六月，士誠攻揚州。元平章達識帖睦爾總領漢軍、蒙古兵禦之，敗績，諸軍皆潰，遂破揚州。會士義被獲見殺，士誠退還高郵，尋進陷盱眙及泗州。
按：舊史稱士義於初起兵時為丁溪大姓劉子仁所扼，中矢死。據《輟耕錄》則士義於揚州之役被獲。考楊廉夫《毗陵行》詩雲：“當時上將陷江都，至今莫贖千金軀。”蓋指士義被獲事也。秋九月，士誠複攻揚州。元湖廣行省右丞阿魯恢引苗軍宋，士誠退。
元命右丞相脫脫督諸軍擊張士誠，總製諸王各省軍馬。諸省各翼軍馬號百萬，旌旗累千裏不絕。
冬十一月丁卯，脫脫統大軍至高郵，與士誠連戰，大破之，遂圍高郵。先是，樞密院都事石普從守淮南，詣脫脫，麵陳破敵之策曰：“高郵負重湖之險，地沮洳，騎兵莫能前。願假步兵三萬，保取之”。脫脫壯其言，與兵萬人為先驅，行次範水寨，日未夕。普令軍中具食，入夜，銜枚趨寶應，即登城樹幟。守者大驚，潰。普乘勝連拔十餘寨，直抵高郵，縱火燒關門。總兵者遣蒙古軍千騎突出普軍前，欲收先入功。敵兵以死捍，蒙古軍即恇怯，馳回。普止之不可，軍亂，為敵兵所蹂踐，率墮水中。普獨直入敵陣搏戰，被創墮馬，複奮起步戰，數合力盡，與從者三十人俱死。既而脫脫大軍至，連戰旬有五日，士誠不能支，元兵遂圍高郵。士誠欲突圍出走，卜之，謂當固守，敵且退。乃堅持不動。是時脫脫部將董摶霄分下鹽城、興化，盡拔大縱、德勝兩湖間十二水寨，又分兵西平六合，士誠勢大蹙。
按：《續宏簡錄》稱士誠敗不能支，與呂珍、潘原明等突圍出走，與此異。《紀事本末》、《從信錄》直稱脫脫克高郵者，誤。
十二月，元削脫脫官爵，安置淮安，以泰不花等代領其軍，元兵潰去。脫脫攻高郵急，隳其外城，城且下。士誠謂亡在旦夕，忽聞殷雷聲，賀曰：“可以戰矣！”登樓仰視曰：“龍文虎氣集我營上，急擊勿失！”俄有詔解脫脫兵柄，削官爵，安置淮安，元諸將憤恨，鐵甲軍多散去。城中乘間開門奮擊，元兵大潰走，士誠勢複振。
按：舊史稱脫脫被讒領兵不戰，至十五年十月削官爵者，誤。考順帝信哈麻之譖，謂脫脫出兵三月略無寸功，下詔削官爵，則脫脫出師高郵甫三月耳。今據諸史改正。
至正十五年乙未春二月，劉福通以韓林兒稱宋帝，改元龍鳳，號小明王。
夏六月，明太祖朱元璋起兵，始渡江，取太平路。軍中用龍鳳年號。淮東饑。
冬，士誠遣兵渡江，窺平江路。江陰群盜並起，有朱英者，就撫複叛，奔高郵，質妻子，乞兵自救。士誠初疑之，英盛陳江南土地之廣，鐵糧之富，子女玉帛之盛以豔其心。士誠亦以淮東饑，謀他掠，乃遣弟士德率眾，由通州渡江，攻常熟。
元遣翰林待製烏馬兒、集賢待製孫撝至高郵招諭。
朝廷猶冀士誠有降意，乃遣二人齎宣明印牌至。既入城，反覆開諭，士誠佯竦聽，已而拘之別室。一日饋食，欲脅之降。撝大詬斥，乃令其下捶撝，撝不為動。至正十六年丙申春正月朔，張士德陷常熟，遂進攻平江。
二月王子朔，入平江，據之。承平日久，城中無備。士德兵猝至，參政脫寅（一作脫因）統官軍義民捍禦境上，達魯花赤哈散沙領兵出戰，總管貢師泰巡守城池。士德攻城急，分守婁門楊椿督民伍，挺身力戰，死之。城陷，廉訪司饒介分守齊門兵亦驚潰，哈散沙自溺死。脫寅匿叢筱中，為遊兵所殺。貢師泰懷印遁。士德兵僅三千人長驅而入，據平江，昆山、吳江、崇明、嘉定諸州縣相繼降。改平江路為隆平郡，築月城。時江南全盛，甲仗錢穀如山，簡括倉庫，足資十年。
三月，周王張士誠自高郵徙都隆平。服禦器用皆擬乘輿，以承天寺為王府，遷佛像踞坐大殿中，親射三矢於棟以定都隆平。告四方，改至正十六年為天祐三年，曆曰“明時”。立省院六部百司，以陰陽術人李行素為丞相，弟士德為平章，提調各郡兵馬。蔣輝為右丞，居內省，理庶務。潘原明為左丞，史文炳知樞密院，徐義、徐誌堅典親軍，李伯升節製軍事，幕官韓謙、錢輔、蘇昌齡、蔡彥文為參謀，署饒介為淮南行省參政，周仁為隆平太守。凡郡、州、縣正官，郡稱太守，州稱通守，縣仍曰尹，郡同知稱府丞，知事曰從事。擇寺觀豪門為省院部司及諸將士所居，分奪互易幾月，乃定命籍。戶部田賦皆仍元舊，悉免夙逋，賜今年田租十之四，並賜高年粟帛及貧民粥糜。