由於宮裏有人好做官，賈似道自1241年始，先後擔任過“知澧州”（今湖南澧縣）、“兩淮製置大使”（兼淮東安撫使知揚州），1256年還加封了參知政事的頭銜，次年又任“知樞密院事”和“兩淮安撫大使”。為了隱瞞自己的身世，賈似道在“兩淮製置大使”任上，找到已經改嫁給一個石匠的生母胡氏，密謀淹死了那個石匠，把胡氏給接走了，其陰險毒辣可見一斑。
就在蒙古大軍兵臨鄂州城下之時，國家處在生死存亡之際，南宋朝廷派出了賈似道這個本來缺德少才的社會痞子為統帥，後果也可想而知了。南宋朝廷四處招募新兵，在平江、紹興、慶元增築堡壘，加強臨安左右的防禦。貪生怕死的太監董宋臣獻策，勸宋理宗逃往四明以避兵鋒，幸虧被大臣勸阻：“陛下鑾輿一動，則三邊之將士瓦解，而四方之盜賊蜂起，絕對不能跑！”。
年底，蒙古軍圍鄂州幾十天，攻城無望，膠著之時，鄂州守城的南宋都統張勝上城，哄騙蒙軍道：“此城已是你們掌中之物，但子女玉帛皆在將台（漢陽），你們應該往那裏去取。”蒙軍信以為真，“將城外百姓的房屋付之一炬，準備退去。”。不料，恰值宋將高達率軍赴援，賈似道又自漢陽親率軍隊入鄂州，“蒙古軍知道上了張勝的當，於是發動對鄂州的再次進攻”。
張柔率軍會忽必烈攻鄂州城，遣一部兵趨嶽州（今湖南嶽陽），遇宋四川製置副使呂文德自重慶來援，阻擊未勝，呂文德乘夜率援軍入城，城守愈堅。
忽必烈久攻不下，派遣蒙軍將領苫徹拔都兒率一支軍隊以及數百南宋降軍抵至城下喊降。張勝武將氣勇，大開城門，一箭把喊降的南宋降將射死，並率數百宋軍衝出與蒙軍交戰。可惜的是，張將軍運氣不好，混亂中戰死，出城宋軍大部陣亡。至此，鄂州之戰，南宋軍一方已經有一萬三千餘人戰死。但由於守城宋軍人數眾多，鄂州城堅牆厚，宋將高達指揮得當，蒙軍一時間也似乎攻克不了此城。
蒙軍久攻鄂城不下，張柔乃命部將何伯祥造鵝車，掘洞入城，已移軍鄂州城內的高達，下令命宋軍沿城牆內壁建造木柵，形成夾城，以防蒙軍挖通城牆而入。木柵於一夜之間築成，入城蒙軍傷亡慘重。蒙古軍又招募敢死隊，由勇將張禧率領，自城東南角入戰，守將高達率諸將力戰，張禧身負重傷而退。張柔別選勇士登城，破鄂州城東南隅，高達一麵率軍力戰，一麵組織士兵修補城牆，城屢破而屢築，使蒙軍不能得逞。忽必烈聞之，感慨地對身旁近臣道：“我怎麼沒有賈似道這樣的人可以用啊。”還以為這是賈似道傑作，而不知真正的對手是名不見經傳的高達。
雖然高達勇猛善戰，但卻為人耿直，總對身為使相的賈似道（總理兼國防部長）百般戲弄。每次出兵，望見賈似道騎馬督戰，他都笑對手下人道：“巍巾者（高帽文官）能有什麼本事啊！”而且，隻要是宋軍出城血戰，他一定非要賈似道本人出門勞軍不可，否則就派大批兵士齊集軍門喧嘩起哄。與高達相比，呂文德很懂人情世故，常常縱馬而出，嗬斥軍卒道：“宣撫在此，怎敢如此無禮！”然後他又會麵見賈似道寒暄。守城幾位主將中，曹士雄、向士壁二人木訥，凡事從未向賈似道請示過，所以，賈丞相暗恨高達和曹、向三人，與呂文德關係最為友善。
由於當時南宋諸路重兵全部在鄂州一帶集結，宰執吳潛在禦史饒應子建議下，以理宗皇帝名義，要賈似道本人轉至黃州（今湖北黃岡）指揮軍事。“黃（州）雖（處）下遊，實當兵衝”，估計是吳潛等人欲置賈似道於死地。
賈似道無可奈何，隻得讓宋將孫虎臣率精騎七百，護送自己前往黃州。行至萍草坪，偵察兵慌忙來報，說前麵有一大股蒙軍，賈似道大懼，連呼“奈何”。孫虎臣把賈似道藏起來，自己率兵出戰。賈似道哀歎道：“此次必死無疑，可惜沒死得光明磊落、轟轟烈烈！”結果，宋兵衝至近前，發現所謂的“蒙軍”其實是一大群被擄的南宋百姓，為首騎牛的“蒙將”正是南宋的江西降將儲再興，此人身邊僅有數十個手拿兵器的老弱蒙古兵。見此，孫虎臣拍馬而進，活捉儲再興，殺掉了押送百姓的蒙古兵，擁賈似道入黃州。當然，史書對這段事情的記載，因斷句問題出現歧異：“至萍草坪，侯騎言前有北兵，似道大懼，謂左右曰：‘奈何？’虎臣匿似道出戰（此處也可斷句為‘虎臣匿，似道出戰’）。似道歎曰：‘死矣！惜不光明俊偉爾’。及北兵至，乃老弱部所掠金帛子女而還者，江西降將儲再興騎牛先之。虎臣出擒再興（此處也可斷句為‘虎臣出，擒再興’，即孫虎臣看見對方勢弱，才從藏身地衝出），似道遂入黃州。”
此時，蒙軍另外由烏蘭哈達率領的近兩萬士兵攻破橫山防線，連克賓州、象州，又下長州、辰州、沅州，直抵潭州城下。
蒙宋雙方戰鬥膠著間，忽必烈突然接到夫人察必的密信，告之和林的蒙古王公正準備擁立阿裏不哥（忽必烈之弟）為汗，讓他立即北還。忽必烈猶豫不決之際，便召集他的將領、幕僚商議對策，謀臣郝經等人以為爭奪汗位已事不宜遲，而要滅亡南宋將是一場曠日持久的戰爭，因此建議忽必烈“斷然班師，亟定大計，銷禍於未然”。郝經道：“如果阿裏不哥稱遺詔即位，大王您即使手握重兵也不能成事，金朝完顏亮即是前車之鑒。待阿裏不哥正位後，下詔中原，行敕江上，天下正統所歸，派個使臣即可到大營卸掉大王您手中軍權。方今之計，大王應以社稷為念，與宋議和，定疆界歲幣，同時您自率輕騎，立刻趨燕都，先取得汗位再說。”廉希憲、董文用等官員也以為汗位不宜久懸，力勸忽必烈退師。