梁實秋給一般人的印象，是站在古典主義的文學立場，對五四新文學以個性解放為旗幟的自由主義、以民主平等為特征的人道主義進行了激烈的否定。梁實秋要給自由不羈的新文學戴上紀律與理性的籠頭，並以永久不變的普遍人性反對五四文學的進化觀念。梁實秋以其追求古典的和諧、均衡、節製與中庸的立場，顯示了全麵否定五四文學乃至反現代的文化傾向。梁實秋這種“頑固”的古典主義文學立場，是他留學美國在哈佛大學聽白璧德的文學批評所導致的。然而誰能想到，以“新人文主義”著稱的梁實秋在出國之前的清華園裏，曾經做過浪漫主義的美夢，並且與“創造社”打得火熱？誰能想到，以古典主義橫空出世的梁實秋，在剛剛涉足現代新文壇的時候，卻是以極端浪漫的姿態出現的？那時候，梁實秋崇拜郭沫若大氣磅礴的浪漫抒情，不滿胡適的寫實主張及其《嚐試集》的詩歌實踐，不滿俞平伯、康白情的詩歌中有理性的介入，批評冰心的小詩不能盡情地抒發感情……他甚至主動與“創造社”的郭沫若、鬱達夫等交朋友，從“創造社”的外圍越來越向中心移動。如果梁實秋晚出國兩年，他很可能成為“創造社”中的浪漫紳士與批評家。因此，在討論梁實秋的古典主義文學觀之前，我們要先考察一下梁實秋早年的浪漫主義文學選擇。
清華園裏美麗的風景並不很多，於是秀麗的荷花池就激發出無數清華學子的詩思。膾炙人口的《荷塘月色》就是描寫這裏的，梁實秋、聞一多的詩人之夢也是在荷花池畔孕育的。梁實秋在清華求學八年，而他進入清華的那一年，正是陳獨秀在上海主辦《青年雜誌》的時候。新文化運動的洪水，衝垮了傳統思想的堤壩，也使梁實秋的文學之夢像雨後的春花，含苞欲放。1920年，梁實秋與清華同學組織成立了“小說研究社”，不過梁實秋的誌趣卻不在小說而在詩歌，因而第二年在高他一年級的校友聞一多的建議下，將“小說研究社”改名為“清華文學社”。梁實秋與聞一多作為這個社團的主將，從此成了不同尋常的摯友，一起切磋詩藝，一起評點文壇。正是在這一年，梁實秋開始了新詩創作以及與程季淑的戀愛，所以這是梁實秋的青春綻放浪漫之花的一年。
梁實秋與聞一多在清華時期的文學傾向與藝術誌趣幾乎是完全一致的，倆人都對《新青年》、《新潮》到“文學研究會”的“為人生”的詩歌藝術不加認同，而讚同“創造社”浪漫抒情的“為藝術而藝術”的文學觀。對於新詩壇上較早的幾部新詩集，如胡適的《嚐試集》、俞平伯的《冬夜》、康白情的《草兒》，倆人不但是否定，簡直是為他們對詩歌藝術的玷汙而氣憤；倆人最推崇的詩人就是“創造社”的郭沫若，稱郭沫若為“當今新文學界應首屈一指”、“現代第一詩人”。他們的這種認識在切磋中形成了批評文字，聞一多寫了一篇《〈冬夜〉評論》，在寄給《晨報》副刊沒有消息的情況下，梁實秋又寫了一篇《〈草兒〉評論》，將二者合為《〈冬夜〉、〈草兒〉評論》，並由梁實秋自費出版。這個新文學初期最早出現的評論集，不但從詩歌藝術的角度否定了《冬夜》與《草兒》，而且矛頭直指《嚐試集》開創的“惡劣詩風”，在新詩剛剛誕生之時就來了一個當頭棒喝。代表胡適陣營的《努力周報》與代表“文學研究會”陣營的《文學旬刊》發表了“哈”與西諦的文章，對這個評論集有所非議；而“創造社”的主將郭沫若則從日本寫來熱情洋溢的讚美書信，說他“如在沉黑的夜裏得見兩顆明星，如在蒸熱的炎天得飲兩杯清水”……
浪漫主義使梁實秋、聞一多與“創造社”的關係迅速拉近，當然這種拉近主要還是基於藝術上的愛好，而非幫派的械鬥。當有人說梁實秋正在與“創造社”聯絡，所以就幫著“創造社”說話的時候，梁實秋以為這種聯絡並沒有什麼可恥，別的文學社團如果和他的態度接近，他也要聯絡：“我不是把文學當做飯吃的，不想憑藉會社的勢力欺淩別人的。我和‘創造社’同仁隻是文字之交、道義之交，彼此互相監督不稍假借；我沒有做過與‘創造社’同人狼狽為奸的行為，我沒有用過‘創造社’的半個銅子。一切猜疑我的人們，息了你們的卑鄙的念頭罷！”梁實秋一踏上文壇，就表現了好鬥的特征，並經常著文與人論辯。用梁實秋自己的話說：“梁實秋生就的一副硬骨頭，不怕嘲罵，不避嫌疑，不惜費紙費筆費精神！”後來他還寫過一篇《罵人的藝術》，肯定文壇上的筆架。具有諷刺意味的是，梁實秋後來遇見一位更好鬥的魯迅，把他罵了個狗血噴頭，這是他始料不及的。
梁實秋的浪漫主義文學傾向，使他在與浪漫派之間鬧糾紛的時候，能夠不完全偏向任何一方，而是立在中間拉架，並且各打五十大板。那是梁實秋介入的徐誌摩與“創造社”之間的一場筆墨官司。徐誌摩剛剛回國的時候，在尋找同誌的時候首先瞄準了“創造社”。這也不奇怪，因為徐誌摩的詩歌也是浪漫主義的，雖然他的抒情氣魄不如郭沫若的大，也比郭沫若的詩歌略講形式，但是《誌摩的詩》在浪漫抒情一點上與《嚐試集》、《冬夜》、《草兒》以及“文學研究會”其他詩人的作品都有所不同，而與《女神》同調。徐誌摩向“創造社”示愛，對“創造社”的三位大將讚美有加，說郭沫若的詩歌顯露了“華族潛魂”，稱鬱達夫為“妙人”，讚成仿吾“立言有方，持正不阿”。然而不久，徐誌摩又在《努力周報》上發表了《假詩·壞詩·形似詩》的評論，不點名地說郭沫若《重過舊居》中的“淚浪滔滔”是形容“失實”，而“形容失實便是作偽”。“創造社”立刻做出反應，成仿吾在接到郭沫若說徐誌摩不點名地罵他的書信之後，發表了致徐誌摩的公開信，並把徐誌摩此前吹捧“創造社”的信公開，以見徐誌摩做人上的作偽。而徐誌摩趕緊答辯，說自己沒有說郭沫若是假人的意思，隻是“淚浪滔滔”確實不能作為詩句的典範。這個時候，梁實秋以持中的立場致信成仿吾，肯定徐誌摩的詩歌作品以及對藝術的忠誠，可是“淚浪滔滔”的一段批評“在詩的原理上完全是講不通的”；肯定成仿吾嫉惡如仇敢掄板斧的李逵式批評風格，但也批評他略顯鹵莽操切。在這篇通信中，他表示《努力周報》是罵不死他的，《文學旬刊》罵成仿吾是“黑鬆林裏跳出來的李逵”也是歪打正著——文壇需要的正是斧法熟練的李逵。