亨利在弗林特的崛起跟他在新貝德福德的成功相比毫不遜色。在1858年他舉家遷移的時候，他54歲。他很快就融人了當地的政治之中，並且很快就將自己的興趣從木材業擴展到鐵路業上，於1863年修築了弗林特到霍利的線路，將弗林特與包括底特律在內的南部城市連接起來。1860年，也就是搬家後的第三年，他就被選為弗林特的市長。作為密歇根州木材業的巨頭和最富有的公民之一，他於1862年作為共和黨候選人被選人州參議院，1864年和1866年兩次當選為州長。
麗貝卡從遠方注視著父親和家裏其他人事業的興旺，而自己的丈夫威廉·杜蘭特卻在一係列的土地和股票投機買賣中屢戰屢敗。很快，她就不斷地從她波士頓的家回到弗林特，回到姐妹們和父母的溫暖之中。1857年11月24日，在她丈夫費勁地想要成立自己的證券經紀所的時候，她生下了一個女兒，也取名叫麗貝卡，但後來知道她的人都稱她為“羅西”。四年以後，1861年12月8日，兒子比利·杜蘭特也在波士頓出生了。
在跟母親一次又一次回弗林特的過程中，外祖父非常溺愛威利（比利小時候的昵稱），這讓羅西感到不快。羅西總是覺得（她可能是對的）自己比小弟弟得到的關愛要少。在小男孩三歲的時候（正好是內戰最血腥的階段過去之後），克拉波州長請本地一家印刷和軍服廠製作了一套精美的軍服和一張委任狀，任命外孫比利·杜蘭特為密歇根州騎兵自願大隊第57團（一個虛構的單位）的少校。
在給仍在馬薩諸塞的兒子威廉·克拉波（威利的舅舅）的一封信中，亨利既展示了忠貞不渝的新英格蘭價值觀，又流露出對外孫威利前途的憂慮。1863年8月13日，在女兒麗貝卡攜丈夫回家之後不久，他寫道：杜蘭特在這裏的時候，我發現他對股票投機太著迷了，就勸他回到銀行去，守住自己的位子，不要一門心思撲到股票投機上。那是個費力不一定討好的行當，我看就跟其他的賭博方式沒什麼兩樣，不管是個人的還是職業的。我希望他照我說的去做了，因為假如你能夠量入為出，有一份合法的職業作依靠，那麼能在股票上賺點錢當然更好了…
不過，州長的忠告沒起作用。1868年，威利剛剛7歲時，他們又一次回弗林特探親，終於出了問題。在醉醺醺的女婿大發脾氣之後，亨利給了麗貝卡100美元，以使她能夠帶著孩子們回來，但不能帶她的丈夫。在他們走的那天，1868年7月30日，亨利又給兒子寫了封信：自打麗貝卡和孩子們來到這裏以後，杜蘭特一直在“漂流”——
上至蘇貝爾湖，下至底特律，以及他能找到借口去晃蕩的任何地方。
我已經看透了，他要是不能馬上改弦更張，稍一遲誤就要掉到溝裏。
他一無所長。其實他特別機靈，但是缺乏判斷力，沒有原則，甚至連常識也沒有，至少在他現在的狀況下是這樣。
在這裏他喝得爛醉，居然在飯桌上當著大家的麵跟麗貝卡打起醉仗來，我們當時覺得，最好是一個個地離開，免得難堪。可憐-的麗貝卡！她來還沒住幾天，就讓他搞得焦頭爛額，傷心地回自己的家去了。
他現在的想法似乎是趕快跑到一家酒館，在那裏他就能夠賺到大把的鈔票了…
之後不久，亨利修改了遺囑，以確保女兒麗貝卡和她的孩子們能夠得到相應的份額，而她丈夫不會得到任何東西。差不多正好一年以後，1869年.7月23日，剛退休不久的州長就在弗林特的家中去世，死因是嚴重的膽結石發作。《底特律論壇報》在悼念文章中寫道：他不是一個才華出眾的人，也不是一個嘩眾取寵的人，但是他擁有敏銳而非常老道的商業天分、清晰而務實的理解能力、可靠的判斷力和始終如一的誠實。本州各行各業中再也找不到這樣一位純潔的人了。在公職人員腐敗現象普遍的今天，能有他這樣如此誠信、如此勤勉、如此有良知的人擔任公職，是我們無量的福分，他那廉潔的影響力將是巨大的。我們常常在想，克拉波州長那廣泛而堅定的良知堪與我們曾經痛失的林肯比肩。