比利·杜蘭特雖然在汽車業中人道比阿爾弗雷德·斯隆或者亨利·福特要晚得多，但他第一次坐汽車可比他們都要早，甚至比蘭塞姆（蘭尼）·奧爾茲和亨利·利蘭開始認真地開發其內燃發動機的時間都早。那是在1889年，比利自己的馬車生意正火，他坐過在弗林特的一個表弟所有的一台蒸汽動力車。因為那東西噪音太大，做工也粗糙，速度很慢，所以比利當時沒覺得是對自己馬車生意的威脅。
比利在四十多歲時（那時他已經很富有了），尚沒有認識到汽車是一種實用的機器，更沒有認識到它能夠成為一種有生命力的產業。在他終於駕駛著一輛不同於所有其他產品的汽車（正像1886年時的斯梅德倫一奧布賴恩馬車不同於所有其他馬車一樣）之前，他沒有把汽車放在眼裏。不過，一旦它吸引住他的注意力，它就成了他的新想法。
女兒馬傑裏回憶說，她15歲那年（1902年）第一次坐了回汽車，當她把這事告訴父親時，父親的反應是既驚又怕。就在那年，亨利·福特那最初仍掛著他名字的亨利·福特公司垮了台，亨利·利蘭正著手創辦凱迪拉克汽車公司。馬傑裏所坐的汽車叫“Panhard”（那是汽車業第一批品牌之一，不久就跟許多其他品牌一樣被遺忘了），屬於一個女同學的父親。
原本他們想乘車到鄉下作一次短途觀光，從學校出發，再返回學校。為此馬傑裏還專門買了一副護目鏡和一塊紗巾（係在下巴下麵，以防帽子被吹跑）。
女同學的父親雇了一個技師來駕駛這輛車。車子搖晃著、突突叫著開了起來，後排的兩個姑娘嚇得抱成一團。路很泥濘，車子突然不動窩了。
一群人很快就圍過來看，還不停地對駕駛員大叫“弄匹馬吧！”。當駕駛員費盡周折地把車子又發動起來，並且安全地把姑娘們送回學校以後，馬傑裏的臉上、衣服上全是泥，耳朵嗡嗡直響。
然而，她一回到家，就迫不及待地跟父親談了這次偉大的冒險。
“爸爸，我坐了一次沒有馬拉的車子！”她對比利喊道。比利讓她又說了一遍，然後用一種少見的冷靜而堅決的口吻說：“馬傑裏，你怎麼……
你怎麼這麼傻，去坐那種會要你命的東西呢？”
僅僅三年以後，比利就坐在家裏的飯桌旁，跟他最早的合夥人達拉斯·多特和他剛買下來的一家新辦汽車企業裏的主要助手查爾斯·納什一起在討論汽車生產戰略了。那家汽車企業名叫別克汽車公司。比利告訴他的兩位朋友，總有一天，一家汽車公司每年將銷售1萬輛甚至10萬輛汽車。，
當時，沒有一個美國人，哪怕是“瘋狂的亨利”，具有比利這樣的遠見。納什轉身對多特說：“達拉斯，比利瘋了！”
比利曾以每天一美元的工資雇用納什作為最初的弗林特馬車公司的鐵匠。那頓晚飯的七年之後，他當選為通用汽車公司的總裁；又過了四年，他就被比利解雇了。
當然，所有這些，在比利因為坐汽車而訓斥自己女兒的時候，還是不可想象的事。
在弗林特的好日子
在馬傑裏於1902年偷偷地坐了回汽車的時候，父親的馬車生意非常紅火，超出了所有人的最大膽的夢想。比利的遠見和成功讓弗林特的幾百個家庭過上了好日子，沒有比利的話，他們本來是永遠看不到出頭之日的。
工廠經常舉辦由公司出錢的假日聚會，公司還向結婚的員工贈送禮物，對資格最老的員工發放獎金。盡管絕大多數員工的工資每周隻有4美元到10美元不等，他們每天工作達9個小時，一周工作六天，但工資與工時跟其他行業是一樣的。
對比利與其工人們的關係來說，最為重要的一條是，工作本身要比鋼鐵行業或者鐵路行業輕鬆得多。馬車的零件小而輕，一兩個人不用費力也不用機器幫助就能組裝起來；比起組裝數百個精密機械零件的汽車來說，這當然就要容易得多。
杜蘭特經常不事張揚地在工廠裏轉悠，還常常停下來跟工人們交談。
在這樣的一次交談中，他從查爾斯·納什（他當時是負責監督馬車裝飾的）那裏得知，有幾個人因為用來固定裝飾的平頭釘質量差而停工了。工人們一般是先將平頭釘含在嘴裏（就跟所有木匠那樣），而釘子的帽子沒有做好，邊緣不齊整，割破了他們的嘴唇，他們不得不把釘子吐出來，再彎腰撿起。比利在現場了解到這個情況，就當著工人們的麵告訴納什去訂購更好的釘子。這樣，問題就解決了，裝飾的速度也提高了，納什很快就被提升為監督整個弗林特生產的工頭。