海明威中學畢業後，麵臨三種選擇：考大學、入伍和找工作。他父親希望他上大學，但他不想上。他想入伍去歐洲打仗。第一次世界大戰爆發於1914年，美國是1917年4月對德宣戰的。宣戰之後，美國青年在戰爭宣傳的煽動下摩拳擦掌，個個想上戰場過一過“緊張的生活”，海明威也不例外。但是他父親堅決反對他去當兵，理由是他年齡太小。加上海明威左眼有毛病，他自己也怕無法通過體檢，於是，隻剩下找工作這一條路。
海明威有一個名叫泰勒的叔叔在堪薩斯州的堪薩斯城經商，又有一個同學在《堪薩斯城星報》工作，他通過這些關係進了這家報館當見習記者。報館分給他的任務是采訪市內有關社會治安方麵的新聞，周薪15美元。他坐著救護車或者救火車前往出事現場，出席法院開庭審判，然後根據自己的見聞寫成報道。凡是與暴力和災禍有關的事情，海明威總是先去現場調查之後才寫。
對於海明威來說，在《堪薩斯城星報》的半年中，主要收獲不在於發表了多少篇報道，而在於受到了初步的文字訓練。《堪薩斯城星報》在當時的中西部是數得上的好報紙。每個記者要記住“文體要求”，主要是這麼幾條：“要寫短句，第一段要短。”“用陳述句，敘述要有趣味。”“不用陳舊的形容詞。”“用生動有力的英語，又要順暢。”“正麵說，不要反麵說。”據海明威回憶，用俚語也有規定：“不許使用過時的俚語”，“用俚語必須是新的——嶄新的，看了叫人耳目一新的”。
乖乖，規定還真不少，關於如何寫新聞報道的要求，竟足足有110條！
海明威懵了，怵了。他沒想到搞新聞報道還有那麼多框框套套。好吧，試試就試試吧。他就不信這個邪。
於是，他一頭紮進工作中去。哪裏出了凶殺案，他就主動乘救護車趕到現場去實地觀察；法院開庭審判，他總是坐在前排的位子上。什麼車禍也好，火災也好，自殺也好，凡是與行動、暴力和災禍有關的事情，他總要先趕到現場去取得第一手資料，然後才坐在打字機前寫稿。
他盡量遵循報社的規定去辦，寫稿力求簡潔，但是刪去不必要的形容詞並不等於不能用形容詞，他認為必要的形容詞還是得用上，否則那文章不就太幹巴了麼？而且報道完事件，寫點評論也是很自然的事。
可是威靈頓這老頭又找上他了。老頭把他叫進辦公室，關上門狠狠訓了他一頓。
他心裏很不是滋味，但沒法為自己辯解。他佩服這個老頭，後來越來越佩服他了。他成了海明威心目中最出色的高手。在海明威眼裏稱得上高手的人不多，可他心裏一直都很感激這個嚴厲的威靈頓。是他的這種嚴格要求，為海明威最終鍛煉出自己獨特的文體開創了一個良好的開端。
海明威在《星報》工作的這段時間裏，歐洲的戰爭已經進入最後階段，他向往著去參戰，深感如果再不抓緊，可能就要失去機會。不久前他看過一部最新的小說《黑森林》，作者因視力不好而未能如自己的意願加入英國軍隊，但是他參加了俄國紅十字會來到戰場上。作品中的主人公也像作者一樣加入了俄國紅十字會，來到戰場上做救援工作，並在工作中愛上了一名護士。這部小說使海明威萌生了當救護人員上戰場的想法。好朋友布朗巴克在法國開救護車的經曆，更是激發起海明威上戰場開救護車的興趣。於是兩個年輕人說好一起申請加入美國紅十字會，到歐洲去開救護車。他們於1918年1月正式向紅十字會提出申請。4月份接到通知，讓他們5月8日到紐約接受體檢，如果體檢合格，他們便將被任命為陸軍少尉，前往意大利參加野戰救護隊。他們於4月底從《星報》領取了最後一個月的工資，坐上了東去的列車。