夏丏尊在那時,努力於自己的修養,讀教育的論著,翻宋元明的性理書類,又搜集了許多關於青年的研究的東西來讀。非星期日不出校門,除在教室授課的時間外,全部埋身於自己讀書與對付學生之中。當時他的綽號,先後有閻羅,鬼王,夏木瓜（因學生看見夏丏尊頭大而圓,故取此綽號）幾個,此外也許還有更不好聽的。
一連作七八年,到後來,什麼都很順手,差不多可以“無為而治”了。這便是他的成功之處。著名的漫畫家,散文家豐子愷當時就在浙江第一師範讀書,曾受教於夏丏尊與李叔同,而且深受他們兩位的影響,他曾為文追憶兩位先生不同的教育方式。夏丏尊與李叔同對同學的態度,完全不同。而學生對他們的敬愛,則完全相同。這兩為導師,如同父母一樣。李先生的是“爸爸的教育”,夏丏尊的是“媽媽的教育”。夏丏尊後來翻譯愛的教育,風行於國內,深入於人心,取作國文教材。
因為事業上的關係,他早就離開了白馬湖移居到上海來。1932年,他到江灣立達學園去視察被破壞的實況,在滿目瘡痍的環境中徘徊了好幾個小時,歸途時拾了一堆像山巒狀般的鋼鐵塊回家。這就是日軍投下的炸彈的碎片,是慘痛的曆史的證物。後來他把這件事寫成鋼鐵假山一文發表。
1937年,全麵抗戰展開了。開明廠房被毀,書店同仁大多流遷後方,這時夏丏尊已五十二歲,因年老多病,隻好留在上海。他在上海除替開明編輯字典外,同時在私立南屏女中教國文。1942年12月7日,珍珠港事變發生後,日本侵略軍進入上海租界,夏丏尊被認為是激進的「危險份子」,12月15日,夏丏尊遭日本憲兵隊逮捕。他被指為反日份子,要他表明。但他態度剛強不屈,在獄中,備受拷打,百般淩辱。十天後,夏丏尊因年事較高,經友人內山完造等保釋出獄。這次對他來說無疑是巨大的打擊。自此事件後,他的精神更加沮喪消沉。
抗戰勝利後,全國歡騰,夏丏尊心中的喜悅與歡呼,有過於革命黨推翻滿清時的興奮。然而他卻於抗戰勝利後的次年,因肺結核在上海病逝,得年六十一歲,墓葬上虞白馬湖畔。