在追逐成功的路上沒有坦途。人們常說，“失敗是成功之母”，成功往往是伴隨著失敗的，但人們在記住了成功的時候往往會忽略了之前的一次次失敗。而且，失敗過後並不代表一定能成功，隻有從過去的失敗教訓中及時總結經驗，才有可能作出正確的選擇，避免在同一個地方跌倒。
事實上，在李開複的職業生涯中，就分別在蘋果和SGI犯過錯誤，所幸李開複及時總結失敗的經驗教訓，才重新回到成功的軌道上來。
在《做最好的自己》和多篇文章、演講中，李開複都有提過他在蘋果和SGI犯下的錯誤。這說明李開複是一個善於反省的人，他沒有掩藏自己曾經犯過的錯誤，而是用這些錯誤時刻提醒自己不要重蹈覆轍，幫助自己作出正確的選擇。
如果從個人成就的角度來說，李開複在蘋果的經曆並不算失敗。在蘋果這樣一家披著眾多耀眼光環的IT巨頭裏，李開複開發了許多新產品，他個人也因此被提升為蘋果多媒體事業部的全球副總裁。然而，如果我們從他選擇蘋果這個行為來看，他的這一選擇卻遠非最佳的選擇，作為從大學到社會的第一步，第一家公司對一個人往後的發展會起著至關重要的作用，如果說剛走出大學的學生是一張白紙，那麼他所選擇的第一家公司會對他產生影響，將他的一舉一動打上帶有公司風格的烙印。
以李開複職業生涯的起點蘋果公司為例，成立於1976年的蘋果公司是電子工業革命以來最崇尚創新的科技公司之一，喬布斯和沃茲在車庫創業並茁壯成長的故事堪稱傳奇，創始人喬布斯則因不斷創新和獨特的個性，在業內獲得了至高的地位。蘋果的技術人員因為親眼目睹了喬布斯和沃茲的神話，他們都堅信：一個人，一張桌子，一台電腦，就能改變世界。
在這樣的環境成長起來的蘋果公司文化的核心是一種鼓勵創新、勇於冒險的價值觀，而蘋果公司給人的感覺也是我行我素，冒高風險，甚至反主潮流。在其創辦初期，公司曾在樓頂懸掛海盜旗，向世人宣稱我就是與眾不同。然而正是這種價值觀造就了蘋果的成功，也預埋了它日後失敗的種子。
蘋果人強調技術為王，追求技術上的創新和極致已經到了一種走火入魔、脫離企業管理規則的地步。蘋果的技術人員十分相信自己的技術，在做開發時但求完美無缺，根本不管用戶的心裏想什麼；蘋果的員工把產品當做一件藝術品來做而不計成本，而這與工業化大生產“像自來水一樣可以批量生產”的趨勢是完全背離的。
蘋果公司的大多數員工已經不知不覺地陷入了完美主義的迷人陷阱，在蘋果的各個技術部門開發著不同的項目，技術人員在開發項目過程中自得其樂，而根本不考慮是不是應該生產這樣的產品。這種過度強調技術的作風逐漸沾染到了包括李開複在內的每一個蘋果人身上。即使在離開蘋果後，蘋果式的作風還是在很長一段時間內影響著李開複，也讓他在產品開發上做了不少無用功，直到後來經曆了在SGI的失敗後，李開複才逐步意識到自己走的彎路，無論之後在微軟還是在Google都能吸取之前的失敗教訓——這是後話。
具有諷刺意味的是，蘋果的“完美主義”並不為用戶接受。在整個20世紀80年代，蘋果公司頑強地掙紮著對抗來自IBM和許多製造商巨頭的侵犯，維護其適當的份額，以保持高達50%以上的毛利率。然而，隨著IBM及其他廠家不斷加入這個市場，價格戰終於來臨。由於蘋果產品銷價偏高，到90年代初，蘋果的市場份額已經從1985年的20%下降到11%左右。用戶寧願使用並不完美但卻便宜的東西。蘋果不屑一顧的簡陋的機器在擴張，完美的“蘋果”在下降。蘋果在市場上的占有率一度降到3%。有人評價說，蘋果的最大毛病似乎就是它沒有毛病。假如它能夠像它那個著名商標一樣，有一點缺陷，也許就不會落到後來的地步。