當曹、劉作戰正酣之時，袁紹謀士許攸建議袁紹“舉軍而襲其後”，但袁紹以兒子有病為辭拒絕采納，致使曹操從容擊敗劉備回軍官渡。
建安四年，五月，袁紹派陳琳書寫檄文並發布，檄文中把曹操罵得差點無法忍受。
中旬，袁紹進軍黎陽，企圖渡河尋求與曹軍主力決戰。他首先派顏良進攻白馬的東郡太守劉延，企圖奪取黃河南岸要點，以保障主力渡河。曹操為爭取主動，求得初戰的勝利，親自率兵北上解救白馬之圍。
此時謀士程昱認為袁紹兵多，建議聲東擊西，分散其兵力，先引兵至延津，偽裝渡河攻袁後方，使袁紹分兵向西，然後遣輕騎迅速襲擊進攻白馬的袁軍，攻其不備，定可擊敗顏良。
曹操采納了這一建議，袁紹果然分兵延津。曹操乃乘機率輕騎，派曹洪、關羽為前鋒，急趨白馬。關羽迅速迫近顏良軍，顏良倉促應戰被斬殺，袁軍潰敗。
曹操解了白馬之圍後，遷徙白馬的百姓沿黃河向西撤退，袁紹率軍渡河追擊，軍至延津南，派大將文醜與韓猛繼續率兵追擊曹軍。
曹操當時隻有騎兵不過千，駐於南阪（在白馬南）下，而袁軍達五六千騎，尚有上萬步兵在後跟進。曹操令士卒解鞍放馬，並故意將輜重丟棄道旁，以誘惑敵軍。
袁軍一見果然中計，紛紛爭搶財物。曹操突然發起攻擊，終於擊敗袁軍，殺了文醜，擊退韓猛，順利退回官渡。
袁軍初戰失利，但兵力仍占絕對優勢。五月下旬，進軍陽武，準備南下進攻許昌。六月初，袁軍主力接近官渡，依沙堆立營，東西寬約數十裏。曹操也立營與袁軍對峙。短短幾天內，曹軍一度主動出擊，卻是不能獲勝，無奈隻能退回營壘堅守。
袁紹構築樓櫓，堆土如山，用箭俯射曹營。曹軍製作了一種拋石裝置的霹靂車，發石擊毀了袁軍所築的樓櫓。袁軍又掘地道進攻，曹軍也在營內掘長塹相抵抗。
雙方相持十餘天，曹操外境困難，前方兵少糧缺，士卒疲乏，後方也不穩固，曹操幾乎失去堅守的信心。就在這時，鬼才郭嘉向他提出“曹操十勝，袁紹十敗”的論斷後，曹操這才決心堅持危局，加強防守。
曹操命負責後勤補給的任峻采取十路縱隊為一部，縮短運輸隊的前後距離，並用複陣（兩列陣），加強護衛，防止袁軍襲擊；另一方麵積極尋求和捕捉戰機，擊敗袁軍，不久派樂進、史渙截擊、燒毀袁軍數千輛糧車，增加了袁軍的困難。
六月中旬，袁紹又派車運糧，並令淳於瓊率兵萬人護送，屯積在袁軍大營以北約二十公裏的故市、烏巢。恰在這時，袁紹第一謀士許攸居然投降了曹操，建議曹操輕兵奇襲烏巢，燒其輜重。
曹操立即付諸實行，留曹洪、荀攸守營壘，親自率領步騎五千兵馬，冒用袁軍旗號，銜枚縛馬口，每人帶一束柴草，利用夜暗走小路偷襲烏巢。到達後立即圍攻放火。袁紹聽說曹操襲擊烏巢，又作出錯誤處置，隻派一部兵力救援烏巢，用主力猛攻官渡曹軍營壘。