奧尼爾的劇作同時極富想象力地采用了道家文化的象征手法。在《馬可百萬》的結尾，觀眾看到的首先是九個年長戴著麵具的歌唱者，他們“身穿深黑的嵌有白邊的長袍。在他們之後，進來了一群少男少女，身穿白色的嵌有黑邊的衣服”。鑲有白邊的黑袍和鑲有黑邊的白袍交相呼應，由表演者在舞台上回旋轉動，互相移位、互相補充，構成了一幅白中有黑、黑中有白的運動變化的圖案，這活脫就是道家以黑白的鮮明對比和互相交融為特征的“陰陽太極圖”。“陰”、“陽”乃是《道德經》的基本觀念，用以表示事物對立統一的性質，代表世間矛盾對立的要素和諸方麵。“陰”為地，可以表示黑暗、女性、承受、直覺、靜止等；“陽”為天，可以表示光明、男性、進取、理性、運動等。二者並非靜止不動，在一定條件下可以相互轉化，所謂“物極必反”。
這一陰陽結合的兩極對立在《馬可百萬》中又通過人物的設置得到進一步的演繹。奧尼爾分別賦予馬可·波羅和闊闊真“陽”與“陰”的不同特點。馬可·波羅是一個追求物質利益的男人，闊闊真則是一個美麗純潔、精神化的女性；馬可渴求財富，闊闊真卻不屑一顧；馬可重視實際利益而忽略了人的美好情感，闊闊真卻向所愛的人奉獻自己的摯情；馬可因過於理性而失去對事物的判斷力，闊闊真卻充滿活力和激情，滿懷寬厚的友愛之心。一個是西方的商人，一位是東方的公主，奧尼爾以他們之間的矛盾衝突和愛情結合為基礎，寄托了自己對東西方文化衝突的思考。他以馬可象征積極進取、注重行動、物欲橫流的西方社會，以闊闊真象征著忍耐等待、三思而行、感性智慧的東方文明，而以兩人的相遇相愛象征困厄中的西方社會對東方的憧憬和向往。但劇本的結局卻是智慧化的東方文明不敵物質化的西方文明，為其摧殘和破壞。這一點通過闊闊真最終沒有獲得理想的愛情，在悲傷中死去而表現出來。悲劇無疑在表明，東西方之間存在著隔膜，東西方文明之間的衝突的嚴峻而無法調和。但在最後對闊闊真雖死猶生的禮讚中，又暗示愛的力量足以讓死者複生，從而透露出奧尼爾一息尚存的希望和信念——他相信依靠愛的神奇力量，有朝一日能讓東西方文明消除隔閡融為一體。
因此奧尼爾並沒有喪失對東方的興趣。後期作品雖然道家思想沒有那樣顯現，但卻悄悄地潛入了他劇作的結構、人物和風格之中，成為作品靈魂的一部分。這時候他已放棄了雄心勃勃的曆史劇製作，轉向具有濃厚自傳色彩的劇本創作中去，決計在其中尋求自己靈魂的歸宿。他在“大道別墅”中完成的四部後期作品《送冰人來了》（1939），《進人黑夜的漫長白天》（1939），《休伊》（1941），《月照不幸人》（1941），“不著一字，盡得風流”，不再明言老莊（像《馬可百萬》中的元朝謀臣楚尹動輒開口就是《道德經》中的篇章），而老莊精神彬彬在焉。看得出，奧尼爾深受道家思想中“等是非”、“同貴賤”、“齊生死”等觀念的影響，從而顯現出一種試圖超越現實和人生的根本矛盾的風格特征。
按照莊子的神秘主義，生死隻是同一事物兩種變化著的存在形式，死既是生的結果，也是生的開端，“故生而悅，死而不禍”（《秋水篇》），奧尼爾對此是完全認同的。後期作品生死的界線進一步模糊了，生死完全得到溝通，《送冰人來了》中的眾酒徒、《月照不幸人》中的傑米都是些似生非生、似死非死的角色。《休伊》的構思更令人詫異。劇中安排了一個活著的夜班夥計，一個已故的夜班夥計，兩人不但職業相同，前後接替，而且名字、年歲、相貌、家境都極其相似。隨著劇情進展，新夥計漸漸扮起了已故的夜班夥計的角色，形成無休止的“回轉反逆”：生變成死，死又變成生，生又走向死。生非生，死非死，生亦死，死亦生，生死循環構成了陰陽互易的永恒的變化之流。奧尼爾或許真的悟到了道家之真諦？
奧尼爾後期劇作主題的超越性還體現在對幻想和現實、夢幻和真實的關係的處理上。前期作品中，劇本中的人物幻想著天邊外的美與生活的真實意義，一旦理想受挫後，即懷著破碎的心窮愁度日，在安於天命的同時又詛咒著命運。但後期作品已一筆勾銷了幻想和現實、夢幻和真實的差異及存在的必要性。劇中人物大多數渾渾噩噩，根本意識不到還有理想、浪漫、希望等，他們根本沒有思想，也缺少感受，隻是買醉聊以解悶，在無望中打發日子。對他們來說，即使殘存有那麼一點過去的向往或憧憬，那也隻能成為他們不絕的痛苦的根源，應該徹底予以否定和埋葬。所以，謊言與真實、沉醉與清醒的意義是等價的。換言之，謊言就是他們的真實，沉醉等於他們的清醒。恰如《送冰人來了》中拉裏這位“蠢學家”指出的：“正是白日夢這謊言給了我們這批身敗名裂、瘋瘋癲癲的人以生命，不管是喝醉的還是清醒的。”