪取實權，王世充後來自己當了皇帝，國號鄭。他利用李世民與劉武周作戰的機會，趁勢攻占了唐朝的大片土地。在李世民的大舉征討中，王世充手下的名將如羅士信、秦叔寶、程誌節等先後降唐，許多州縣的官吏，如淆（xiáo）、鄧、滎（yínɡ）、汴（biàn）、豫、顯等州相繼降唐。李世民對於歸降的官吏一般都以禮相待，這就使得更多的人，紛紛脫離王世充集團，出現了“河南郡縣相繼來降”的局麵。在李世民軍隊的進擊下，王世充連連敗退，洛陽被圍。在十分危急的情況下，王世充向農民起義軍竇建德求援。竇建德為隋末農民起義軍的著名領袖，李世民圍困王世充，使竇建德也感到震驚，他擔心一旦王世充被唐軍消滅，自己也會受到直接威脅，便親自前往洛陽支援王世充。竇軍來勢凶猛，唐軍決定調轉槍口先消滅援軍竇建德。於是，李世民指揮唐軍扼守武牢險隘，以待戰機。當竇建德軍隊饑倦、疲堪之時，李世民見時機已到，便突然發起攻擊，東涉汜水，猛衝猛殺，竇軍大潰，竇建德也受傷被俘。