他最早的理想中的愛人，他最早的生動的美夢，是吉拉爾多·貝瑞尼，在1522年左右。吉拉爾多·貝瑞尼尤其遭到阿雷丹的攻擊。弗雷出版了1522年他的幾封非常溫情的書信：“當我收到您一封信，我就像跟您在一起一般：除此我別無他求。”他的落款是“如同您的兒子”。米開朗琪羅一首美麗的詩中描述了離別和遺忘的痛苦之情：“我的愛人，離我如此近，他搶走了我的心、我的生命。在這，他美麗的眼睛向我承諾會給予我幫助，可接著又反悔。在這，他和我聯係在一起，在這，他和我分離。在這，我哭泣著，無限悲痛，我看見他從這個石塊中走出來離開，把我的心帶走了，他不再要我了。”《詩集》，卷三五。參看《附件》，卷一二。後來在1533年，米開朗琪羅愛慕上了菲波·迪·波吉奧；在1544年，戀上了策奇諾·戴·布拉齊亨利·托德，在他的著作《米開朗琪羅和文藝複興的結束》中試圖將他心目中的英雄作最美麗的描述，所以有時敘述會違背事實。他把米開朗琪羅對吉拉爾多·貝瑞尼，對菲波·迪·波吉奧的愛戀之情按先後順序排列在對托馬索·德·卡瓦利爾瑞產生愛慕的時間之前，因為他無法否認米開朗琪羅對菲波至誠至真的愛慕變淡了。可實際上，米開朗琪羅愛戀上菲波，並給他寫那些語氣卑微的書信(托德認為是在1533年12月，弗雷認為是在1534年9月)、瘋狂又荒唐的詩篇的時候（而這個可笑的菲波居然在回信中向米開朗琪羅伸手要錢），已經和卡瓦利爾瑞交往了有一年。至於策奇諾·戴·布拉齊，他是路基·德勒·瑞奇奧的朋友，米開朗琪羅是在認識卡瓦利爾瑞十年之後才與他結識。布拉齊是一個佛羅倫薩流放者的兒子，於1544年在羅馬英年早逝。米開朗琪羅為此寫了四十四首墓碑短詩，每首詩都透露著他頂禮膜拜的理想主義情感，其中幾首讓我們感受到了他那崇高的美。這些可能是米開朗琪羅寫過的最晦澀的詩了。參看《附件》，卷一三。。所以他的友誼並不專屬於卡瓦利爾瑞，但這愛戀是持久而炙熱的，在某種意義上，他不僅仰慕對方的俊美外表，也為他高貴的思想而傾倒。
瓦薩裏說：“米開朗琪羅在托馬索·德·卡瓦利爾瑞身上傾注了任何人都無法比擬的愛：卡瓦利爾瑞是個羅馬的紳士，他年輕，他麵對藝術激情四射。米開朗琪羅為他做了一幅肖像草圖，這是他畫過的唯一一幅肖像畫：因為他對複製一個大活人的樣子心存恐懼，除非這個人有著非凡的美貌。”
另外，瓦爾奇提到：“當我住在羅馬卡瓦利爾瑞那兒時，我發現，他不僅擁有無人媲美的美麗容顏，而且行為優雅。他的思想如此高尚、舉止如此高貴，他的確值得別人的青睞，而越了解他便越發容易愛慕他。”貝尼迪多·瓦爾奇：《杜·勒自爾尼》，1549年。
1532年秋天，米開朗琪羅在羅馬與卡瓦利爾瑞相遇。卡瓦利爾瑞第一次回複米開朗琪羅那封熱情洋溢的信，顯得十分有尊嚴：
我收到了您的一封信，對此我沒有料想到，所以它對我顯得尤為珍貴。我之所以說：沒有料想到，是因為我感覺自己並不值得您這樣的人給我寫信。至於您對我的稱讚，以及對我的作品所感受到的極大好感，我想對您說：這些並不足以使像您這樣一個，一個獨一無二的天才——我說獨一無二，因為世上真的沒有除您之外的第二個——給我這樣一個初涉世事而且如此無知的年輕人寫信。而我隻能認為您是在撒謊。我相信，是的，我肯定您對我的友情定是因為像您這樣的人心中充滿了愛，因為您是藝術的化身，您的友情必定要給予那些為藝術獻身和喜愛藝術的人。我就是那些人中的一個，而且，在愛好藝術的人中，我不落後於任何人。我也想向您表達我的友誼，我向您保證：我從來沒有像愛您一樣愛過其他人，從來沒有期望過得到比您的友誼還深厚的友誼……我請求您在您需要幫助的時候用我，我會永遠願意為您效勞。1533年1月1日，卡瓦利爾瑞寫給米開朗琪羅的書信。
卡瓦利爾瑞似乎一直都保持著這種尊敬且內斂的語氣。他一直對米開朗琪羅忠誠不二，直到他生命的最後一刻卡瓦利爾瑞都陪伴在他身邊。米開朗琪羅對他信賴不疑，他是唯一一個被人認為對米開朗琪羅產生影響的人，他總是利用這影響為朋友的幸福和偉大著想，這點實在難能可貴。就是他讓米開朗琪羅決定完成聖彼得大寺穹頂的木質模型。是他為我們把米開朗琪羅設計的卡匹托博物館草圖保存下來，並將之付諸實踐。是他在米開朗琪羅死後依然堅守著實現他的遺願。