“長記曾陪燕遊。酬妙舞清歌，麗錦纏頭”，當年燕遊飲宴，清歌妙舞，歡場行樂一擲千金。所謂“麗錦纏頭”是指“舊俗賞歌舞人，以彩錦置之頭上，謂之纏頭”，就是指以精美的錦緞賞給自己喜歡的歌女。白居易《琵琶行》雲：“五陵年少爭纏頭，一曲紅綃不知數。”這是少遊在追憶往日遊宴於青樓歌館的美好之景。“殢酒為花，十載因誰淹留？醉鞭拂麵歸來晚，望翠樓簾卷金鉤。”少遊淹留揚州多年，縱馬冶遊，帶醉晚歸，而那佳人正在翠樓上卷簾守望……“佳會阻，離情正亂，頻夢揚州”，少遊此時正遠謫他鄉，遙想往日揚州城裏的風流歲月，美好佳期被時空所阻隔，夢和現實的巨大反差更使詞人深感失望和痛苦，當年的揚州往事頻頻重現在夢中。
另有一首《滿庭芳》從詞意看與《夢揚州》十分相似：
曉色雲開，春隨人意，驟雨才過還晴。古台芳榭，飛燕蹴紅英。舞困榆錢自落，秋千外，綠水橋平。東風裏，朱門映柳，低按小秦箏。
多情。行樂處，珠鈿翠蓋，玉轡紅纓。漸酒空金榼，花困蓬瀛。豆蔻梢頭舊恨，十年夢屈指堪驚。憑欄久，疏煙淡日，寂寞下蕪城。
破曉前一陣急雨，拂曉時分已是雨後初晴，真可謂是“春隨人意”。古台亭榭旁，“飛燕蹴紅英”。燕子在花樹間飛來躍去，足尖頻頻踢下一片片落花，眼前落英繽紛。一個“蹴”字，仿佛寫出燕子的飛躍蹬踏之態，生趣盎然。“舞困榆錢自落”，寫風搖榆樹不止，串串榆莢在風舞過後悄然墜落。“秋千外，綠水橋平”寫閨閣庭院的遠景。那庭院秋千之外的遠處，春水漲得快與小橋一樣平，朱紅大門前楊柳掩映。使人悄然凝思的，卻是那飄然而至的彈箏之聲。
下麵寫由箏聲引起的懷想，少遊想起了當年倚紅偎翠、縱情酒色的行樂生活。“行樂處，珠鈿翠蓋，玉轡紅纓。”寫香車寶馬之華美精致。“漸酒空金榼，花困蓬瀛。”兩句追憶金盞酒盡，仙境花萎，樂事難久，盛宴易散，寫別離情狀。“蓬瀛”即仙山蓬萊和瀛洲，借指青樓舞館。“豆蔻梢頭舊恨，十年夢屈指堪驚”，屈指十年，歎息人去樓空，歲月滄桑。“憑欄久，疏煙淡日，寂寞下蕪城。”“蕪城”指揚州城。北魏入侵及南朝竟陵王劉誕亂後，城邑荒涼，鮑照作《蕪城賦》憑吊，後因稱揚州為“蕪城”。就在對那些風流往事的追憶中，暮色漸漸降臨。疏煙淡日裏，一種淒冷落寞的情懷輕輕攏住了古城揚州，還有正憑欄望遠的秦少遊。結句寫詞人憑欄望見揚州城傍晚時的黯淡景色。
這一首詞中，“豆蔻梢頭”化用杜牧《贈別》中詩句：“娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。”而“十年夢屈指堪驚”則化用杜牧《遣懷》詩意：“落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。”可見秦少遊受杜牧放浪形骸的人生態度影響頗深。馮煦說秦觀“所為詞寄慨身世，閑雅有情思，酒邊花下，一往而深”（《宋六十一家詞選例言》）。此話大致不錯。
秦觀善於以長調抒寫柔情。本詞記蕪城春遊感懷，寫來細膩自然，悠悠情長，語盡而意不盡。此詞的情調是由愉悅轉為憂鬱，色調從明快漸趨暗淡，詞人的心情隨著時間和環境的改換而在起著變化，卻又寫得那樣宛轉含蓄，不易琢磨，隻好用他自己的話來形容了，“自在飛花輕似夢，無邊絲雨細如愁”（《浣溪沙》）。
從前麵的幾首詞來看，秦少遊的才情好像都用在這些歌兒舞女身上，顯得有點太“浪費”了。據說他的同門師兄黃庭堅都看不過去，寫了一首詩勸告他。其中有“才難不易得，誌大略細謹”的句子，秦觀看了很不高興。
應當說，秦少遊的仕途走得並不如意，用情於那些秦樓楚館或許有說不出的隱衷。宋哲宗元祐初，在恩師蘇軾大力舉薦下，秦少遊任太學博士，兼國史院編修官。秦觀僅當了一兩年的國史院編修，就被誣篡改《神宗實錄》，禦史劉拯彈劾：“（秦觀）影附於軾，請正軾罪，褫觀職任，以示天下後世。”紹聖初，新黨執政，他就開始連遭貶謫。紹聖元年（1094）調任杭州通判。後被貶為處州監酒稅。沒多久，朝廷又以其他罪名將秦少遊削職流放郴州，還除去了秦少遊的名籍，繼而貶到橫州編管。元符二年（1099），貶徙雷州。他的後半生幾乎在一連串的貶謫打擊中度過。這在相當程度上摧殘了他的意誌，也改變了他的詞風，由早期的輕柔婉麗轉為沉痛淒厲。
十七、春去也，飛紅萬點愁如海
水邊沙外，城郭春寒退。花影亂，鶯聲碎。飄零疏酒盞，離別寬衣帶。人不見，碧雲暮合空相對。