賈似道總攬大權後，見度宗軟弱，每每以“乞退”相要挾。鹹淳三年剛剛過完春節，賈似道又上書“乞歸養”，一方麵表示自己不戀權，一方麵又顯現自己有大孝之心回家奉養老母。此時憨傻、愚癡的宋度宗竟然信以為真，完全被賈似道玩弄於股掌之中而渾然不知。度宗開始時一天四五次派侍從“傳旨固留”，後來，一天之中竟然十多次派中使到賈府門前，賜錢物無數。就這樣，還怕賈太師跑了，一大幫內侍夜間在賈府宅外露宿，唯恐賈太師連夜回老家。此次“乞退”的結果，賈似道獲賜西湖葛嶺豪華別墅一座，“五日一乘湖船入朝，不赴都堂治事，吏抱之書就第呈署”，至於大小朝政，全為賈似道的幕僚廖瑩中和堂吏翁應龍二人簽決。到了鹹淳六年，賈似道“又稱病假意要退隱山林”，竟然嚇得宋度宗再次流下的愚蠢的鼻涕和眼淚加以挽留，最終，“詔（賈似道）六日一朝，一月兩赴經筵”。大概宋度宗心中還覺不踏實，很快又下詔賈似道“十日一朝”，並“入朝不拜”。每退朝，宋度宗一定要起立避席，目送賈似道出殿庭，然後才回來落坐。比起對待太上皇，還有過之而無不及！
正值國家危難，南宋襄陽、樊城被蒙軍重兵圍困，情勢急迫。危在旦夕之際，主管軍國大事的賈似道卻勞民傷財、大興土木。作“半閑堂”，並將自己塑像於“半閑堂”中，取宮中美女葉氏及媚尼為妾，肆無忌憚的花天酒地、歌舞生平。而且與賭徒日夜豪賭。
半閑堂落成後，馬上有文人獻詞《唐多令》：“天上謫星班，青牛夜渡關，幻出蓬萊新院宇，花外竹，竹邊山。軒冕倘未閑，人生閑最難。算真閑不到人間，一半神仙先占取。留一半，與公閑。”賈似道聞之捧詞大笑。
西湖是賈似道的遊樂之地，當時就有“朝中無宰相，湖上有平章”的民諺。有一天，他與眾姬遊西湖，一姬見到兩個少年男子，讚歎了一聲：“美哉，二少年！”似道就說：“你願嫁他，我就讓他們來聘你。”不久，他召集眾姬，說是少年送來了聘禮。大家打開一看，大驚失色，竟是那姬女的頭顱。這個故事就是後來《紅梅閣》與《李慧娘》的藍本。
賈似道所享的榮華富貴，可說到了頂點。可是他的內心卻十分空虛。就在鹹淳十年（1274年）寒食節（清明前一天），他曾寫了一首七絕：“寒食家家插柳枝，留春春亦不多時。人生有酒須當醉，青塚兒孫幾個悲？”意思是說：春天來了，家家戶戶都插柳枝，想留住春意，可是春天的時間並不長：人的青春也同樣不長，所以人生在世，應當今日有酒今日醉，及時行樂，人死之後，有幾個子孫會為你悲哀？這首詩充滿著沒落情緒，表述了一種極端自私自利的腐朽人生觀。而這也正是賈似道醉生夢死和倒行逆施的思想根源。
此外，賈似道還有一大癖好，酷愛鬥蟋蟀，還曾專門寫了一本《蟋蟀經》（一說為《促織經》）講述自己養蟋蟀和鬥蟋蟀的經驗。此書據傳還是我國古代乃至世界第一部關於蟋蟀的專著。一日他又與群妾一起趴在地上鬥蟋蟀，身邊有個狐朋狗友開玩笑逗他道：“此軍國重事耶？”由此得名蟋蟀宰相。賈似道的出現，為奸相輩出的南宋平添了一縷喜劇色彩。
賈似道有時幾個月不上朝。以太平宰相自居，這位賈大人雖胸無點墨卻喜歡附庸風雅，周圍一幫無賴文人終日簇擁，吃酒品茶吟詩作賦，並紛紛呈上諛詞，其中一首《聲聲慢》尤為賈似道所喜：“捷書連畫，甘雨灑通霄，新來喜沁堯眉。許大擔當，人間佛力須彌。年年八月八日，長記他三月三時（賈似道逃黃州時所謂的萍草湖“大捷”正值三月初三）。平生事，想隻和天語，不遣人知。
一片閑心鶴外，被乾坤係定，虹玉腰圍。閶闔雲邊，西風萬籟吹。齊歸舟更歸何處？是天教家在蘇堤。千千歲，比周公多個彩衣。”
賈似道對詞文一知半解，見詞中把自己比為聖堯，比為周公，比為佛力護佑的宰輔，滿心歡喜。但他並不知曉“老萊子彩衣娛親”（寓其孝順老母）的典故，佯作謙虛地對門客道“此詞作的雖然好，但就是太幽默了，那有穿彩衣的周公？”許多讀書人聞之而笑。
賈似道此人，貪圖逸樂，罷斥正人，卻也無秦檜之大狡巨奸之心，無史彌遠陰險凶戾之情。雖是無能之輩，但無賣國之意，可謂是誤國而不賣國。在其晚年當政時，為收買士人之心，他還想出“置士籍”這樣的“文治”，把讀書人的鄉裏、姓名、年紀、三代、妻室等嚴加勘察，“於科舉條例無礙，方許納卷”，顯示出賈似道近乎愚憨的小智。“時邊事危急，束手無策，而以科舉累士人，其悖謬至此！”
1274年（鹹淳十年）春，賈似道之母胡氏病死，在國家、民族生死存亡的嚴重關頭，賈似道不僅不積極組織抗元，反而乘辦喪事之機，大擺排場，炫耀自己的權位。朝廷賜他水銀、龍腦各五百兩，銀、絹共一萬匹兩，田六幹畝。度宗親往祭奠。太後以下之皇親國戚以及朝中大臣，也家家設祭．有的祭台搭到數丈高，為裝祭品，還跌死了好幾個人。賈似道回台州治喪，動用皇帝的儀仗送葬，山陵的規模甚至超過度宗的壽墳。下葬那天，整日大雨，山洪猛漲，送葬的百官立在大水中，連動也不敢動一下。可以說上上下下對賈似道敬畏到了極點。賈母安葬後，度宗三番五次的詔賈似道還朝。如果賈似道趁母死之際真的留於家鄉守孝，或許還能逃避日後的政治責任。權力的滋味，一經品嚐，就絕不可輕易遺忘，度宗君臣迫切的目光，葛嶺多寶閣中眩人眼目的寶藏，西湖間柔和輕風中盛大的排場，以及仙堂秘閣中四方佳麗的迷人眼波，不能不讓賈似道魂牽夢繞，於是迫不及待的從無錫奔返杭州。這一去，凶多吉少。