鴻溝之盟後，項羽率兵東去，劉邦也打算領兵回關中。這時張良、陳平建議說：“我們已奪了大半河山，四方諸侯都已歸附，項羽兵疲糧盡，眾叛親離，正是消滅他的大好時機，讓他回到彭城，等於是縱虎歸山。”劉邦聽了立即命令部隊東進，追擊楚軍。同時派人命韓信和彭越火速集結，合擊項羽。
公元前202年的10月，劉邦率軍追項羽至固陵（現在河南太康西），但此時，韓信和彭越的軍隊還沒有到達。項羽向漢軍猛烈反擊，將漢軍擊潰。劉邦隻得堅守不出，問謀士張良有什麼良策。張良說如果能封給韓信齊地，封給彭越梁地，那他們兩個肯定會火速進兵的。劉邦采納了張良的建議，馬上派人許諾韓信和彭越，在擊敗項羽後立即封他們為齊王和梁王，於是韓信和彭越立即進兵。同時，楚的大司馬周殷也被劉邦派人勸降，淮南王英布領兵也趕來會師。漢軍在兵力上占據了絕對優勢。到了12月，漢軍會合各路援軍共三十萬人於垓下，設下十麵埋伏，將項羽團團圍住。夜裏，圍困項羽的漢軍將士唱起了楚國蒼涼的歌，勾起了楚軍的殘軍敗卒們的思鄉之情，楚軍營地一片哭聲。
項羽此時已是窮途末路，無論在謀臣、良將、兵力方麵已比不上劉邦。又聽得這四麵楚歌，以為漢軍已占有全部楚地。無奈之下，項羽在大帳中和心愛的虞姬飲酒，乘著酒力慷慨而歌：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”虞姬也含淚唱和道：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”虞姬邊唱邊舉劍起舞，然後含淚自刎，倒在了項羽懷中，香銷玉殞。中軍大帳裏，上演了一幕悲涼的“霸王別姬”。
虞姬死去，項羽痛不欲生，抱住虞姬的屍體放聲痛哭，不能自拔。手下將卒極力勸解，項羽才擦去眼淚，躍上心愛的駿馬率領八百騎兵趁夜突圍。第二天早晨，漢軍才發現項羽已經突圍而去，劉邦命令灌嬰率騎兵火速追擊。項羽在渡過淮河後，身邊隻剩下了100人，到達陰陵（今安徽定遠西北）時，因為迷路走入大澤之中。從大澤出來後，項羽向東撤退，在東城（今安徽定遠東南）被灌嬰的騎兵追上。這時項羽手下隻剩下28個騎士了。而漢軍追兵卻有數千人。項羽自己估量已經沒有辦法逃脫，就對他手下的騎士說：“我起兵反秦已經八年了，參加了七十多次戰鬥，敢於抵擋我的敵人都被我擊破，受到我攻擊沒有不降服的，這樣才稱霸於整個天下。然而今天終於被困在這裏，這是老天有意要我滅亡啊。我願意為諸位痛痛快快地打一仗，一定要取得勝利，為諸位突破重圍，斬殺敵將，砍倒漢旗，以使諸位明白，這是老天要滅我，而並不是我戰敗了。”
項羽於是把手下的騎兵分為四隊，向著四麵。劉邦的軍隊在四周重重包圍著他們。項羽大呼一聲，命令麵向四方的騎兵奔馳而下，約定衝過山的東麵，分三處地方集合。項羽所向披靡，所過之處，劉邦的軍隊都望風潰散，項羽還將一員漢將斬落馬下。漢將楊喜（赤泉侯）一路追趕項王，項羽圓瞪雙目，大聲嗬斥，楊喜和他的馬都十分驚恐，嚇得倒退了好幾裏路。項羽和他的騎兵果真分三個地方集合起來。漢軍不知道項羽究竟在哪一處，就把軍隊一分為三，重新包圍上來。項羽再躍馬奔馳，又斬落了漢軍的一個都尉，並殺死了數不清的漢軍士卒，然後重新把他的騎兵聚集起來，清點人數，僅僅死掉兩個騎士，楚軍將士們都盛讚項羽英勇無比。
項羽再次殺出重圍，率領幾個僅存的部下向東朝烏江而去。烏江亭長已經攏船在江邊等候，亭長勸他說：“江東地區雖然小，但地方有千裏，百姓有幾十萬，也足以夠您稱王了。現在隻有這裏有船，您還是快快上船，先渡過江去，以圖東山再起，而劉邦的軍隊沒有船就無法渡江。”
項羽笑著對亭長說：“天意要我滅亡，我為何要渡江呢？當初我率領江東八千子弟渡江抗秦，今天沒有一個人能回來，即使江東的父老憐憫我而尊我為王，我有什麼臉麵見他們呢？”項羽感念亭長是一個寬厚長者，就將自己騎了五年的烏騅馬送給了亭長，據說這匹馬能日行千裏，從來沒有遇到過能超過它的對手。項羽回頭與漢軍再戰，殺得漢軍血肉狼藉，項羽自己也多處受傷。忽然，項羽看到一個熟悉的麵孔，漢軍騎兵的司馬將領呂馬童，項羽就大聲地問他：“你不是我的故人嗎？”呂馬童不敢麵對項羽，就把他指給王翳說：“這個人就是項羽。”項羽說：“我聽說漢王用千金懸賞我的頭，還要封邑萬戶，我就把這個人情送給你吧。”說完就自刎而死了。
垓下之戰是楚漢戰爭結束的標誌，以項羽的自殺失敗、劉邦的獲勝而告終，公元前202年，劉邦正式建立了西漢王朝，統一了全國，秦末分裂割據、諸侯混戰的局麵至此也基本結束了。
平城之戰，被困白登山
如果說，能夠贏得楚漢戰爭的最後勝利，並且一統天下，成功地完成從平民到皇帝的身份轉變，是劉邦這一生最得意的事情。那麼，與匈奴的平城一戰，被困白登山七天七夜，則是劉邦這輩子感到最窩囊、最失意的事了。