振興醫院一般的員工對孔令偉都沒有什麼好感，因為她專橫、脾氣大，她身邊的護士對她更是又怕又恨。但孔令偉也為振興醫院做過好事，就是把“三總”的換心權威魏鋒醫師，延攬到振興醫院，並且花了兩億元采購了心髒手術方麵的器材。
振興醫院的醫師們都認為，孔令偉個性孤僻、自以為是，又喜歡自己當醫生，是她自己把自己醫死了。1992年，孔令偉因為肚子痛，在美國就醫，結果美國的醫師告訴她是腸梗阻，必須開刀，自認對自己健康很有把握的孔令偉很不以為然，沒多久就搭乘“華航”的飛機返台。
回台後，孔令偉就住進振興醫院，振興醫院的醫師們對其進行全麵檢查後，認定造成腸阻塞的因素很多，必須先驗血，結果，發現她的直腸癌指數很高，醫師們便推測孔令偉可能得了直腸癌。但孔令偉堅稱她的腸阻塞是以前動盲腸手術留下的後遺症，固執地請來中興診所心髒科的俞瑞璋幫她開刀——要醫師當成因盲腸手術造成的一腸阻塞來開。
結果，刀一開就發現直腸附近有一垛東西，醫師們判斷可能是直腸癌就立即縫合，拖了幾天才由“榮總”的周良騏醫師二度開刀，把癌細胞切除。由於孔令偉當時的癌症還屬早期，再加上手術相當成功，因此，醫師們判斷她大約能再活5年。
手術後，本應該進行化學治療，但孔令偉認為沒有必要，隨後又飛往美國替宋美齡祝壽，沒多久，癌細胞轉移到肺部，孔令偉再度飛回振興醫院。
回台後，醫師建議使用化學治療，但孔令偉堅持要照鈷60，奇怪的是，她的癌細胞已蔓延到左右兩邊的肺，孔令偉卻隻願意一邊肺照鈷60，最後，一邊肺的狀況好轉，另一邊的肺則日漸惡化，癌細胞從肺轉移到腎髒、泌尿係統、淋巴腺，終於導致不治。
在孔令偉過世的前一天，病情已經很糟，不僅呼吸、血壓都靠藥物維持，人也完全昏迷，隨時都可能死去。振興醫院向宋美齡報告，孔令偉的病情相當危急，並詢問她是否準備回台看孔令偉最後一麵？回答是，宋美齡年事已高，不適合密集長途飛行，不能再回台灣，請孔令偉的姐姐孔令儀回台料理後事。
孔令偉的喪禮為1994年11月14日和15日兩天。在紐約市曼哈頓上東城著名的坎貝爾殯儀館，“孔二小姐”孔令偉安祥地躺在沉重碩大的銅棺裏。
銀白色的銅棺，下半部綴滿了鮮花，上半部棺門打開，躺著傳說中達官貴人都怕三分、喜作男子打扮的孔二小姐，隻是此刻的她，儼然一位中年貴婦，深藍色的長袍，頭發鬆鬆地向後梳攏，麵部表情平靜而安詳，臉上完全沒有皺紋，絲毫不像70多歲。
孔令偉的靈堂設於這家著名的殯儀館四樓，這一層樓有三間靈堂，孔二小姐所占的是梅迪森北廂房。這一中型大小的靈堂四周擺滿了花牌，90％的花牌下款都是英文，中文的隻有幾麵，上書“總經理……”幾個行字。
據說，在蔣家，上上下下都尊稱孔令偉為“總經理”。而這位女總經理，即使在白宮作客，也著男裝，當時的羅斯福總統即直呼她為“Boy”。
由於事先殯儀館職員就向媒介表示這是一次“私人性質的喪事”，嚴禁記者進入殯儀館，那些風聞宋美齡要前來吊唁，苦苦守候在此的記者們，隻得在大門口望穿雙眼。由上午一直等到了下午6時，“第一夫人”始終沒有出現在視線內。
16日上午9時，孔令偉的靈柩移至到附近的方磚教堂，安置在講壇上，四周布滿香燭花瓣。10時10分左右，30多位親友先後抵達教堂，包括孔令傑、蔣緯國夫人、蔣孝勇及“協調處駐紐約辦事處”處長吳小丹等。宋美齡則於11時前，在隨侍挽扶之下，步入教堂。
當時，隻有一兩位記者被準進入教堂，參加了這次曆時20多分鍾的追思禮拜。據述，宋美齡開始時，尚能自持，但到了牧師祈禱時，對孔令偉“視同己出”的宋美齡，曾一度失去控製，掩麵哭泣。
孔二小姐的追思禮拜結束之後發引靈柩，送葬車隊在寒風颯颯的初冬，向北方的上州疾駛。大約50分鍾之後，抵達了威斯徹斯特哈斯岱市附近的芬克裏芙公墓。孔家墓園是一個室內墓園，位於一座專門安置靈柩及骨灰的大廈三樓。
記者們先行抵達，在大廈門口守候，宋美齡乘輪椅進門時，大家紛紛舉起鏡頭。但這時哀痛已極的宋美齡表示她不想拍照，記者們也很尊重地停止動作。