太子稱為儲君，是皇位的繼承者，是國家未來的領導者，因而立太子是各朝最重要的大事。唐太宗與曆代帝王一樣，十分重視太子的選擇和培養。然而當他挑選了長子承乾為太子後，麻煩就接踵而至，不久又陷入了廢立太子的煩惱之中。那麼唐太宗為什麼立了太子又想要廢太子呢？
李承乾是唐太宗的嫡長子，武德二年（619）生於長安承乾殿，所以因殿起名。武德九年十月，登上皇位的唐太宗立承乾為太子，而這年承乾隻有8歲。
幼年的承乾十分聰慧，唐太宗看在眼裏，特別喜歡。貞觀四年（630）七月，唐太宗挑選了德高望重的李綱為太子太師，負責承乾的教育。李綱是個老夫子，每每以儒家君臣父子之道灌輸給承乾，上課時“辭色慷慨，有不可奪之誌”。年幼的承乾好像是真地懂了，“未嚐不聳然禮敬”，對他十分敬重。唐太宗看到師徒倆這樣的認真勁，心中十分滿意。為了讓承乾從小培養執政的能力，太宗還讓承乾處理一些簡單的政事，而承乾解決起來十分果斷，頗識大體。
然而承乾生長於皇家深宮之中，沒有接觸民間疾苦，眼光短淺的毛病漸漸顯現。皇太子無比尊貴的地位，加上他自我感覺很好，日漸染上奢侈、散漫的紈絝惡習。他張口閉口忠孝，人前也顯得十分沉穩，但背地裏卻十分喜好聲色，與一幫小人浪蕩無度。由於他很會偽裝，許多朝臣都受他蒙騙，根本不知道他到底是怎樣的一個人，隻有唐太宗嚴厲的目光盯住他時，才感到有所畏懼。唐太宗這時也發覺他問題很大，不過並沒有想放棄他，認為他還很年輕，盡管身上有一些劣習，但還可以改掉，畢竟他還有可塑性，隻要有好的老師指點，應該會成為一個好太子的。
李綱病逝後，唐太宗將教育的重任落到了太子左、右庶子於誌寧、李百藥的肩上。李百藥發現承乾頗為留意典籍及愛好嬉戲，曾寫了一篇《讚道賦》，以古代太子成敗之事諷諫承乾，得到唐太宗的讚同。然而要讓承乾真的聽李百藥的勸導，已經不太可能了，他依然故我。兩年後，李百藥灰心離職。貞觀七年，唐太宗挑選了中書侍郎杜正倫為太子右庶子。杜正倫以直諫而聞名朝野，唐太宗想讓他與於誌寧一起共同輔導太子。唐太宗最初還親臨東宮，了解承乾的學業進展。這時承乾得了腳疾，不能上朝，就避開了唐太宗對他的直接監督，一批小人乘機來到他身旁，引誘他更加嬉戲荒誕。杜正倫、於誌寧的直言相勸都無濟於事，承乾根本聽不進他倆的話了。唐太宗知道後，十分不滿。盡管如此，他還是沒有喪失對他的希望，又挑選了名儒孔穎達為太子右庶子，想加強教育，讓承乾改正缺點。孔穎達十分負責，一見到承乾有問題，馬上板了臉進諫，可承乾卻嘻皮笑臉，習性如故。太宗無奈，隻得再次更換老師，於貞觀十二年任命張玄素為太子右庶子。
承乾一次又一次地辜負了父宗的期望，看著兒子的這副模樣，唐太宗內心十分焦慮，父子骨肉親情日趨淡漠，日子一長，太宗生出了厭惡之情。更為重要的是，唐太宗發現太子與他在政見上差距更大。唐太宗一直標榜以文治國，尊賢禮士，而承乾毫不理解父親為什麼要這樣做，更不懂太子守成重在守文的道理，一味嬉戲廢學，對突厥的尚武風習十分愛好。唐太宗即位後，大力倡導納諫，也希望太子能像他一樣，想不到承乾不喜諫臣，不納善言，對父親派給他的老師都是陽奉陰違。唐太宗思賢若渴，一旦發現賢才，必禮賢下士，而承乾不聞有愛賢好善之舉，反而“私所引接，多是小人”，令太宗十分反感。