奧本海默16歲時，父親為他買了一艘將近9米長的單桅帆船，奧本海默稱它為“特裏梅思號”。膽大的奧本海默有時會獨自駕船帶著他的小弟弟弗蘭克在附近的海灣航行。
奧本海默天生愛好冒險。
還沒成年的他一直渴望克服自己內在的某些弱點。夏季的風暴往往將他的船吹出海灣，進入波濤洶湧的大西洋。
他的弟弟弗蘭克記得：有一次他們駕船到了大海上之後，整整與海浪搏鬥了5個小時，幾乎把船弄翻，最後才把“特裏梅思號”開回來。
這種魯莽行為使他們的父母大為震驚。據弗蘭克回憶，雖然他父親非常焦急，甚至通知了當地的海關巡邏艇開到海上去尋找他們，但當他們回到家中以後，父親卻連一句譴責的話也沒說。
在十六七歲的時候，奧本海默有了一個真正的朋友弗朗西斯·弗格森。
弗格森來自新墨西哥州，是他的同班同學。他們剛認識的時候，奧本海默正在學習滑翔。
“他隻不過是玩玩而已，隻是想給自己找點事做。”弗格森回憶說。
弗格森永遠不會忘記他第一次和奧本海默一起航行的情景：
那時正值春天，風很大也很冷，海灣到處是海風卷起的小波浪，後來天還下起了雨。
我有點兒害怕，因為我不知道他是否能夠在這種情況下航行。但是他成功了，他已經成為一個技術非常熟練的船員。
他的母親透過樓上的窗戶看著我們那艘搖晃著的帆船，非常擔心，但他事先已經說服了他的母親。
風和海浪把我們全身都弄濕了，那次經曆給我留下了深刻的印象。德國旅遊意外患病
奧本海默無疑是非常聰明的，他在中學時不光是高才生，也很博學，在這一點上受到老師和同學們一致的好評。
這得益於他的父母對他教育的開放態度，他們雖然是猶太人，但他們並沒有局限於正統的猶太社交圈子與文化生活，而是把奧本海默送進了這所課程設置比較全麵的學校上學。
這所學校的創辦人阿德勒先生的教育理論是以尊重人的個性為出發點的。他相信人並不需要某種信條束縛自己的生命，也無須依靠神學來作為判斷是非的標準。
他說，人應當自己形成對未知世界以及人生奧秘的觀點。阿德勒的這種道德觀與人文主義哲學，是一種英雄主義的和保持品德高尚的哲學，這點深受奧本海默父親的讚同。後來奧本海默還曾以此嘲弄他的父親。
在他父親的一次生日裏，羅伯特曾經用“共和國戰歌”的曲子為父親寫了一首歌，其中寫道：“他把阿德勒博士當做道德的化身來崇拜……”
雖然如此，奧本海默在這10年多的學校生活中，阿德勒博士的這種價值觀對於這位嚴肅的、孤僻的、學究氣十足的青年產生了相當大的影響。毋庸置疑，奧本海默在成年時期對政治的敏感性，源自於在這所學校裏所接受的教育。
在他受教育的初期階段，他被一群把自己看成是社會進步的催化劑的人包圍著。當時道德文化學會在勞動權利、公民自由和環境保護等政治性問題上都發揮了很大作用，學會中許多成員都是社會變革的積極分子。
奧本海默是學校英文老師赫伯·史密斯的仰慕者和好朋友。史密斯在哈佛大學取得英文方麵的博士學位，他努力使英文教學從各方麵看來都是一種娛樂，他對學生非常和藹，並不時邀請學生到家中，熱烈地討論未來的計劃，了解他們的困難，並向他們提出建議，這些都為奧本海默在各方麵的成長提供了動力。
盡管奧本海默的第一愛好是自然科學，然而史密斯還是發掘了他的藝術天分。他認為奧本海默的寫作屬於“華麗的散文體”。
有一次，當奧本海默寫完一篇關於氧氣的趣味性散文時，史密斯預言他將來會成為一名自然科學作家。
經過反複考慮，在中學的最後一年，羅伯特·奧本海默向哈佛大學發去了入學申請。
1921年的春天，奧本海默以優異成績中學畢業了，他每科成績都拿到了A。畢業典禮的日子到了。清晨出門前，穿戴整齊的奧本海默又特意在鏡子前停留了一下，他今天將代表畢業生講話。
這天的天氣格外得好，奧本海默在掌聲中登上了講台。他的發言很真誠也很感人，連嚴肅的阿德勒先生眼睛裏都閃著淚光。來參加典禮的奧本海默的父母更是大出風頭，許多家長圍住他們，向他們請教教子之道。
這年夏天，奧本海默的父母作為獎勵送他到德國旅遊。在德國大部分的時間，他都在哈茲山區附近尋找礦石。個子高瘦的他很喜歡一個人散步，吹著涼爽的山風。
就在他沉浸在無拘無束的旅遊生活中時，卻因誤飲不潔的溪水而得了嚴重的、幾乎致命的痢疾，並且一下子惡化成嚴重的結腸炎，從此以後消化不良的毛病一直伴隨著他。
在秋天回到美國時，他仍然由於虛弱不堪而無法注冊入學。奧本海默在紐約家中臥病多月。盡管家裏環境舒適，他卻因病而變得十分情緒化，也因長期臥病在床，甚至沮喪到不時將自己鎖在房內。
第三年春天，他身體已經康複得差不多了，但還是非常瘦弱。他有18米左右的身高，體重卻隻有55千克。
父親希望，科羅拉多州和新墨西哥州的壯麗景色能讓兒子減輕煩惱和壓力，以準備在秋天注冊入學。於是，父親建議他，在夏天和中學的英文老師史密斯一同結伴到西部去旅遊。
1922年夏天的這趟旅遊結果非常成功。西部開闊的視野，特別是新墨西哥州的山脈及沙漠景致，令奧本海默深深著迷。這個暑期的遊曆也讓他身體強壯了許多。
有好幾個星期，他倆騎馬在科羅拉多州和新墨西哥州的群山中徜徉，夜間在郊野露宿或在農場中做客。在聖塔菲以北的一個優美的洛斯比諾斯農場中，奧本海默被一個比他大好幾歲、名叫凱瑟林·佩奇的姑娘迷住了，雖然隻是好朋友似的交往，但已經讓他的心情無比的愉悅。
騎馬、野營、壯麗的山色，還有迷人的佩奇，這一切都給奧本海默留下了不可磨滅的印象。此後他不止一次地重遊這個地區。
奧本海默在這年9月回到紐約，開始為前往麻省康橋市的哈佛大學就讀做準備。