三十六計最早出現在《南齊書》中（479-502），著者為蕭子顯（489-537）。《南齊書》中有政治家王敬則的傳記。根據傳記記載，王敬則曾提到“檀公三十六策，走是上計”。
這裏的檀公指的是南朝宋將檀道濟（？-436）。在《南史》第十五卷《檀道濟傳》中有這樣一段情節：檀道濟任遠征軍統帥，揮師北上，向濟河殺去。他打敗了一支強大的魏國軍隊並占領了滑台城（今河南省滑縣境內）。此後他同魏軍交戰了三十餘次，大部分都取得了勝利。在部隊打到曆城時，糧草眼看就要沒了，在這種情況下他隻好準備撤軍。而這時一些被敵軍抓到的兵士又告訴敵人宋軍糧草不足，士氣十分低落，這給已是敗退之軍的敵人以一些希望，敵軍想趁機反攻，於是就追了上來。檀道濟一見這種情形，知道跑是沒用了隻有以智取勝了，就命令兵士在夜裏開始稱沙子，並大聲唱出稱得的分量，然後把所剩不多的稻米撒在沙上冒充糧食。這樣到天蒙蒙亮時，敵方看到偽裝的糧堆，以為宋軍依舊糧草充足，便不敢再追擊。而報信的降卒被認為是謊報軍情而遭斬首。當時宋軍與敵人相比，因為遠征兵員上已處於劣勢，現在又糧草殆盡，因此人心惶惶。檀道濟知道硬拚是不可能取勝的，就命令全體士兵披掛整齊，他自己則身穿白衣，乘一輛戰車，繞軍營緩緩而行。魏軍看到檀道濟這樣從容，害怕中埋伏，不敢冒險追逼，最後隻得撤走了。盡管檀道濟沒能占領河南，但卻用“唱籌量沙”的計謀，把軍隊全部帶回了國內。由此他威名遠揚，也令魏國軍隊一聽到他的名字就為之色變。
這個故事中我們可以看到檀道濟用了空城記、無中生有計、借刀殺人計、正是因為檀道濟巧用計謀，才使他的軍隊成功地逃離險境。不知當時是否就已有“三十六計”這樣一種計謀之書？這在寫於一千五百多年前的《南齊書》和《南史》中均無記載。
流傳至今的關於三十六計的注解中，有這樣的解釋：三十六計中的“三十六”這個數字源自《易經》。《易經》內容包括比較古老的《經》，和晚一些的《傳（十翼）》兩部分。《傳》的核心思想之一是陰陽學說，即對兩種不同的、互相對立的力量的闡述。陰也是與“計”有關的。根據《易經》，陰的成數是六和八，而六是陰數之極。這樣看來，三十六似乎是陰數之極的平方。因此，王敬則所說的三十六計，隻是表示有很多的計謀。
第一次把三十六計編成一套計謀口訣的，是據傳成立於1674年的洪門幫會，這套口訣以“洪門哲學”的名稱而著名。而洪幫的宗旨是反清複明。它所歸納的三十六計條目被看作是目前流行的三十六計版本的原始藍本。但是1941年人們發現了一個有關三十六計的更古老的淵源，那是一本寫於明末的講述三十六計的小冊子。
三十六計整個條目的字數隻有138個。138除以36不足4，因為有的計隻有三個字。所以，每個計的語言表達都很簡約。但正是這種語言上的簡約，為各種各樣的解釋、說明提供了廣闊的餘地。
第一套勝戰計
第一計瞞天過海
【本篇主旨】
瞞天過海是一種示假隱真的疑兵之計，在戰爭中，它是一個利用人們存在常見不疑的心理狀態，進行戰役偽裝。隱蔽軍隊集結和發起進攻企圖，以期達到出其不意的目的。
【原文】
備周則意怠（1），常見則不疑。陰在陽之內，不在陽之對（2）。太陽，太陰。
【注釋】
（1）備，防備。周，周密、完備。意，意誌，注意力。怠，懈怠。本句意為因為防備周密就會放鬆警惕。
（2）陰，秘謀。陽，公開行動。對，對立麵。本句意為秘密的謀略就隱藏在公開的行動中，而不是與其對立。
【譯文】
當防備十分周密的時候，就容易麻痹大意：平時看慣的，往往就不再懷疑了，把秘密詭計隱藏在公開的行動中。而不是和表麵的現象相排斥，非常公開的往往隱藏在非常機密的事物裏。
【故事論述】
公元583年，陳叔寶當了陳朝皇帝。他整日吃喝玩樂，不理朝政，奸臣乘機為非作歹，欺壓百姓，搞得民不聊生，陳朝危在旦夕。
當時，隋文帝統一了北方，國力強盛，鬥誌正旺。他分析局勢，深知陳朝國力空虛，已不堪一擊，便派兵南下，想一舉攻滅陳朝。
可是，隔著一條滔滔長江，如何進攻才能萬無一失？老臣高穎悄悄向他獻了一條妙計。
隋文帝依著高穎的計策，一聲令下，幾路大軍浩浩蕩蕩一齊進攻，首先切斷了長江上遊與中下遊軍的聯絡，使他們不能相互照應。
與此同時，隋朝大將賀若弼率大隊人馬向陳朝國都建康進軍。兵馬來到長江北岸駐紮下來。隻見帳篷林立，軍旗飄揚，人喊馬嘶，一派戰前景象。
江南陳朝將領見這陣勢，以為隋軍即將渡江攻城，頓時緊張起來，召集全部人馬，抖擻精神，準備與隋軍決一死戰。
誰知劍拔弩張地等了幾天，隋軍不但沒有渡江攻城，反而撤了回去，渡口隻留了一些破舊小船。陳朝將士以為隋軍水上力量不足，不敢輕易進攻，上上下下都鬆了口氣。