三十來歲的柴進無疑是梁山好漢中最風流倜儻的一個，祖宗當過後周皇帝，與生俱來的富貴氣息和書香氣息是其他梁山好漢所不具備的。施耐庵筆下的柴進“龍眉鳳目，皓齒朱唇”，方臘見柴進，第一印象便是“一表非凡，有龍子龍孫氣象”。看來柴進的風流並非一般意義上的風流，而是在富貴之氣襯托下的令人不得不仰視的風流。燕青也風流，卻少了那份富貴之氣；關勝有富貴之氣，卻談不上風流倜儻。
作為一個貴族，一個世代生活在社會上層的剝削階級貴族，柴進能夠自貶身價與社會底層的江湖中人結交。並且不問出身來曆，來者不拒且仗義疏財。能夠做到這一點的，當時天下恐怕僅此一人。
對待那些江湖上有些名氣的好漢，柴進絲毫沒有上層貴族階級的架子。林衝來投奔，柴進在草地上便拜；宋江來投奔，柴進又拜在地下。一個上層貴族給囚犯行如此大禮，除了柴進誰能做到這一點。柴進對於豪傑的渴望，對於結交天下好漢的願望比宋江和晁蓋有過之而無不及。為了不錯過結交好漢的機會，柴進還做了一個不成文的規定。即但有天下好漢和流配犯人來投奔，不問出身來曆，一律供給一盤肉、一盤餅、一壺酒、一鬥白米和十貫錢。不說其他，單是那十貫錢就相當於現在人民幣三千多元。遇上有些名氣的，還要殺豬宰羊大贈金銀，除了柴進誰能有如此大的手筆？
上梁山後，柴進排名三十六天罡第十位，處在中上層領導的位置。論武藝，柴進在一百單八將裏擺不上桌麵；論戰功，柴進在眾多好漢中也算不上先進。既如此，柴進為何還會排在梁山前十呢？筆者以為柴進之所以能擠進梁山前十，主要出於三點，第一，梁山是柴進出錢籌建的，梁山第一任領導人王倫也是柴進資助的；第二，柴進出身皇族。有皇家血統，這樣的家庭背景也是其他好漢所不能比的；第三，宋江在危難時投奔過柴進，兩人關係特鐵，可說是生死之交。基於以上三點，宋江在梁山好漢排座次時給柴進安排了第十把交椅的位置，也就不奇怪了。這樣的安排合情合理，於公於私都很恰當，並不像人們所說的那樣給柴進安排的位置偏高。
柴進的長處不是體現在武藝上，梁山好漢能打的太多太多，柴進那點功夫不入流。柴進以前是滄州富豪，家裏田產、房產、買賣和佃戶等不在少數。如此大的家業需要打理，可見柴進沒少在經濟和管理上下工夫。所以梁山集團給柴進安排的職務是做後勤總管，掌握梁山錢糧重任。與柴進一起擔當這個職務的還有另一個地主，即李家莊老板撲天雕李應。不過無論出身和氣度，還是個人能力和人際關係，李應都無法與柴進相比。所以李應隻能做柴進的副手，梁山集團真正的後勤總管還是柴進。
除了掌管錢糧，柴進最大的長處還在於其豐富的外交才能。宋江去京城看燈，選的第一個陪伴就是柴進。宋江與李師師飲宴，陪酒的也是柴進。並且“但是李師師說些街市俊俏的話，皆是柴進回答”，燕青隻有和哄取笑的份。宋江酒後失態，還是柴進打圓場“我表兄從來酒後如此，娘子勿笑”。宋江派人到方臘那裏臥底，第一人選也是柴進。柴進不負眾望，很快以不俗的言語和非凡的儀表取得了方臘的信任。方臘甚至招贅柴進為駙馬，“但有軍情要事，便宣柴進至宮內計議”。在此次行動中柴進扮演的是公子，燕青隻有扮演隨從的份，這便是氣質上的差距。
作為一個梁山集團的文職幹部，柴進直接參與的戰鬥很少。所以他幸運地活到了最後，成為二十七個回京幸存者之一。剿除方臘後，柴進最後沒有接受朝廷冊封的官職，而是回到滄州橫海郡繼續做他的富豪。柴家的誓書鐵卷會不會失而複得？估計複得的可能性不大。不過這對柴進來說已不再重要，一個奸臣當道的社會，法律和製度都是一紙空文，誓書鐵卷又有何用。
柴進的一生，年輕時瀟灑過，中年時奮鬥過，老年時安度了晚年，是梁山好漢中少有的落得圓滿結局的人之一。人生如此，夫複何求！