在抗日南渡前後，吳宓最鍾情的是清華大學女生高棣華。照例，高棣華是個時髦活潑的少女，照例，相處一段時間後，高棣華露出了“薄情”“殘酷”“幼稚”“愚蠢”“不明事理”的真麵目，照例，吳宓後悔不已。反正還是老套路。
吳宓曾如此羨慕魯迅、許廣平之戀：“許廣平夫人，乃一能幹而細心之女子。善窺伺魯迅之喜怒哀樂，而應付如式，即使魯迅喜悅，亦甘受指揮。宓之實際更勝過魯迅多多，乃一生曾無美滿之遇合，安得女子為許廣平哉？念此悲傷。”
為什麼我總是遇人不淑？為什麼我就遇不到一個完美的女子？為什麼好女人都成了別人的妻子？為什麼像許廣平這樣的好女人就不嫁給比魯迅更完美的我？蒼天啊！
慢著，注意，在吳宓眼中，許廣平的優點在於——善窺伺魯迅之喜怒哀樂，而應付如式，即使魯迅喜悅，亦甘受指揮。這不是大師您休掉的老婆陳心一嗎？陳心一既對吳宓的心思分析得透徹，性情又柔順遷就。吳宓大師您離開陳心一之後，遇到過這麼好性子的女人嗎？
吳宓是典型的覺得“別人家的老婆好”的人。他在日記中，對多位友人的妻子有過溢美之詞。也常常發出類似的嗟歎：進入我生活的女人怎麼總是讓我失望呢？太悲摧了！
水就山勢，愛情是互動的，不完美的。吳宓不會明白，為什麼嫁給熊希齡的毛彥文讓熊希齡依賴、喜歡、離不開？為什麼自己身邊的陳心一、毛彥文、陳仰賢、歐陽采薇、高棣華……全變得讓自己厭倦、失望、幻滅呢？吳宓還仰慕過林徽因，林徽因若是愛上他，一秒鍾就會變張幼儀。你就是把吳宓的理想情人海倫從他的腦子摳出來，放到他麵前，最後也會變得麵目可憎。
婚前沈從文曾對張兆和說：“莫生我的氣，許我在夢裏，用嘴吻你的腳。我的自卑處，是覺得如一個奴隸蹲到地下用嘴接近你的腳，也近於十分褻瀆了你的。”
這裏麵有多麼危險的意味。按照慣常套路，女神馬上就會落入凡塵了。因為捧得太高了，沒法再高了，除了幻滅，還能怎麼辦。
在昆明的時候，吳宓喜歡一個叫琰的女孩，不過這次兩人的差距是更大了。為什麼呢？因為琰熱愛物質生活，喜歡打扮，好個小情調什麼的。吳宓本來還心下悅之，後來跟著琰來到她的房間參觀，環視四周，隻見屋內“富麗整潔”“諸物美備”。小公主一樣的房間，讓他明白了自己和對方不是一個世界的人——這不是咖啡配大蒜嗎？
吳宓和西南聯大助教張爾瓊的故事也頗為有趣。張爾瓊因為家庭變故，又獨自一人飄落異鄉，性情變得剛烈，還有點兒“天下男人就沒有一個好東西”的派頭。
吳宓曾經自比為寶玉、紫鵑，把張爾瓊比作黛玉，而張爾瓊則將吳宓比作賈赦，將自己比作鴛鴦。從這裏麵可以看出兩點信息，一是張爾瓊對兩人之間關係的判定，沒有愛情；再就是“鴛鴦女誓絕鴛鴦偶”的聲明——自己是獨身不嫁的。
從寶玉變成了賈赦，這太打擊人了，吳宓真是鬱悶得不行。不過張爾瓊也安慰他了，說，吳宓君啊，如果你能改掉好色、暴躁無禮、感情自私的缺點，則不難覓到紅粉佳人。
吳宓又覺得大概是張爾瓊虛榮愛財，看不上自己這個清貧的老教授。張爾瓊十分生氣，說：“假使喜歡一個人，雖貧亦甘嫁之。”不是錢不錢的事情。
總之，這是一場針尖對麥芒的交鋒，兩個人的矛盾不斷爆發出來，爭吵時言辭激烈，神色憤怒，談崩了，又和好了，又談崩了……怎麼形容吳宓和張爾瓊之間的關係呢？用吳宓自己的感受就是：“夫瓊視宓如瘋人，則宓亦將視瓊如悍婦矣。”
虐心啊，老激烈了。
吳宓正兒八經地給張爾瓊寫過絕交信，還暗暗觀察她收到信後的反應，看見張爾瓊神色如常，不免有些失望。
和喜歡被欣賞、愛慕的眼神包圍的沙龍女主人林徽因不同，在吳宓的眼中，張爾瓊孤絕而強硬，怎麼焐也焐不熱，少了個裙下之臣，她並沒有覺得失落，覺得自己的魅力大減。她不愛他，所以任由吳宓在自己的世界裏來和去。
有的人，隻會在自己愛的人那裏作，就像《過把癮》裏的杜梅那樣，愛到濃情總要深深地畫一道，以碎裂抵消愛到毀滅的恐懼、愛到自己不能承受的熾熱。然而，也見過這樣的人，分得很清——把自己珍重的愛當易碎品，輕拿輕放，不敢輕易折騰；對於愛自己的人，則任意揮霍，呼來喝去，甚至當作跟班，有種大不了一拍兩散、我毫發無損的奢侈和霸氣。被偏愛的都有恃無恐。張爾瓊就曾說，一開始，對吳宓和顏悅色，是因為吳宓對她無所於求。那麼後來吳宓對她的愛，就是她作的王牌。
吳宓對張爾瓊不是沒有怨懟，但很多時候，更像遊坦之對阿紫。毛彥文離開後，吳宓不斷痛悔，為和陳心一的輕易離婚而後悔，為對毛彥文的挑剔和不夠堅持而自責，這種悔恨情緒的積壓，讓他情感“由彥轉移至瓊”之後，有了更多的容忍，甚至不惜“一味恭順忍耐”。“還將舊時意，憐取眼前人”，哪怕張爾瓊是塊堅硬的大理石呢，他也要“曆久恒浸”“變堅石為柔泥”。