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7月2日，在將耐克的廣告處理完畢後，方劍輝離開了日本，直飛台島台北市。
這次來台島，方劍輝的目的就是拍攝《那些年，我們一起追的女孩》。本片的出品方是台島的方氏姐妹影業公司，製片人是林清霞，監製是張愛嘉，副導演是陳佳上。
此前，《那些年》劇組早就成立，並已進行了大量的前期準備工作。
電影的拍攝場地選在台北77中學，這是一所私立中學，教育教學設施都比較先進。
一般來講，這樣的學校是不讓拍攝的，給錢都不行。因為哪怕是周末，都會有一些輔導班什麼的在開課，但方劍輝的名頭起了作用，一聽說是方劍輝自導自演，校長立馬答應了拍攝要求，還主動選拔了一些學生作為群眾演員來配合。
學生們聽說方劍輝會來本校拍戲，同樣是興奮異常，對於臨時演員名額的爭奪是相當激烈。
除了男女主角，片中男主的幾位死黨和女主好友的人選，也頗費了一番工夫。最後，男主四位死黨分別由來自台島的焦恩軍（曹國勝OR老曹）、馬金濤（許博淳OR勃起）、度宗華（廖英宏OR該邊）、林同（阿和OR胖子）飾演，女主的好友胡家瑋OR彎彎找了幾個都不合適，監製張愛嘉自告奮勇，請纓出演。
說實在的，由張愛嘉這樣功成名就的女演員來給籍籍無名的王祖賢搭戲，方劍輝還是有些過意不去的，不過張愛嘉並不介意，他也就由她了。
7月4日，劇組正式開機（呼，王祖賢鬆了一口氣，作者君，大半年了，終於想起來讓我出場了嗎？）。
“我和小賢的座椅要調整一下，太高了。”
一開拍，方劍輝就發現問題了。方劍輝臉嫩，盡管已經23歲，但是演一個高中生還是完全沒問題的；而王祖賢不過17歲，本就處於學生時代，更不成問題。但是，對於高中生來說，他和王祖賢的個子都太高了。
方劍輝超過1米8的身高，王祖賢也是1米72，兩人往教室一坐，明顯比其它同學高出一大截。發現問題後，道具組立刻動手，將兩人的凳子削短了一截，看起來終於協調多了。
“第22場，第3鏡，第1次，開始！”副導演陳佳上大聲喊道。
時間：白天，地點：教室，人物：英文老師、方輝、沈佳宜、阿和等人
旁白：那一天，英文老師不曉得是股票輸錢還是月經亂掉，整張臉跟大便一樣臭，散發出比平常更重的殺氣。
上課鈴響，大家都在拿課本。急促的高跟鞋聲逼近（鏡頭貼地），臉色不善的英文老師走進教室。
班長：起立！
英文老師：坐下！上課！
沈佳宜在書包裏遍尋不著課本，非常焦急。方輝注意到沈佳宜的窘態，嘴角微微上揚。
英文老師：打開第五十三頁。
旁白：原本我以為，如果有一天能看到品學兼優的沈佳宜出糗，一定是上學最大的樂趣。我說，原本。
沈佳宜越來越焦急，方輝的表情變得有點遲疑。
英文老師：沒帶課本的站起來！
方輝：……（若無其事地將課本拿到沈的桌上，然後站起來）
（沈佳宜的麵前突然多了課本，柯騰順著沈佳宜的抬頭而站了起來。）
英文老師：方輝，學期都過了三分之一，每天都要用的英文課本還是不帶，到底有沒有心上課啊？椅子！
柯騰：……（默默舉起椅子）
英文老師：知不知道私立學校的學費很貴？你連最基本的課本都沒帶，你來學校幹嘛的？來吃便當的啊？
沈佳宜：（異常緊張）
阿和：（看著沈佳宜）
方輝：……便當是一定要吃的啊。
英文老師：還蠻會開玩笑的嘛？有沒有羞恥心啊！