1944年1月21日盟軍在羅馬以南40公裏的安齊奧登陸，但前進受阻，正如丘吉爾所說，“原希望我們拋上岸的是一隻野貓，結果隻是一條擱淺的鯨魚”，直到6月4日才攻進羅馬。
霸王行動的準備工作在緊鑼密鼓地進行。盟國的反潛艇措施日漸奏效，飛機上裝的雷達能在浮現前發現潛艇。英國對德國進行大規模空襲，美國空軍集中消滅德國戰鬥機。兩國轟炸機還摧毀德國“無人駕駛飛機”的發射基地，空襲法國的運輸網，包括鐵路、公路和機場，以阻止霸王行動開始後德軍增援部隊的迅速調動。
在軍需部議會協調大臣、丘吉爾大女婿鄧肯·桑茲提議下，空軍對德國秘密武器的幾處試驗基地進行了猛烈的轟炸。通過這些戰略轟炸，摧毀和打亂了德國的軍事、工業和經濟體係，瓦解了德軍的士氣和鬥誌。
丘吉爾每周主持一次會議，研討霸王行動計劃的實施。登陸的地點選在諾曼底，這裏地勢開闊，可同時擺開二三十個師，距英國西南海岸各主要港口又較近，便於輸送部隊運送物資，德軍在這裏的兵力也較薄弱，有利條件勝過加來。加來距英國海岸近、而距英國海港遠，又是英國重點設防之地。
諾曼底的缺點是沒有良港，丘吉爾提出用人造港來代替的創見，召集工程技術人員進行設計。人造港是用一百多萬噸鋼筋水泥來建造一批巨大的碼頭，將它們安放在海灘上，向海的一端浮在海麵。再用沉入水中的混凝土結構和沉船在外圍築成巨大弧形的防波堤加以掩蔽。這樣，盡管浪高流急、狂風驟起，吃水深的艦船也能夠停泊和卸載，登陸艇能夠自由來往於海灘。
為了迷惑敵人，還廣泛采取疑兵之計，使敵人摸不準登陸方向。丘吉爾在德黑蘭會議上創造了“保鏢行動”語，即“真相經常要由虛假相伴來作保鏢”。
根據丘吉爾的建議，在肯特郡海邊集結了一支假艦隊，發出大量電訊，又讓以勇猛著稱的美國巴頓將軍閑步肯特街頭，登陸地點在與肯特郡隔海相對的加來。在進攻前夕，英國飛機撒下大量錫箔片，在德軍海岸雷達看來酷似一支艦隊正沿英吉利海峽向東駛往加來。
此外，由於英國尚需依靠美國的軍事援助，特別是登陸艇，丘吉爾承認，他對頗有主見的羅斯福，有時還“不得不抓住適當時機扮演一個阿諛奉承的角色”。千呼萬喚，霸王行動終於就要開始了。整個英國南部變成了一座大軍營，聚集了287萬三軍官兵和後勤人員，11萬架飛機和6000艘艦艇。
諾曼底登陸前夕，70歲的丘吉爾走訪盟軍總司令艾森豪威爾，要求隨英艦“貝爾法斯特”號參戰，艾森豪威爾不答應。
丘吉爾說：“雖然參戰的各部隊均歸您指揮，但是參戰人員並不由您確定。”艾森豪威爾點點頭。
丘吉爾繼續說：“那麼，我可以以英艦水兵的名義簽名參戰，將軍無法阻擋。”
艾森豪威爾無可奈何地苦笑著說：“話是這麼說，但是首相閣下，您這樣做會給我肩上增加沉重的責任。”
丘吉爾決心不變，艾森豪威爾隻好派參謀長史密斯將軍晉見英王。喬治六世說：“丘吉爾的問題由我來處理。”他召見丘吉爾說：“如果您決心參加戰鬥，我也有義務與您一同參戰。”丘吉爾隻得罷休，望海興歎。
6月6日淩晨1時許，蒙哥馬利統領的英美加三國軍隊，以三個傘兵師空降於登陸陣地後方為前導，在大量轟炸機和戰艦狂炸、炮擊海岸德軍炮兵陣地和防禦工事後，黎明時分，運輸艦送來的陸軍改乘登陸艇和小型攻擊艇，利用拖來的人造港，在諾曼底海灘大舉登陸。
由於守衛這一帶海岸的是納粹雜牌軍，加之登陸前幾天英吉利海峽接連出現20年未遇的風急浪高惡劣天氣，他們更是疏於防範，因此德軍尚未完全建成的從挪威到西班牙沿海的“大西洋壁壘”很快被突破。僅在6日這一整天，盟軍就出動146萬架次飛機、17個師團和2萬輛軍車登上了陸地。
到12日，5個占領的灘頭連成一片，有近30多萬人和5萬多輛軍車、10多萬噸物資登上諾曼底，德軍死傷16萬多人。
11日深夜，斯大林向丘吉爾和羅斯福致電祝捷說：
就其規模、就其宏大的布局，以及傑出的執行計劃情況來講，戰爭史上從來也沒有過足以與之類比的事業。隻有我們的盟軍才光榮地、勝利地實現了強渡海峽的龐大計劃。曆史將把這一業績當作一項最高的成就記載下來。
霸王計劃的實施，進一步促成了法西斯德國的敗局。4月16日，蘇軍發起進攻柏林的戰役。25日，蘇軍在波茨坦以西包圍柏林，並在柏林西南的托爾高地區與美軍會師。27日，進入柏林。
在4月20日，希特勒自殺身亡。5月2日，柏林守軍投降，各地德軍也相繼投降。5月7日，德國代表同艾森豪威爾簽訂投降書，5月8日，又在柏林向蘇軍元帥朱可夫簽訂投降書。歐洲戰場的反法西斯戰爭勝利結束。
被戰爭拖得精疲力竭的英國人民終於等待到了慶祝勝利的日子。在5月7日那天，人群擁集在白廳前麵，目睹丘吉爾乘著一輛敞篷汽車滿懷欣喜地從人群中間經過。
丘吉爾領導全英人民進行戰鬥，為歐洲反法西斯戰爭的勝利作出了重大貢獻，同時也為戰後英國的地位打下了基礎。