第8空軍軍已經收到了如下指令：在作戰的準備階段要不斷地監視克裏特島周圍的海麵，並襲擊在這一海域中看到的所有運輸艦。第8空軍報告稱，在執行這項指令中，到5月20日止，已擊沉或重創27艘敵艦船。
兩支由機帆船編成的船隊根據計劃從比雷埃夫斯與哈爾基斯駛出，由意大利的“狼”號與“人馬座”號魚雷艇護航，載有一支約2300人的山地部隊和重裝備，在進攻克裏特島的當日夜間，抵達了戰鬥出發地點——梅洛斯島。第4航空隊要求東南艦隊司令竭盡全力保證第一支船隊於5月21日夜幕降臨前，在馬利姆附近靠岸。德國當局還試圖說服意大利艦隊出海，以便把參加克裏特島作戰的英國海軍部隊引開，但是被拒絕了。
5月20日至21日夜，英國海軍部隊越過在其東側的克裏特島，又穿過該島西側的基西拉海峽，搜索了克裏特島以北的海域，並沿該島北部的海岸巡戈。英國海軍在搜索過程中，轟擊了斯卡潘托機場，但未造成很大的破壞。正在待命出擊的攻擊力量強大的第八空軍看到時機已到，於是在5月21日晨向正在撤離的英國海軍艦隊發起攻擊，擊沉“大後”號驅逐艦，重創“阿賈克斯”號巡洋艦。當時仍在該島以南進行戰鬥的第8空軍於上午9時報告說，克裏特島以北的海域已沒有敵人的海軍部隊。接近中午，第一支由機帆船編成的船隊繼續從梅洛斯島向馬利姆行駛，可是下午被英國皇家空軍偵察機發現了。夜間，遭到新抵達的英國海軍部隊的攻擊，這支部隊包括“狄多”號、“奧賴恩”號和“阿賈克斯”號巡洋艦以及四艘驅逐艦。多虧意大利“狼”號魚雷艇（艇長米姆貝利）的英勇奮戰（直接中彈18發）和船隊的迅速四下疏散，隻有十艘艦隻被擊沉。其餘的船隻則在伯羅奔尼撒半島的南海岸避難。關於如何將重型武器與援兵運入克裏特島的問題仍未解決。第2支船隊在5月22日清晨又遭到英國第2支特混艦隊（其編成內有“佩思”號、“水中仙女”號、“加爾各答”號、“卡萊爾”號巡洋艦和兩艘驅逐艦）的攻擊而被立即召回。兩艘船被擊沉。隻是由於意大利的“人馬座”號魚雷艇（艇長西加拉）的救援與德國空軍立即實施的多次攻擊才使損失減少到如此小的程度。為了支援正在發動進攻的海軍艦隊，坎寧安海軍上將派出了第3支特混艦隊，其編成內有“厭戰”號與“勇士”號戰列艦、“格洛斯特”號與“斐濟”號巡洋艦以及7艘驅逐艦。5月22日一整天，英國特混艦隊與由第10空軍的轟炸機和俯衝轟炸機支援的第8空軍展開了連續的激戰。“格洛斯特”號與“斐濟”號巡洋艦以及“快輪”號驅逐艦被擊沉。“水中仙女”號巡洋艦、“厭戰”號戰列艦被重創。“卡萊爾”號防空巡洋艦與“勇士”號戰列艦受創較輕。英國海軍就是這樣付出了高昂的代價才贏得戰勝德國運輸船隊的勝利。翌日，即5月23日，得到加強的第八空軍發動的攻擊使英國在克裏特島以南海域又損失了兩艘驅逐艦——“卡西米爾”號與“凱利”號。德國空軍首腦對於英國人是否會把這場在“狹窄的海域飛機對軍艦”的作戰的勝利讓給他們仍無把握。但是，5月24日坎寧安海軍上將坦率地向倫敦報告，他的部隊迫於德國空軍攻擊的巨大壓力，晝間已不能在愛琴海或克裏特島周圍水域作戰。任何企圖阻止敵人把部隊與補給物資從海上輸送登陸的做法都必然會使東地中海艦隊蒙受慘重的損失。然而，倫敦對於德國人將會發現他們不可能從空中奪取克裏特島（尤其是他們隻占領了一個飛機場——馬利姆飛機場）這一點還相當有把握，因此坎寧安在亞曆山大港得到的答複是決不妥協，英國海軍與皇家空軍必須不顧一切風險阻止德國人將更多的援兵送入克裏特島。根據這項指示，英國海軍艦隊必須在晝間實施消滅該島以北的德國運輸船隊的作戰，並準備蒙受巨大的損失。但是，盡管英國當局發布了這些指示，卻不可能把更多的戰艦從西地中海調往克裏特島。因為駐守在直布羅陀的H11艦隊、本土艦隊的全部艦隻以及其他所有可以使用的艦隻都被動員用於獵捕德國“傅斯麥”號戰列艦了，該艦正在大西洋中“逍遙法外”。
盡管如此，5月24日至25日，英軍夜間增援克裏特島北部沿海的活動仍在繼續進行。5月26日，甚至“可畏”號航母也出現在那裏，並以12架艦載飛機襲擊了斯卡潘托島上的機場。當天下午，它遭到德國轟炸機的猛烈轟炸，右兩處直接中彈，與此同時“努比亞人”號驅逐艦被炸掉了尾。次日，隸屬另一支特混艦隊的“巴勒姆”號戰列艦在卡斯島東南水域因遭到攻擊而受創。
所有這些作戰行動都十分清楚地表明，在占優勢的敵空軍飛機的航程內，一個艦隊如果沒有充分的空中掩護是不能實施海上作戰的，否則就要付出十分高昂的代價。
5.成功撤退
英國決定不惜任何代價保衛克裏特島，所以此時來自埃及的英國皇家空軍飛機再次出現在該島的上空，重點攻擊了馬利姆機場。攜帶副油箱的“颶風”式戰鬥機甚至在伊臘克林機場降落。但是這些努力成效甚微，主要原因是在同日夜間，德國人早已把戰鬥機轉移到馬利姆機場去了。
5月22日夜，林格爾將軍接管了馬利姆地區的指揮權，他重新組織部隊，並開始對該島的西部進行掃蕩，以防止來自西部和南部對其基地的威脅。5月25日，卡斯特利陷落。
在向克裏特島東部的幹尼亞與蘇達灣開進時，林格爾把部隊分為兩個大隊，一個由他的山地部隊組成，任務是向南成扇形展開，在坎坷不平的山地上前進，另一個由傘兵部隊組成，任務是沿海岸向前推進。
山地部隊這次推進的結果是，5月24日晚與幹尼亞以西的中部大隊會合。這樣德軍首次以在右翼實施的一次大規模合圍機動戰勝了守軍。
在5月24日後的數天裏，德軍有秩序地調來更多的援兵編進林格爾將軍指揮的大隊裏，使他得以實現自己的作戰意圖。他能得到多大程度的增援取決於現有的運輸機的數量和島上其他參戰大隊所需的補給物資的數量。要減輕空運大隊的過重負擔以及輸入坦克等重型武器的唯一途徑仍然是海上運輸，要求晝間有強大的空中護航機隊的掩護，而且對所涉及的整個海域進行徹底的偵察。德軍這方麵的首次成功，是在加強了對梅洛斯島和基西拉島的對空防禦之後才取得的。5月28日，一艘拖輪把載有四輛坦克的兩艘駁船拖入馬利姆。總的來說，英國海軍在克裏特島之戰的關鍵日子裏確實起到了阻止德國人從海上將其援兵與補給物資輸入克裏特島的作用。夜間，英國海軍完全控製著克裏特島周圍的海域。如果德國空軍沒有在晝間對任何艦隻的活動保持嚴密的監視並一發現情況就迅速作出反應，那麼穿越山地前進的林格爾將軍的部隊就可能使英國人有機會把意義重大的援兵輸入蘇達灣。當時的情況是，隻有航速最快的敵艦才能在夜間到蘇達灣作一次往返航行，而且這些艦船也隻有部分航程在德國空軍的飛行半徑之外。英國這樣的艦船很少，即便是有也隻能運載幾百人。
5月24日，林格爾大隊的進攻在加拉塔斯受阻，敵人在那裏構築了堅固的陣地。在幹尼亞以西的高地上，弗賴伯格將軍集中了蘇達灣地區的所有部隊。這是在兩個決定性地點前麵的最後一道障礙，爭奪克裏特島的最後一戰就是在這裏進行的。5月25日，英國皇家空軍再次參戰，它的轟炸機與遠程戰鬥機從埃及出發向馬利姆機場發起攻擊。可是，向目前已成為島上重要的德軍基地的地點所發起的空襲勢頭太弱，成效甚微，而且也為時過晚，無法扭轉失敗的局麵。同樣，德軍在馬利姆的情況也不妙，飛機在狹窄的機場上著陸時不斷墜毀，機場跑道上可利用的有限的空地，因飛機殘骸的不斷堆積變得越來越狹小。但是，裝備由繳獲到敵人坦克的登陸隊十分迅速地消除了障礙物。
由於登陸隊的努力，為山地師輸入所需的援兵成為可能。5月26日，第六山地師又有一個團在機場著陸。此後，這場旨在粉碎敵人抵抗的作戰按預定計劃順利進行。5月26日，第8空軍向幹尼亞發動了一場大規模攻擊之後，德軍突破了該城以西的敵陣地。翌日，徹底粉碎了敵人在幹尼亞的抵抗，德軍占領了該城。5月28日德軍占領了蘇達灣，次日又占領了雷西姆農，並與在伊臘克林周圍駐紮的東部大隊會合。5月22日，意大利人對克裏特島的局勢進行了判斷，認為局勢十分有利於他們參加征服該島的作戰，因此，建議提供一個裝甲連。這支相當於一個加強團的遠征部隊於5月28日在錫提亞登陸，爾後向耶臘皮特臘推進，在前進中並未遇到什麼抵抗。意軍的目的是使英軍無法撤至該島以東，並從那裏撤走大批部隊。這次登陸對克裏特島之戰的結局根本未起到任何作用。
到5月26日晨，弗賴伯格將軍已十分清楚地認識到，克裏特島的失陷隻是個時間問題。他把他的想法向中東部隊總司令韋維爾將軍作了報告，並告訴他，在過去幾天連續的戰鬥和集中轟炸攻擊中，克裏特島上的英國部隊已經到了山窮水盡的地步。如果允許立即撤出，還有可能救出一些參戰部隊。弗賴伯格還說，當然，如果認為在該島堅持每一個小時對中東的局勢都是重要的話，他將繼續盡最大的努力指揮作戰。
韋維爾回答說，情況確實如此。他曾請示過丘吉爾，丘吉爾仍堅持認為，克裏特島之戰的勝利是絕對必要的，要求韋維爾向克裏特島提供保證取勝的援助。但是，嚴酷的現實是不以人的意誌為轉移的。當傳來倫敦對此問題的答複時，韋維爾獲悉駛往克裏特島的又一支運輸船隊在遭到德國空軍猛烈的攻擊之後，已經被迫調轉航向，返回埃及。
在克巴特島上，守軍的情況在5月26日這一天急劇惡化了。第二天，弗賴伯格將軍下令，準備從該島南海岸的小港斯法基亞撤退。5月26日至5月27日的夜間，萊科克上校率領的兩個突擊營在蘇達灣登陸，這支新銳部隊在執行後衛任務時打得很頑強，使幸存的守軍得以從馬利姆與幹尼亞撤至克裏特島的南岸。與此同時，德軍向東部的推進打消了守軍想撤往雷西姆農與伊臘克林的一切念頭。
5月28日至29日的夜間，守軍從北岸港口撤出約4000人。為掩護撤退英國海軍損失了“赫裏沃德”號與“帝國”號驅逐艦，共800人喪生。這兩艘戰艦都是在企圖通過卡索斯海峽時被擊沉的。與此同時，“阿賈克斯”號、“奧賴恩”號與“狄多”號也被擊傷，留給守軍的唯一出路是設法從克裏特島南岸逃脫。
撤退的集結點在斯法基亞一個坐落在一座近乎垂直的懸崖峭壁腳下的小漁村。這座峭壁高300多英尺，隻有一條險阻的羊腸小徑可以通行。晝間，等待撤離的人們必須盡量隱藏好，以免遭到德國空軍的襲擊，在這同時，在他們背後的山地上，後衛部隊與緊追不舍的德國山地部隊正在激戰，戰鬥是沿著南部一條穿過一片光禿禿的幹旱地上的難於通行的道路進行的。後來，弗賴伯格將軍把這條道路稱為英軍的“悲慘之路”。
撤退行動是從5月28日至29日的夜間開始的。一支由英國巡洋艦、驅逐艦與商船編成的艦隊在四個夜晚共撤走1.7萬人。在夜間短暫的幾小時之內，從開闊的海灘上英國能撤出遠征軍的二分之一，這確實是一個壯舉。對此，第4航空隊的指揮官當時並未充分認識到。從撤退一開始，英國人便把5月31日至6月1日的夜間定為撤退的最後日期。他們感到任何進一步的損失與受創對地中海艦隊來說都將不堪重負。情況果然如此，除“佩思”號巡洋艦和3艘驅逐艦受創之外，“加爾各答”號防空巡洋艦在距亞曆山大港一百英裏的海麵上又被一架“容”—88型轟炸機擊沉，這確實更加重了英國海軍為保障從斯法基亞村的撤退所受的損失。空軍中將特德把留在埃及的3個皇家空軍戰鬥機中隊用於在晝間執行護航掩護任務，這總算避免了更嚴重的損失。
人們通常把英軍的死、傷、被俘數字估計為1.5萬人，但一個更可靠的報告認為比這個數字要多743人。同時，海軍還損失2011人。現在，已可以對德軍在克裏特島作戰中的損失做出可靠的估計。這個數字遠低於丘吉爾原先所做出的“擊斃5000多名傘兵”，總計打死打傷1.5萬名德軍的估計。在對所有的官方與非官方的資料進行認真的研究之後，估計在參加這次作戰總數為2.2萬名德軍中，死、傷、失蹤人數隻有6580人。
盡管我們所說的這個數字遠遠低於丘吉爾所做的估計，但要高於德軍在整個巴爾幹之戰中的全部傷亡數字。在巴爾幹之戰中，德軍死、傷、失蹤總數為5650人。在克裏特島之戰中，德軍以較小的代價贏得了難得的勝利。這一勝利使德軍的登陸作戰似乎成為不可戰勝的了。
在沒有製海權的情況下，德軍隻有依靠其空中優勢和獨一無二的強大的傘兵空降部隊進行這次戰役，這是世界上唯一的以空降部隊為主實施的進攻戰役。但由於天時和地利以及盟軍早有準備，原本可能的“輝煌”最後卻使克裏特島變成了德國傘兵的墳場。從對曆史的影響來說，克裏特島空降戰役，對西方產生很大影響。美、英軍事當局認為戲劇性的克裏特島空降作戰，作戰思想大膽新奇，具有極高的想象力，是曆史上的第一次。美、英從而得出結論，盟國要打敗強大的德國軍事機器，空中機動是絕對必要的，從此美、英加速了空降兵建設的步伐，於當年他們就組建了大規模的空降作戰部隊。