他的一個同學回憶說：“阿布拉莫維奇這個人特別精明，他利用他在莫斯科的朋友、家人以及他那個小小的公寓，去販些香煙、化妝品以及牛仔褲等物品，再乘兩個小時的飛機到北部城市——烏克塔去賣，當時我倆都在那兒讀書。當時，蘇聯禁止私人企業，對那些做生意的人判刑很重。很多關節他都得用錢去打通，如果其中有一個人向政府告發他，那麼，他將麵臨災難。”
最初靠在飛機上走私的阿布拉莫維奇後來擁有了俄羅斯航空公司26％的股權，而他一開始正是靠這家航空公司的飛機，一步步發展起來的。
“羅曼天生就知道如何賺錢。”他的前妻奧爾加說。
靠走私和販賣起家的阿布拉莫維奇的重大改變是在鮑裏斯·葉利欽上台之後。俄羅斯加快了經濟改革步伐，但是相關的立法工作卻滯後於現實生活。當時的許多人都明白，從事石油生意能夠賺大錢，而且也不一定要去開采石油。由於俄羅斯國內石油的價格遠遠低於國際市場價格，因此，隻要能夠拿到石油出口許可證，開展石油出口貿易，就能夠迅速獲得高額回報。而阿布拉莫維奇就是第一批預見到這種前景的人之一。
進入石油貿易是他人生中的一次重大抉擇，阿布拉莫維奇開始開設自己的石油貿易及相關公司。後來正是因為擁有石油貿易的經驗，才有了和別列佐夫斯基合作開發西伯利亞石油公司的機會。
勇敢地抓住機會是阿布拉莫維奇的一個重大的成功秘訣。後來在普京總統選舉的問題上，再次證明了他對於機會的把握。為了幫助普京入主克裏姆林宮，阿布拉莫維奇和別列佐夫斯基組織“團結黨”，並向其提供財政支持。按照最初的目標，“團結黨”應該幫助普京成為俄羅斯總統。而在整個選舉過程中，阿布拉莫維奇與普京的私人關係也得到了進一步加強，普京曾多次光臨過他在莫斯科的99英畝莊園。後來，寡頭們開始與總統發生爭執——別列佐夫斯基希望能夠得到政府職位，但是普京對他說，一切將由自己說了算。在這個時候，阿布拉莫維奇立即站到了普京一邊。他向人們表明，準備嚴格遵守新的遊戲規則。
這直接使得若幹年後，在普京開始清算俄羅斯的寡頭們的行動中，阿布拉莫維奇成為了為數極少的能夠獨善其身的經濟寡頭。
3．用政治資本迅速賺取財富
準確地說，阿布拉莫維奇用了11年的時間，分三步完成了財富積累的過程。在1991年之前，阿布拉莫維奇隻是靠仿製西方的輕工業品和出售二手汽車輪為自己以後的發展掘到了第一桶金。在戈爾巴喬夫執政的末期，俄羅斯對私有經濟禁令的鬆動，像阿布這樣最早一批擁有高學曆，敢於冒險單幹的個體為他們日後的發展積累了最基本的財富。而從1992年開始，阿布才真正開始了自己的發家史。
第一步的發展時期。1992年，認識當時的商業巨頭別列佐夫斯基是阿布的一個轉折點。阿布和當時還是葉利欽時代“七寡頭”之一的列別佐夫斯基都有一半的猶太血統，這使他們很快就建立了親密的關係。此後的幾年，阿布在別列佐夫斯基的大力提攜下，順利進入了葉利欽的社交圈子，並認識了葉利欽的女兒塔季亞娜。1995年，阿布和別列佐夫斯基聯手，通過黑箱操作以實際價格的4％的低價購得了西伯利亞石油公司80％的股權。原俄總統安全局局長科爾紮科夫後來稱當時的阿布是“第一家庭（葉利欽家族）的錢袋子”。以後的日子，雖然媒體爆出了阿布在德國為塔季亞娜購置了別墅及遊艇，但已經轉而支持普京的阿布沒有受到這一醜聞的任何影響。
第二步的擴張時期。1998年，普京上台後，開始了對控製俄羅斯政治經濟“七寡頭”的打擊。別列佐夫斯基受到政府嚴重打擊後，不得不將名下產業低價轉賣給阿布，其中最重要的就是西伯利亞石油公司的股份。而阿布在這一段大風大浪的日子裏顯示了一個新生代寡頭的圓滑和機警。他在普京上台之後就馬上表示了對和自己年輕相仿的新總統的支持，“俄羅斯需要普京這樣的總統”。而且在普京收回俄羅斯各大州州長權力以及對大眾傳媒的控製上，當選為楚科奇民族自治區州長的阿布都給予了極大的支持。從此，借助與和普京的關係，阿布建起了自己的金融帝國：逐步控製俄羅斯鋁業50％的股份、俄羅斯航空公司26％的股份以及俄羅斯汽車工業公司37．5％的股份。2002年12月進行的斯拉夫石油公司競拍中，阿爾法集團公司總裁弗裏德曼的秋明石油公司和阿布的西伯利亞石油公司通過“暗箱操作”，將呼聲最高的中國石油天然氣集團公司排擠出局。這兩家公司以18．6億美元收購了斯拉夫石油公司75％的股權，俄政府在此次私有化過程中至少損失21．4億美元。