伊利亞斯在堪薩斯市住了7年之後，對生活變得越來越不滿意。分送報紙的生意沒有像他預期的那樣繼續擴展下去，也找不到合適的報童。這使他又想著重新找路子。他拿出自己的全部積蓄，還加上了沃爾特的20塊錢，湊足了1萬6千美元，投資給了芝加哥的俄塞爾果子凍工廠，除獲取利息外，他還擔任了工廠建築部門的主管。
1917年6月，沃爾特從本頓學校畢業。畢業後，他留在堪薩斯，幫助新的報紙生意老板，讓他熟悉送報的路線。
這時，他的長兄赫伯特已結婚，並有了一個女兒，也搬回家裏來住了，而沃爾特和洛衣也留在家裏。沃爾特向聖路易斯州際新聞公司聯係申請了一份暑期的工作。為了讓公司接收，他將年齡15歲改成了16歲，並且在洛衣的幫助下繳了15元的保證金。
他開始正式工作了，穿上了藍色的嗶嘰呢製服，扣子金光閃閃，十分耀眼，衣領上的牌子和扣子上都有新聞公司的名字，因此他感到十分自豪。
可是一個暑假過後，沃爾特到了許多城市。他變得日趨成熟了，但是付出了辛苦勞動卻沒賺到錢。洛衣真心地勸沃爾特不要再幹下去了，沃爾特想了想也勉強同意了哥哥的意見，反正夏天就要過去。他決定到芝加哥的父母身邊去，開始他的高中生活。
1917年10月的《金聲》雜誌（芝加哥麥金利中學的校刊）上登載了這樣一則消息：“本校今年的‘新鮮人’決心要有所表現。從前一階段的成果來看，可以看出他們的自負和決心並不是空言。他們的行動使中學充滿了活力，為學校增添了光彩。”沃爾特作為一名新學生，充分展示了他的藝術天分，而成為《金聲》雜誌的一名漫畫家。沃爾特的漫畫逐漸被采用了。在他活潑而幽默的漫畫中，反映出他急於參軍的不耐煩。他的哥哥洛衣此時已加入了海軍。當他歸來穿著水兵服站在沃爾特麵前時，沃爾特真是羨慕得不得了。沃爾特與洛衣長得一樣高，隻是由於年輕還不夠參軍的資格。他在《金聲》中所畫的卡通畫也表露出對軍人的羨慕，如，其中有這樣的句子：“你的暑假——不是工作就是打仗”，以及“購買戰爭儲蓄券——儲蓄又報國”。他還畫過一幅漫畫，畫中有兩個逃脫兵役的人譏笑一個大兵說：“喂，受傷了？真不幸！”旁邊的兩位警察說：“那位當兵的離開之後，我們要把那兩個遊手好閑的人抓起來。”沃爾特同時也是《金聲》雜誌的攝影，而且每個星期有3天要去芝加哥藝術學院學習解剖學、寫作技巧以及漫畫。
他的老師在當時也很有威望，如《芝加哥論壇》報的漫畫家加瑞·歐爾，《前鋒》報的漫畫家雷陸·戈西第。沃爾特得到他們的允許，可以在報社看他們工作。他常常在自己屋子裏畫畫，一畫就是很長時間，在沒有畫成功之前，他是不會將畫拿去給別人看的。同時他也開始收集笑話，他去雜耍戲院一呆就是幾個鍾頭，把笑話都記下來，以後用在他的漫畫中，他也從報紙上收集笑話，並加以修改整理，而後把最有趣的試著講給伊利亞斯聽。起初，伊利亞斯聽後一點笑容也沒有表現出來，但過了兩天，他卻一臉嚴肅地對沃爾特說：“沃爾特，我仔細想了想，我覺得你講的笑話很有趣，非常有趣。”伊利亞斯弄不懂他的兒子為什麼那麼喜歡娛樂世界，也不讚成他去當一名漫畫家，但是他還是願意在一定的條件下為兒子進藝術函授班交學費，這個條件就是：沃爾特必須把賺來的錢交給家裏。沃爾特在一家果子凍工廠打雜，主要工作就是洗瓶子、蓋蓋子、把蘋果弄碎做果膠、裝箱釘釘子等。有一回，他留在廠裏守夜，巡邏時帶著左輪手槍和手電筒。有意思的是，他把工廠裏所有的燈都打開了，這樣，小偷一來就會看見他是有槍的，便不敢再靠近了。
在果子凍工廠每星期隻有7塊錢的工資，幹了一陣子，沃爾特便辭職去做別的事，他又來到威爾遜大道高架鐵路線上當了警察，每小時可以掙到4毛錢。
1918年的春天，沃爾特讀完了高中一年級，便與一位朋友同去郵局聯係暑期工作。他的朋友謊報了年齡，便得到了一份工作，而沃爾隻說自己16歲，因而沒有成功。回家之後，他拿鉛筆在臉上畫了幾條皺紋線，又穿上了父親的西裝，戴上了帽子，重新去郵局應招，這次他虛報年齡已18歲，結果就找到了工作。
1918年的夏天，可以說是沃爾特一生以來覺得最愜意的一段日子了。他在郵局工作的時間很長，但活又不累，而且可以在外麵到處跑一跑。到了晚上，他就請同在麥金利中學的女孩子去看電影和雜耍表演。
另一個使他感到高興的原因，是因為他可以有錢買自己喜愛的東西了。他在考慮是用這些錢來買台攝影機還是買隻獨木船。他的女友讓他買獨木船，但是他思考再三還是買了攝影機。在一條巷子裏，他支起了攝影機，並拍下了他模仿幽默大師卓別林的鏡頭。同時又為了討好女朋友，他合計與另一個男孩合買一隻便宜的獨木船。那隻獨木船非常小而且不易操縱，以至於有一次他與女友在有風的星期天劃船時，都翻進了水中。