由於兩岸關係的緣故，席德進的名字在內地一直鮮為人知。其實，他與席慕蓉、三毛等我們熟知的台灣名人關係十分密切，而且他的單件繪畫作品拍賣最高成交價竟達434萬元。
58年的藝術人生
席德進1923年出生在南部縣碑院鎮大佛寺村一個殷實的農家，早年進入私塾學習《三字經》、《百家姓》，在懂國畫的私塾老師指導下，與繪畫結下了不解之緣。1933 年，席家搬到南部縣城，席德進進入公立小學接觸新式教育，後進入成都天府中學、甫澄中學學習。1941年，他考入成都省立技藝專科學校學習繪畫，1943年又考入重慶國立藝術專科學校，開始學習油畫，受教於有“中國現代繪畫之父”美譽的林風眠教授，並與趙無極、朱德群、李仲生等畫家來往甚密。抗戰勝利後，國立藝專從重慶遷回杭州，席德進隨之離開四川，從此再也沒有機會回到故鄉。
1948年，25歲的席德進在杭州藝專畢業後，因為向往高更式的太平洋熱帶島國生活，便在同學的介紹下到了台灣，任教於台灣省立嘉義中學 。1953年，席德進首次與廖未林舉辦繪畫作品聯展。1957年，他在台北舉辦了第一次個展，油畫作品《賣鵝者》被選送參加第四屆巴西聖保羅國際雙年展。1959年，作品參加第五屆巴西聖保羅國際雙年展。1962年，席德進應美國國務院邀請，赴美參觀考察。1963年定居巴黎，並在歐洲諸國考察研究，舉辦畫展。1966年，席德進返台，1967年參加第九屆巴西聖保羅國際雙年展。1969年，席德進在台北兼任師範大學藝術係副教授。1981年，58歲的席德進在台北曆史博物館舉辦了生前最後一次個展。
席德進擅長油畫、水墨，尤長於水彩。他在創作之外，還潛心研究中國古代建築，並從事民間藝術資料的整理。自1962年出版《席德進的世界》畫集以後，陸續出版各類畫集十餘種，著有《台灣民間藝術》、《改革中國畫的先驅者——林風眠》等作品。
終生未娶的“畫壇怪傑”
席德進時常粗頭亂服，不修邊幅，性格孤僻，直言無忌，終生不娶，被稱為“畫壇怪傑”。
據席德進日記記載，他早年對同性就有隱晦之愛，父母發現後，經常責打他，以矯正他的性格，卻都無濟於事。他在日記中寫到：“小時候挨了不少的打，在夏天一天總要挨打兩三次，還要罰站。現在回想起來都挨怕了”。在他大三那年，麵對父母苦苦逼婚的威脅，就範於傳統婚姻的儀式，為父母挽留了門當戶對的麵子，但他卻從此產生了叛離家庭的念頭，並以逃離抗婚的形式爭回了他性別取向的自主權。對於他生命中的這件大事，他隻在日記上靜靜地寫到：“我回家去過舊曆年了，誰知回到家中，為了我婚姻的事鬧得非常激烈，因此我在一月的時間之後，重返學校。”“那天我最後一次向父母分別，在我家門口，隔了一排竹林，一塊水田，我那時就預感到，這可能是一次永別，那是1946年一個夏天，我啟程赴重慶，隨後要跟學校複員到杭州……”