1998年2月27日：Newton項目中止。主要是由於該項目的巨額虧損（蘋果從Newton項目開始共投入超過5億美元）和蘋果產品線的削減。所有不重要的和不贏利的產品係列（如打印機和附件）都被中止。
1998年5月：iMac和筆記本電腦PowerBook G3發布。
1998年7月：蘋果宣布1998年第三財季贏利1.01億美元。
1998年7月30日：Motorola發布333MHz、366MHz和400MHz PowerPC G3處理器。
1998年8月：iMac訂單超過15萬台。
1998年8月15日：iMac上市，並且成為曆史上銷售最快的個人電腦。
1998年10月15日：MacOS 8.5發布。
1999年1月5日：在三藩市MacWorld展覽會上，蘋果展出了Power Macintosh G3
Yosemite和五種不同色彩的266MHz iMac。在1999年的前兩季Power Macintosh G3
Yosemite的銷售很旺。Mac OS X Server發布，但實際直到3月它才最終發貨。
1999年4月14日：333MHz的第三版iMac（修訂版D）發布；
1999年4月：QuickTime 4 Beta版發布。在蘋果的網站上可以下載QuickTime 4格式的“Episode One/The
Phantom Menace”電影預告片，它創造了互聯史上下載次數最多的紀錄，超過2500萬人下載了該片。
1999年6月：新筆記本電腦PowerBook G3 Lombard發布。它比以前的筆記本更輕更小。300MHz的Power
Macintosh G3 Yosemite停止生產，新推出450MHz的Yosemite；專業視頻編輯軟件Final Cut
Pro發布，它專門征對PowerMac的新火線接口進行了優化。
1999年7月21日：在紐約MacWorld展覽會上推出iBook。
1999年8月31日：iBook訂單超過14萬台。史蒂夫·喬布斯在三藩市舉行的Seybold大會展示超級計算機Power Macintosh
G4。500MHz G4處理器每秒可運行超過10億次浮點運算，它也因此而被美國政府列為禁運武器類技術。
1999年9月30日：Pixar的第二部電影“Toy Story
2”上映。Pixar也因此鞏固了它在全球電腦動畫視頻電影領域中第一的位置。“Toy Story”，“Toy Story 2”和“A Bug’s
Life”在全球總票房收入接近12億美元。
1999年10月5日：350MHz、400MHz iMac推出，其中有些配置了DVD光驅。捆綁iMove（Final Cut
Pro的簡本）的iMac DV和iMac DV特別版上市。
1999年11月5日：MacOS 9發布。它帶來許多諸如Sherlock 1的增強版Sherlock 2的新特性。
2000年1月6日：在San Francisco MacWorld展覽會上蘋果展示了其最新操作係統Mac OS X，Mac OS
X是基於Rhapsody策略上的新操作係統。像NeXT操作係統一樣他也是一個UNIX係統。
2000年2月16日：PowerBook G3 Pismo、iBook特別版和500 MHz Power Macintosh
G4在東京MacWorld展覽會上發布。配置了AirPort無線網絡的400MHz、500MHzPowerBook
G3也在同期發布。iBook特別版沿用了iMac DV特別版的顏色，其主頻為366MHz。
2000年4月19日：蘋果公布2000年第三財季收益為2.33億美元。
2000年7月19日：在紐約MacWorld展覽會上，蘋果展示了全新色彩的iMac係列（iMac，iMac DV， iMac DV+，