1914年（37歲）另一部藝術家小說《駿馬山莊》刊行。
戰爭爆發，報名要當誌願者，慶幸的是體檢不合格，於是被分配到德國設在伯爾尼的德國戰俘慰問機構工作，主要任務是為德國戰俘編輯和出版雜誌及書籍。後來又參與了“德國戰俘圖書中心”的領導工作，為戰俘建立圖書館。
9月在《新蘇黎世報》上發表了《朋友們，別唱這個調子！》的反戰文章，反對極端的愛國主義和民族沙文主義。受德國媒體圍攻。
1915年（38歲）羅曼·羅蘭來訪，兩人結成牢固的友誼。
《克諾爾普》、短篇集《在路旁》和詩集《孤獨的音樂》出版。
1916年（39歲）出版單行本《青春是美麗的》。
父親去世。
幺子馬丁病重。
妻子因精神病入院。
中斷了伯爾尼的工作，到著名心理學家榮格的弟子朗格處進行心理醫療，住進盧塞恩郊外的宗馬特療養所。
1917—1918年（40—41歲）
發表反戰政論及隨筆多篇。
1919年（42歲）政論《查拉圖斯特拉的歸來》發表。
以筆名辛克萊發表《德米安》，引起了巨大的震動和反響。
遷至蒙太格諾拉（堤契諾），過起了遁世隱居的生活，一隱就是12載，直至1931年才離開。
開始畫家生涯。
與妻子正式分居。
創辦了月刊《Vivos voco》雜誌。
1920年（43歲）《畫家的詩》，包括10首詩和繪畫。散文、詩歌和水彩畫的合集《流浪》出版。
《克林格索爾最後的夏天》出版。
1921年（44歲）《詩選集》出版。
《堤契諾11張水彩畫》出版。
1922年（45歲）印度小說《席特哈爾塔》出版。
1923年（46歲）和妻子正式離婚。
入瑞士國籍。
去蘇黎世附近的巴登溫泉療養。
《辛克萊筆記》出版，收錄了《歐洲人》等篇和一些評論。
1924年1月（47歲）與路特·文格爾結婚。
1925年（48歲）《療養客》發表。
1926年（49歲）《畫卷》出版。
被選進普魯士藝術院。1931年因不滿藝術院與國家合作而退出。
1927年（50歲）《紐倫堡旅行》由柏林菲舍爾社出版。
小說《荒原狼》由柏林菲舍爾社出版。
好友巴爾的《黑塞傳》出版以紀念黑塞50壽辰。巴爾當年逝世，黑塞撰文《悼胡果·巴爾》。
與第二任妻子離婚。
1928年（51歲）雜文集《觀察》與《點滴日記》出版。
1929年（52歲）詩集《夜的安慰》由柏林菲舍爾社出版，收錄了1915年以後的詩品。世界文學導讀的小冊子《世界文學文庫》由萊比錫雷克拉姆社刊行。德國作家與政論家庫爾特·圖霍爾斯基在圖書的廣告文中寫道：“花幾分錢買黑塞這本小冊子吧，你們會受益的。誰真正讀了他在書裏要求讀的，那麼他是有所作為的。”
1930年（53歲）《納爾齊斯與歌爾德蒙》由柏林菲舍爾社出版。
1931年（54歲）退出普魯士藝術院。
與奧地利藝術史學家妮儂·多爾賓結婚，婚後雙雙遷入蒙太格諾拉的新居。
《通向內心之路》作品集出版，收錄了《席特哈爾塔》、《童心》、《克萊因與瓦格納》和《克林格索爾最後的夏天》，由柏林菲舍爾社出版。
與姐姐合作出版了《紀念我們的父親》。
1932年（55歲）《東方之行》由柏林菲舍爾社出版。
1933年（56歲）小說集《小世界》由柏林菲舍爾社出版，收有《鄰居》、《彎路》和《來自印度》中的作品。
希特勒上台後盡力幫助流亡者，籌措救濟金。