他一開始就進軍赫卡尼亞的首府紮德拉卡塔（沙利），在此接受包括阿塔巴紮斯在內的一群波斯貴族的投降，並接到一封那巴讚斯的信，要求先給一張安全通行證以順利叛逃。1500名左右的希臘雇傭兵也提出一些條件，但亞曆山大堅持要這些罪人無條件投降。其他傳說中的高級訪客是阿馬宗女王莎裏翠斯，這是一個傳說中的女戰士種族，她們的居地通常被定在黑海東南角德摩頓河河畔。所有的普及本作者和斯特拉波（引用克利塔朱斯的話說，她是為了要有一個亞曆山大的孩子而來）都收入了這個故事，它使我們注意到亞曆山大的幕僚的地理觀，以及克利塔朱斯創造神話的能力。但是，後者卻因為賴希馬朱斯而完全否定，他在聽到克利塔朱斯朗誦他對莎裏翠斯與亞曆山大13天幽會過程的記錄時，問了一句：“當時我在哪裏？”地理上的混淆顯示裏海附近的地方已經和黑海附近的混淆。東方的世界在當時的地理學者看來，是由形成托羅斯、高加索和興都庫什的一連串東西向山脈劃分開來。興都庫什山通常被當成高加索山，人們不知道裏海是海，而是把它當作北海的一個海灣。於是整個中亞地區扭擠在一起。人們認為印度是東方的盡頭，而且麵向東海。亞裏士多德認為站在興都庫什山的頂端就可以看見海洋。人們並不知道印度的大小，也不知道中國的存在。這些地區的地理知識，因為幾乎沒有人研究，所以一直到古典時代結束時都還非常模糊，看一眼坡廷格爾古地圖就會明白。也許亞曆山大的幕僚對遠東的印象就像中古時代的穆迪地圖一樣，乃以地中海為中心，而在“高加索”和裏海關之外，就是奇種異族和野獸。從這裏就是神奇之地的開始。亞曆山大的禦用作家，如歐奈西克瑞塔斯，就對他們在遠東所看到的事物作了相當嚴謹的記錄，但這些很快就被納入寰宇搜奇式的觀點中，後來更進一步構成了《亞曆山大傳奇》。當亞曆山大的傳說逐漸基督教化，人們很容易就把他的遠征行動放在一張以耶路撒冷為中心的地圖上，並想象他經過神奇之地，走向海洋另一邊的人間天堂。古代地理知識的混淆，對於亞曆山大在中古時代的英雄形象的建立，有很大的影響。
在這個階段的遠征行動中，亞曆山大個人的習慣與統治方式有明顯的轉變。其中一個早期的征兆是那巴讚斯帶了大量貴重禮物前來，尤其是帶了一位名叫巴哥亞斯的美貌孌童（關於此人的存在，唯一的根據是庫丘斯書中的一段，而瑪麗雷諾則為這個人寫了一部完整的小說。
對亞曆山大搞“同性戀”的證據感到驚訝的塔恩，則試圖證明巴哥亞斯隻是“逍遙派”哲學家虛構出來中傷亞曆山大的人物，其實根本不存在）。但是，巴迪安1958年徹底推翻了塔恩的推理，並認為爭論孌童存在與否毫無必要。雖然亞曆山大許多年來一直有情婦，但同性之間的關係對希臘與馬其頓貴族而言，也是同樣重要的。他和赫菲斯提昂之間的友誼一直都很親密，但巴哥亞斯所代表的性放縱，顯示他個性上的新發展。現在的亞曆山大不會拒絕任何東西，現代人把他看作“被寵壞的小孩”，而古代人則說這是因為太多的“幸運”所帶來的人性“墮落”。對亞曆山大來說，實在不難相信神是站在他這一邊的，而且他是無敵甚至是全能的。
這種想法伴隨著日漸提高的偏執傾向以及對完全效忠的要求而發展。他也發現在波斯人民麵前，他必須有不同的作為來塑造適當的形象。東方的服飾、妾侍，使用兩種印章——一個是他自己的，一個是大流士的，以及所有從征將領都穿上波斯服裝，這些都使他成為一個東方君王，而這也使他逐漸與以樸素為傲的馬其頓人和希臘人疏離。亞曆山大越來越寂寞了。
亞曆山大到巴克特裏亞的路程在地圖上看起來非常迂回，但是直接進軍巴克特裏亞根本不可能，因為這必須穿過卡拉庫姆沙漠。所以，亞曆山大繞道南行，從和櫝城到赫拉特和坎大哈。如此一來，他就可以沿著低地走到喀布爾。在南北貫穿興都庫什山的通道中，這裏是最窄的地方。在他通過赫拉特後，之前和平投降的當地省長薩提巴讚斯卻叛變了，因此亞曆山大必須回師平亂。為了表明亂事完全平定，亞曆山大以另一個波斯人，阿薩米斯，來接替薩提巴讚斯，而且還建了一座新的城市——阿瑞亞的亞曆山大城——作為控製疆土的中心。接著德蘭吉亞省長巴散提斯又起來叛變，亞曆山大又必須再度回師伊朗、阿富汗的沙漠邊緣地帶，巴散提斯逃往印度河流域，但當地人則將他綁送給亞曆山大處置。不久，薩提巴讚斯又回來了，而且還在其他各省省長的支持下進攻阿瑞亞，但亞曆山大這時正在前往巴克特裏亞途中，因此收搭薩提巴讚斯的任務就交給他的將領埃瑞吉亞斯來負責，並且要阿塔巴紮斯來協助他。公元前329年夏天，薩提巴讚斯的首級被送到巴克特裏亞給亞曆山大。